化学 第四章 生命中的基础有机化学物质 4.1 油脂 新人教版选修5 .ppt

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1、第一节油脂一、油脂的组成和结构一、油脂的组成和结构1概念概念油脂是由一分子油脂是由一分子 与三分子与三分子 脱水形成的脱水形成的酯，称为酯，称为 .甘油甘油高级脂肪酸高级脂肪酸甘油三酯甘油三酯常见常见的高的高级脂级脂肪酸肪酸饱和饱和脂肪脂肪酸酸硬脂酸：硬脂酸：软脂酸：软脂酸：不饱不饱和脂和脂肪酸肪酸油酸：油酸：亚油酸：亚油酸：C17H35COOHC15H31COOHC17H33COOHC17H31COOH2结构结构油脂的结构可表示为油脂的结构可表示为若若R、R、R相同，称为相同，称为 若若R、R、R不相同，称为不相同，称为 天然油脂大多数都是天然油脂大多数都是 简单甘油酯简单甘油酯混合甘油酯混

2、合甘油酯混合甘油酯混合甘油酯3脂肪酸的饱和程度对油脂熔点的影响脂肪酸的饱和程度对油脂熔点的影响组成油脂的脂肪酸的饱和程度，对油脂的熔点影响很组成油脂的脂肪酸的饱和程度，对油脂的熔点影响很大大(1)油：植物油为含较多不饱和的脂肪酸成分的甘油酯，油：植物油为含较多不饱和的脂肪酸成分的甘油酯，常温下呈常温下呈 态态(2)脂肪：动物油为含较多饱和脂肪酸成分的甘油酯，常脂肪：动物油为含较多饱和脂肪酸成分的甘油酯，常温下呈温下呈 态态液液固固二、油脂的性质二、油脂的性质1物理性质物理性质油脂的密度比水油脂的密度比水 ，溶于水，易溶于汽油、氯仿溶于水，易溶于汽油、氯仿等有机溶剂天然油脂没有固定的熔沸点等有机

3、溶剂天然油脂没有固定的熔沸点2化学性质化学性质(1)油脂的水解油脂的水解酸性条件下，油脂水解生成酸性条件下，油脂水解生成 和和 小小难难甘油甘油高级脂肪酸高级脂肪酸硬脂酸甘油酯在碱性条件下水解的化学方程式：硬脂酸甘油酯在碱性条件下水解的化学方程式：油脂在碱性条件下的水解反应又叫做油脂在碱性条件下的水解反应又叫做 反应工业上反应工业上常用来制取常用来制取 ；是肥皂的有效成分是肥皂的有效成分皂化皂化肥皂肥皂高级脂肪酸钠高级脂肪酸钠(钾钾)(2)油脂的氢化油脂的氢化 油酸甘油酯的氢化反应为油酸甘油酯的氢化反应为思考思考交流交流1油脂属于高分子化合物吗？混合甘油酯是混合物吗？油脂属于高分子化合物吗？混

4、合甘油酯是混合物吗？分析：分析：尽管油脂的相对分子质量较大，但油脂不属于尽管油脂的相对分子质量较大，但油脂不属于高分子化合物；油脂的结构为高分子化合物；油脂的结构为 ，当，当R1、R2、R3不同时称为不同时称为混合甘油酯，它不属于混合物混合甘油酯，它不属于混合物2有下列物质：有下列物质：其中属于油脂的是其中属于油脂的是_，能使溴水褪色的是，能使溴水褪色的是_、3沾了油的餐具，为什么用纯碱可以很快清洗干净？沾了油的餐具，为什么用纯碱可以很快清洗干净？答案：答案：Na2CO3溶液呈碱性，在碱性条件下，油脂水解溶液呈碱性，在碱性条件下，油脂水解生成可溶性高级脂肪酸钠和甘油生成可溶性高级脂肪酸钠和甘油

5、4工业上制取肥皂的过程中，加入食盐的作用是什么？工业上制取肥皂的过程中，加入食盐的作用是什么？分析：分析：在皂化后的溶液中加入食盐，可降低高级脂肪在皂化后的溶液中加入食盐，可降低高级脂肪酸钠的溶解度，使肥皂凝聚析出酸钠的溶解度，使肥皂凝聚析出答案：答案：盐析盐析5用短线将下列化学性质与断键部位相连用短线将下列化学性质与断键部位相连油脂皂化油脂皂化OH键键油脂氢化油脂氢化 CO键键乙醇酯化乙醇酯化 C=C键键乙醛还原乙醛还原 C=O键键分析：分析：油脂皂化是酯的水解，断油脂皂化是酯的水解，断CO键；油脂的氢化是键；油脂的氢化是 与与H2的加成；乙醇与羧酸酯化反应的实质是酸的加成；乙醇与羧酸酯化反

