化学第九章 有机化合物 9.2 乙醇 乙酸 基本营养物质 合成高分子 新人教版 .ppt
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1、第二节乙醇乙酸基本营养物质合成高分子考点一考点一乙醇乙酸合成高分子乙醇乙酸合成高分子【核心自主排核心自主排查】1.1.烃的衍生物:的衍生物:(1)(1)烃的衍生物:的衍生物:烃分子中的分子中的氢原子被其他原子被其他_所取代而生成的一系列化合物。所取代而生成的一系列化合物。如如CHCH3 3ClCl、CClCCl4 4、C C2 2H H5 5OHOH、CHCH3 3COOHCOOH等。等。原子或原原子或原子子团(2)(2)官能官能团。概念:决定有机化合物化学特性的原子或原子概念:决定有机化合物化学特性的原子或原子团。常常见几种官能几种官能团名称和符号。名称和符号。名称名称氯原子氯原子硝基硝基碳
2、碳双键碳碳双键羟基羟基羧基羧基符号符号_COOHCOOHClClNONO2 2OHOH2.2.乙醇和乙酸:乙醇和乙酸:(1)(1)分子分子组成和成和结构。构。名称名称分子式分子式结构式结构式结构简式结构简式官能团官能团乙醇乙醇C C2 2H H6 6O O_乙酸乙酸C C2 2H H4 4O O2 2_CHCH3 3CHCH2 2OHOHOHOHCHCH3 3COOHCOOHCOOHCOOH(2)(2)物理性物理性质。名称名称俗名俗名颜色颜色气味气味状态状态 溶解性溶解性 挥发性挥发性乙醇乙醇_无色无色有特殊有特殊香味香味液体液体与水与水互溶互溶易挥发易挥发乙酸乙酸醋酸醋酸(冰醋酸冰醋酸)无色
3、无色_液体液体易溶易溶于水于水易挥发易挥发酒精酒精有刺有刺激性激性气味气味(3)(3)化学性化学性质。乙醇乙醇CHCH3 3CHCH2 2OH+2NaOH+2Na2CH2CH3 3CHCH2 2ONa+HONa+H2 2 2CH2CH3 3CHCH2 2OH+OOH+O2 2 2CH 2CH3 3CHO+2HCHO+2H2 2O O CuCu或或AgAgCHCH3 3CHCH2 2OH+3OOH+3O2 2 2CO 2CO2 2+3H+3H2 2O O点燃点燃 乙酸乙酸乙酸乙酸CHCH3 3COOH CHCOOH CH3 3COOCOO-+H+H+CHCH3 3COOH+OHCOOH+OH-C
4、HCH3 3COOCOO-+H+H2 2O O2CH2CH3 3COOH+CaCOCOOH+CaCO3 3(CH(CH3 3COO)COO)2 2Ca+Ca+H H2 2O+COO+CO2 2CHCH3 3COOH+CCOOH+C2 2H H5 5OH CHOH CH3 3COOCCOOC2 2H H5 5+H+H2 2O O3.3.乙酸乙乙酸乙酯的制的制备实验:(1)(1)实验装置。装置。(2)(2)反反应特点。特点。羟基基氢取代取代可逆可逆(3)(3)反反应条件及其意条件及其意义。加加热,主要目的是提高反,主要目的是提高反应速率,其次是使生成的速率,其次是使生成的乙酸乙乙酸乙酯挥发而收集,
5、使平衡向正反而收集,使平衡向正反应方向移方向移动,提,提高乙醇、乙酸的高乙醇、乙酸的转化率。化率。以以浓硫酸作硫酸作_剂,提高反,提高反应速率。速率。以以浓硫酸作硫酸作_剂,提高乙醇、乙酸的,提高乙醇、乙酸的转化率。化率。可适当增加乙醇的量,并有冷凝回流装置,可提高可适当增加乙醇的量,并有冷凝回流装置,可提高产率。率。催化催化吸水吸水(4)(4)饱和和NaNa2 2COCO3 3溶液的作用及溶液的作用及现象。象。作用:降低作用:降低_的溶解度,反的溶解度,反应_,溶解,溶解_。现象:在象:在饱和和NaNa2 2COCO3 3溶液上方有透明的、有香味的溶液上方有透明的、有香味的油状液体。油状液体
