化学 3 有机化合物的获得与应用 3.1 化石燃料与有机化合物——苯 苏教版必修2 .ppt

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1、Michael FaradayMichael Faraday(1791 1791 1867)1867)苯的苯的发现史发现史 苯是在苯是在18251825年由英国科年由英国科学家法拉第首先发现的。学家法拉第首先发现的。法国化学家日拉尔等测法国化学家日拉尔等测定该烃分子式，这种烃就定该烃分子式，这种烃就是苯。是苯。一、苯一、苯【探究问题探究问题1】法拉第发现苯以后，法国化学家日拉尔法拉第发现苯以后，法国化学家日拉尔立即对苯的组成进行测定，他发现苯仅有立即对苯的组成进行测定，他发现苯仅有碳、碳、氢氢两种元素组成两种元素组成,其中其中碳碳元素的质量分数为元素的质量分数为92.3%92.3%。苯蒸气的密

2、度为同温同压下。苯蒸气的密度为同温同压下乙炔乙炔(C(C2 2H H2 2)的的3 3倍，则苯的分子式为倍，则苯的分子式为 ，与同与同 碳原子数的烷烃相比少了碳原子数的烷烃相比少了 个氢原子。个氢原子。C6H68 （1 1）若苯分子为链状结构，试根据苯的）若苯分子为链状结构，试根据苯的分子式（分子式（C C6 6H H6 6）写出可能的结构。）写出可能的结构。（2 2）若苯分子为六元环状结构（只有一个）若苯分子为六元环状结构（只有一个 环），试根据苯的分子式写出可能的结构。环），试根据苯的分子式写出可能的结构。猜测苯结构式：猜测苯结构式：凯库勒凯库勒 梦中苯的结构梦中苯的结构【探究问题探究问题

3、2】若苯分子为上述结构之一，则其应具有什若苯分子为上述结构之一，则其应具有什么重要化学性质？如何通过实验来验证这些么重要化学性质？如何通过实验来验证这些结构是否合理？结构是否合理？【实验探究实验探究1】在两支试管中各加入在两支试管中各加入2mL苯苯，向其中，向其中一支试管中加入几滴一支试管中加入几滴酸性高锰酸钾酸性高锰酸钾溶液，溶液，向另一支试管中加入向另一支试管中加入1mL溴水溴水，振荡后静，振荡后静置，观察所发生的现象。置，观察所发生的现象。苯是苯是 _ 色、色、_味、易挥发的味、易挥发的有毒有毒液体液体!无无有特殊气有特殊气溶液分层，上层无溶液分层，上层无色，下层紫色。色，下层紫色。溶液

4、分层，上层溶溶液分层，上层溶液变橙黄色，下层液变橙黄色，下层无色。无色。现象结论：苯苯+酸性高锰酸钾酸性高锰酸钾苯苯+溴水溴水苯没有苯没有双键和双键和叁键叁键现象和结论现象和结论【探究问题3】仪器测定数据如下：仪器测定数据如下：对比乙烷、乙烯、苯分子对比乙烷、乙烯、苯分子中的碳碳键的键长与键能，你发现了什么？中的碳碳键的键长与键能，你发现了什么？乙烷乙烷（H3C-CH3）乙烯乙烯（H2C=CH2）苯苯（C6H6）键键 长长/1010m 1.54 1.33都是都是1.39键键 能能/kJ/mol 348615都是都是494球棍模型球棍模型比例模型比例模型 结构特点结构特点、平面正六边型结构，键角

5、、平面正六边型结构，键角120;(2)、6个个C原子和原子和6个个H原子完全等价；原子完全等价；(3)、苯分子中碳碳键是一种介于、苯分子中碳碳键是一种介于CC和和 CC的特殊共价键的特殊共价键苯的结构简式为：苯的结构简式为：苯中碳碳键苯中碳碳键是是一种介于单键和双键之间的一种介于单键和双键之间的特殊的键特殊的键凯库勒式凯库勒式【探究问题探究问题4】下列两个结构简式所表示的有机物是否下列两个结构简式所表示的有机物是否同分异构体？说出你判断的理由。同分异构体？说出你判断的理由。否否小结小结1：苯是：苯是 _ 色、色、_味、味、_溶于水、溶于水、易溶于有机溶剂（本身也是优良的有机溶剂）、易溶于有机溶

6、剂（本身也是优良的有机溶剂）、密度比水密度比水_、易挥发的、易挥发的有毒有毒液体液体。苯的沸点是。苯的沸点是80.1，熔点是，熔点是5.5。二、苯的物理性质二、苯的物理性质无无有特殊气有特殊气不不 小小【探究实验探究实验3】用玻璃棒蘸一些苯，在酒精灯上点燃，观用玻璃棒蘸一些苯，在酒精灯上点燃，观察燃烧现象。察燃烧现象。现象：现象：_ 反应方程式：反应方程式：_ 火焰明亮，冒浓烟火焰明亮，冒浓烟1、苯的氧化反应、苯的氧化反应（1）苯）苯 （填（填“能能”或或“不能不能”）酸性）酸性KMnO4溶液氧化。溶液氧化。（2）苯可燃，完全燃烧时生成水和二氧化碳。）苯可燃，完全燃烧时生成水和二氧化碳。但在空