6、应的实质是酸脱羟基醇脱羟基氢，断脱羟基醇脱羟基氢，断OH键，乙醛还原是键，乙醛还原是C=O键与键与H2的加成的加成答案：答案：物质物质油脂油脂矿物油矿物油脂肪脂肪油油组成组成性质性质鉴别鉴别要点一油脂和矿物油的比较要点一油脂和矿物油的比较物质物质油脂油脂矿物油矿物油脂肪脂肪油油组成组成多种高级脂肪酸的甘油酯多种高级脂肪酸的甘油酯多种烃多种烃(石油及其分馏产品石油及其分馏产品)含饱和烃基多含饱和烃基多含不饱和烃含不饱和烃基多基多性质性质鉴别鉴别要点一油脂和矿物油的比较要点一油脂和矿物油的比较物质物质油脂油脂矿物油矿物油脂肪脂肪油油组成组成多种高级脂肪酸的甘油酯多种高级脂肪酸的甘油酯多种烃多种烃(

7、石油及其分馏产品石油及其分馏产品)含饱和烃基多含饱和烃基多含不饱和烃含不饱和烃基多基多性质性质固态或半固态固态或半固态液态液态液态液态鉴别鉴别要点一油脂和矿物油的比较要点一油脂和矿物油的比较物质物质油脂油脂矿物油矿物油脂肪脂肪油油组成组成多种高级脂肪酸的甘油酯多种高级脂肪酸的甘油酯多种烃多种烃(石油及其分馏产品石油及其分馏产品)含饱和烃基多含饱和烃基多含不饱和烃含不饱和烃基多基多性质性质固态或半固态固态或半固态液态液态液态液态具有酯的性质，能水解，有的具有酯的性质，能水解，有的油脂兼有烯烃的性质油脂兼有烯烃的性质具有烃的性质，不能水解具有烃的性质，不能水解鉴别鉴别要点一油脂和矿物油的比较要点一

8、油脂和矿物油的比较物质物质油脂油脂矿物油矿物油脂肪脂肪油油组成组成多种高级脂肪酸的甘油酯多种高级脂肪酸的甘油酯多种烃多种烃(石油及其分馏产品石油及其分馏产品)含饱和烃基多含饱和烃基多含不饱和烃含不饱和烃基多基多性质性质固态或半固态固态或半固态液态液态液态液态具有酯的性质，能水解，有的具有酯的性质，能水解，有的油脂兼有烯烃的性质油脂兼有烯烃的性质具有烃的性质，不能水解具有烃的性质，不能水解鉴别鉴别 加含酚酞的加含酚酞的NaOH溶液，加热，溶液，加热，红色变浅红色变浅(油层体积减小或分油层体积减小或分层消失层消失)加含酚酞的加含酚酞的NaOH溶液，加溶液，加热，无变化热，无变化要点一油脂和矿物油的

9、比较要点一油脂和矿物油的比较 酯和油脂在概念上不尽相同：酯是由酸酯和油脂在概念上不尽相同：酯是由酸(有机酸或有机酸或无机含氧酸无机含氧酸)与醇相互作用失去水分子而生成的一类化合与醇相互作用失去水分子而生成的一类化合物的总称如甲酸乙酯、硬脂酸甘油酯、硝酸纤维等均物的总称如甲酸乙酯、硬脂酸甘油酯、硝酸纤维等均属于酯类从结构上看，酯是含有酯基的一类化合物属于酯类从结构上看，酯是含有酯基的一类化合物例例1下列有关植物油和矿物油的叙述不正确的是下列有关植物油和矿物油的叙述不正确的是_A植物油和矿物油都是碳氢化合物植物油和矿物油都是碳氢化合物B植物油和矿物油都不溶于水，且密度都比水小植物油和矿物油都不溶于

10、水，且密度都比水小C植物油和矿物油都没有固定的沸点植物油和矿物油都没有固定的沸点D植物油可使溴水褪色，矿物油不能使溴水褪色植物油可使溴水褪色，矿物油不能使溴水褪色E用热的碱溶液可区别植物油和矿物油用热的碱溶液可区别植物油和矿物油.A、D1下列关于油、脂和酯的比较中，正确的是下列关于油、脂和酯的比较中，正确的是 ()A油是不饱和高级脂肪酸的简单甘油酯，是纯净物油是不饱和高级脂肪酸的简单甘油酯，是纯净物B脂是高级脂肪酸的混合甘油酯脂是高级脂肪酸的混合甘油酯C油和脂是由于含饱和烃基和不饱和烃基的相对含油和脂是由于含饱和烃基和不饱和烃基的相对含 量不同引起熔点的不同而进行区分的量不同引起熔点的不同而进