6、。乙酸乙乙酸乙酯乙酸乙酸乙醇乙醇4.4.乙酸乙乙酸乙酯的水解反的水解反应:在酸性或碱性条件下均可在酸性或碱性条件下均可发生水解反生水解反应。CHCH3 3COOCCOOC2 2H H5 5+H+H2 2O CHO CH3 3COOH+CCOOH+C2 2H H5 5OH(OH(可逆可逆);CHCH3 3COOCCOOC2 2H H5 5+NaOHCH+NaOHCH3 3COONa+CCOONa+C2 2H H5 5OH(OH(进行行彻底底)。5.5.合成高分子:合成高分子:(1)(1)三大合成材料:三大合成材料:_。(2)(2)加聚反加聚反应:合成聚乙合成聚乙烯的化学方程式的化学方程式为_,聚
7、乙聚乙烯的的单体体为_,链节为_,聚,聚合度合度为_。塑料、合成橡胶、合成塑料、合成橡胶、合成纤维CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2n n【思思维诊断断】(正确的打正确的打“”,错误的打的打“”)(1)(1)用金属用金属钠可区分苯和乙醇。可区分苯和乙醇。()提示:提示:。金属钠与乙醇反应生成气体,而苯和金属。金属钠与乙醇反应生成气体,而苯和金属钠不反应。钠不反应。(2)(2)乙醇、乙酸均能与乙醇、乙酸均能与钠反反应放出放出H H2 2,二者分子中官能,二者分子中官能团相同。相同。()提示:提示:。二者的官能团不同,乙醇中是羟基,乙酸。二者的官能团不同,乙醇中是羟基,乙酸中
8、是羧基。中是羧基。(3)(3)乙醇和冰醋酸都能乙醇和冰醋酸都能发生氧化反生氧化反应、取代反、取代反应。()提示:提示:。乙醇和冰醋酸都能燃烧,发生的是氧化反。乙醇和冰醋酸都能燃烧,发生的是氧化反应;乙醇与乙酸发生酯化反应,也属于取代反应。应;乙醇与乙酸发生酯化反应,也属于取代反应。(4)(4)可以用乙醇萃取溴水中的溴可以用乙醇萃取溴水中的溴单质。()提示:提示:。萃取剂必须与原溶剂互不相溶,乙醇与水。萃取剂必须与原溶剂互不相溶,乙醇与水是互溶的,不可以用乙醇萃取溴水中的溴单质。是互溶的,不可以用乙醇萃取溴水中的溴单质。(5)(5)制制备乙酸乙乙酸乙酯时可用可用热的的NaOHNaOH溶液收集溶液
9、收集产物以除去物以除去其中的乙酸。其中的乙酸。()提示:提示:。乙酸乙酯在。乙酸乙酯在NaOHNaOH溶液中可完全水解,故不溶液中可完全水解,故不能用能用NaOHNaOH溶液收集产物。溶液收集产物。(6)(6)用用NaNa2 2COCO3 3溶液不能区分溶液不能区分CHCH3 3COOHCOOH和和CHCH3 3COOCHCOOCH2 2CHCH3 3。()提示:提示:。CHCH3 3COOHCOOH与与NaNa2 2COCO3 3反应生成反应生成COCO2 2气体,气体,CHCH3 3COOCHCOOCH2 2CHCH3 3与与NaNa2 2COCO3 3溶液不反应并且不互溶,溶液分溶液不反
10、应并且不互溶,溶液分层,可以区分。层,可以区分。(7)(7)分子式分子式为C C2 2H H6 6O O的有机化合物性的有机化合物性质相同。相同。()提示:提示:。C C2 2H H6 6O O有有CHCH3 3CHCH2 2OHOH和和CHCH3 3OCHOCH3 3两种同分异构体,两种同分异构体,两者性质不同。两者性质不同。【方法点方法点拨】1.1.比比较乙酸、水、乙醇、碳酸分子中乙酸、水、乙醇、碳酸分子中羟基基氢的活的活泼性:性:乙酸、水、乙醇、碳酸分子中均含有乙酸、水、乙醇、碳酸分子中均含有羟基,但由于基,但由于羟基基连接的原子或基接的原子或基团不同,其反不同,其反应的活性不同。的活性