7、气中不易燃烧完全，燃烧时但在空气中不易燃烧完全，燃烧时 。三、苯的化学性质三、苯的化学性质 不能不能有黑烟有黑烟 （1 1）苯与液溴在）苯与液溴在FeBrFeBr3 3作催化剂的条件下反应生成作催化剂的条件下反应生成化学方程式：化学方程式：（2 2）苯与浓）苯与浓HNOHNO3 3在浓在浓H H2 2SOSO4 4作催化剂及作催化剂及55556060热水热水浴条件下反应生成化学方程式：浴条件下反应生成化学方程式：（3 3）苯与浓）苯与浓H H2 2SOSO4 4加热至加热至70708080时反应生成化学方时反应生成化学方程式：程式：2、在一定的条件下，苯能发生多种取代反应，在一定的条件下，苯能

8、发生多种取代反应，苯分子中的氢原子可被其他原子或原子团所取代，形苯分子中的氢原子可被其他原子或原子团所取代，形成一系列重要的有机合物。例如：成一系列重要的有机合物。例如：取取代代反反应应 3、虽然苯不具有典型的碳碳双键，但是在一定虽然苯不具有典型的碳碳双键，但是在一定的条件下苯还是可以发生加成反应。例如：在有镍的条件下苯还是可以发生加成反应。例如：在有镍（Ni）催化剂的存在和）催化剂的存在和180250的条件下，苯的条件下，苯可以与氢气发生加成反应，生成可以与氢气发生加成反应，生成环己烷环己烷（C6H12，也，也可表示为可表示为 ）。）。化学方程式：化学方程式：+3H2Ni180250加成反应

9、加成反应四、用途四、用途(1)、基本化工原料。用于、基本化工原料。用于合成纤维、合成纤维、橡胶、塑料、农药、香料橡胶、塑料、农药、香料等；等；(2)、常作、常作有机溶剂有机溶剂1 1、苯环结构中不存在碳碳单键和双键简单交替结构，、苯环结构中不存在碳碳单键和双键简单交替结构，、苯环结构中不存在碳碳单键和双键简单交替结构，、苯环结构中不存在碳碳单键和双键简单交替结构，可以作为证据的是可以作为证据的是可以作为证据的是可以作为证据的是 ()()苯不能使高锰酸钾褪色苯不能使高锰酸钾褪色苯不能使高锰酸钾褪色苯不能使高锰酸钾褪色苯中碳碳键的键长均相等苯中碳碳键的键长均相等苯中碳碳键的键长均相等苯中碳碳键的键

10、长均相等苯能在加热和催化剂存在的条件下与氢气加成生成苯能在加热和催化剂存在的条件下与氢气加成生成苯能在加热和催化剂存在的条件下与氢气加成生成苯能在加热和催化剂存在的条件下与氢气加成生成环己烷环己烷环己烷环己烷经实验测得邻二甲苯仅有一种结构经实验测得邻二甲苯仅有一种结构经实验测得邻二甲苯仅有一种结构经实验测得邻二甲苯仅有一种结构苯在铁存在下同液溴可发生取代反应，但不因化学苯在铁存在下同液溴可发生取代反应，但不因化学苯在铁存在下同液溴可发生取代反应，但不因化学苯在铁存在下同液溴可发生取代反应，但不因化学变化而使溴水褪色变化而使溴水褪色变化而使溴水褪色变化而使溴水褪色A.B.B.C.C.D.D.课堂

11、反馈课堂反馈c 2、将下列各种液体分别与溴水混合振荡，、将下列各种液体分别与溴水混合振荡，静置后混合液分成两层，下层几乎呈无色静置后混合液分成两层，下层几乎呈无色的是的是 ()A.氯水氯水 B.苯苯C.CCl4D.KIB3 3、正三棱柱烷和盆烯是两种常见的苯的同分异正三棱柱烷和盆烯是两种常见的苯的同分异正三棱柱烷和盆烯是两种常见的苯的同分异正三棱柱烷和盆烯是两种常见的苯的同分异体，与苯相比它们分别具有哪些化学性质？体，与苯相比它们分别具有哪些化学性质？体，与苯相比它们分别具有哪些化学性质？体，与苯相比它们分别具有哪些化学性质？苯苯是一种对人体是一种对人体危害较大危害较大的化学品，的化学品，人人短期短期内吸入内吸入大量大量的苯可发生的苯可发生急性急性中毒，中毒，症状症状与与酒精中毒酒精中毒相似。相似。慢性慢性苯苯中毒中毒可引发可引发再生障碍再生障碍性性贫血贫血，还可引发，还可引发白血病白血病。新闻线索一：新闻线索一：02年年北京北京某厂逾某厂逾20女工女工患患血癌血癌致死致死疑疑为为苯中毒苯中毒新闻线索二：新闻线索二：07年年广东广东省，省，“猛鞋猛鞋”胶水致胶水致17家鞋厂家鞋厂67名工人名工人苯中毒苯中毒.小结小结苯苯1.1.分子分子结构结构 2.2.物理物理性质性质 3.3.化学化学性质性质4.4.用途用途