11、行区分的D脂是含饱和烃基较多的高级脂肪酸甘油酯，脂属脂是含饱和烃基较多的高级脂肪酸甘油酯，脂属 于酯类于酯类CD要点二油脂的化学性质要点二油脂的化学性质1油脂中的官能团与反应类型油脂中的官能团与反应类型官能团官能团反应类型反应类型水解反应水解反应加成反应加成反应2油脂的皂化反应和肥皂的制取油脂的皂化反应和肥皂的制取油脂在碱性条件下水解，水解生成的高级脂肪酸跟碱油脂在碱性条件下水解，水解生成的高级脂肪酸跟碱反应，生成高级脂肪酸盐，高级脂肪酸盐通常用于生反应，生成高级脂肪酸盐，高级脂肪酸盐通常用于生产肥皂，因此该反应叫皂化反应产肥皂，因此该反应叫皂化反应(1)反应原理反应原理(2)生产流程生产流程

12、(3)盐析盐析工业上利用油脂在碱性条件下水解生成高级脂肪酸钠工业上利用油脂在碱性条件下水解生成高级脂肪酸钠盐盐(肥皂的主要成分肥皂的主要成分)，反应完毕后要加食盐进行盐析，反应完毕后要加食盐进行盐析，因为因为NaCl能降低高级脂肪酸钠的溶解度，使混合液分能降低高级脂肪酸钠的溶解度，使混合液分成上下两层，上层为高级脂肪酸钠盐，下层为甘油和成上下两层，上层为高级脂肪酸钠盐，下层为甘油和食盐的混合液食盐的混合液判断油脂皂化反应完成的方法是反应后的液体不再分层判断油脂皂化反应完成的方法是反应后的液体不再分层例例2下列关于皂化反应的说法中，错误的是下列关于皂化反应的说法中，错误的是 ()A油脂经皂化反应

13、后，生成的高级脂肪酸钠、甘油和水形成油脂经皂化反应后，生成的高级脂肪酸钠、甘油和水形成 混合液混合液B加入食盐可以使肥皂析出，这一过程叫盐析加入食盐可以使肥皂析出，这一过程叫盐析C加入食盐搅拌后，静置一段时间，溶液分成上下两层，下加入食盐搅拌后，静置一段时间，溶液分成上下两层，下 层是高级脂肪酸钠层是高级脂肪酸钠D皂化反应后的混合溶液中加入食盐，可以通过过滤的方法皂化反应后的混合溶液中加入食盐，可以通过过滤的方法 分离提纯分离提纯C2可以判断油脂的皂化反应基本完成的现象是可以判断油脂的皂化反应基本完成的现象是 ()A反应液使红色石蕊试纸变蓝色反应液使红色石蕊试纸变蓝色B反应液使蓝色石蕊试纸变红

14、色反应液使蓝色石蕊试纸变红色C反应后静置，反应液分为两层反应后静置，反应液分为两层D反应后静置，反应液不分层反应后静置，反应液不分层D酯是由醇和酸酯是由醇和酸(包括有机酸和无机含氧酸包括有机酸和无机含氧酸)相互作用失去相互作用失去水分子而生成的一类化合物的总称从结构上看，酯是水分子而生成的一类化合物的总称从结构上看，酯是含有含有 的一类化合物脂是指动物体内和植物的一类化合物脂是指动物体内和植物体内的油脂动物体内的油脂是固态或半固态，一般称体内的油脂动物体内的油脂是固态或半固态，一般称为脂肪植物的油脂呈液态，一般称为油，油和脂肪统为脂肪植物的油脂呈液态，一般称为油，油和脂肪统称为油脂它们是由高级

15、脂肪酸和甘油形成的酯，属于称为油脂它们是由高级脂肪酸和甘油形成的酯，属于酯类酯类例例(1)油酸的化学式为油酸的化学式为C17H33COOH，结构中含有，结构中含有 和和 两种官能团，通过实验检验两种官能团，通过实验检验 的方法是的方法是_通过实验检验通过实验检验COOH的的方法是方法是_(2)一种油脂一种油脂1.768 g完全催化加氢，需标准状况下氢气完全催化加氢，需标准状况下氢气134.4 mL，同物质的量的该油脂氢化后，皂化消耗，同物质的量的该油脂氢化后，皂化消耗NaOH 0.24 g，若该油脂是简单甘油酯，写出它的结构简式，若该油脂是简单甘油酯，写出它的结构简式_向油酸中加入溴水，溴水褪色向油酸中加入溴水，溴水褪色向油酸中加入含酚酞的向油酸中加入含酚酞的NaOH溶液，红色变浅溶液，红色变浅