11、不同。乙酸乙酸水水乙醇乙醇碳酸碳酸分子结构分子结构CHCH3 3COOHCOOHH HOHOHC C2 2H H5 5OHOH与羟基直接与羟基直接相连的原子相连的原子或原子团或原子团H HC C2 2H H5 5遇石蕊溶液遇石蕊溶液变红变红不变红不变红不变红不变红变浅红变浅红与与NaNa反应反应反应反应反应反应反应反应与与NaOHNaOH反应反应不反应不反应不反应不反应反应反应乙酸乙酸水水乙醇乙醇碳酸碳酸与与NaNa2 2COCO3 3反应反应水解水解不反应不反应反应反应与与NaHCONaHCO3 3反应反应水解水解不反应不反应不反应不反应羟基氢的活羟基氢的活动性强弱动性强弱CHCH3 3CO
12、OHHCOOHH2 2COCO3 3HH2 2OCHOCH3 3CHCH2 2OHOH2.2.乙醇的化学性乙醇的化学性质与与羟基的关系:基的关系:(1)(1)与与钠反反应时,只断裂,只断裂a a处键。(2)(2)乙醇催化氧化乙醇催化氧化时,断裂,断裂a a和和c c两两处键,形成碳氧双,形成碳氧双键。乙醇催化氧化乙醇催化氧化时,与,与羟基相基相连的碳原子上含有两个的碳原子上含有两个氢原子原子时,生成,生成醛;不含有;不含有氢原子原子时,不能,不能发生催化氧生催化氧化反化反应。(3)(3)乙醇和乙酸乙醇和乙酸发生生酯化反化反应时只断裂只断裂a a处键。【高考命高考命题探究探究】角度角度1 1 乙
13、酸和乙醇的性乙酸和乙醇的性质及及应用用【模模拟母母题示例示例】(2017(2017南通模南通模拟)柠檬檬中含有大量的中含有大量的柠檬酸,因此被誉檬酸,因此被誉为“柠檬檬酸酸仓库”。柠檬酸的檬酸的结构构简式式为 ,则1 mol1 mol柠檬酸与足量的金属檬酸与足量的金属钠反反应,最多可消耗,最多可消耗NaNa的的物物质的量的量为()A.2 molA.2 molB.3 molB.3 molC.4 molC.4 molD.5 molD.5 mol【解析解析】选选C C。羟基和羧基都能与金属钠反应,因此。羟基和羧基都能与金属钠反应,因此1 mol1 mol柠檬酸最多消耗柠檬酸最多消耗NaNa的物质的量
14、为的物质的量为4 mol4 mol。【模模拟母母题变式式】(1)1 mol(1)1 mol柠檬酸与足量的檬酸与足量的NaOHNaOH溶液反溶液反应,最多可消耗,最多可消耗NaOHNaOH的物的物质的量的量为多少?多少?提示:提示:3 mol3 mol。1 mol1 mol柠檬酸中含有柠檬酸中含有3 mol3 mol羧基,故可消羧基,故可消耗耗3 mol 3 mol NaOHNaOH。(2)1 mol(2)1 mol柠檬酸与足量的檬酸与足量的NaNa2 2COCO3 3溶液反溶液反应,最多可消耗,最多可消耗NaNa2 2COCO3 3的物的物质的量的量为多少?多少?提示:提示:3 mol3 mo
15、l。1 mol1 mol柠檬酸与足量的柠檬酸与足量的NaNa2 2COCO3 3溶液反应生溶液反应生成成NaHCONaHCO3 3时消耗的时消耗的NaNa2 2COCO3 3的物质的量最多为的物质的量最多为3 mol3 mol。【探究探究归纳总结】(1)(1)酯化反化反应属于取代反属于取代反应:酸脱:酸脱羟基,醇脱基,醇脱氢,其余,其余部分相互部分相互结合成合成酯:(2)1 mol(2)1 mol二元醇能与二元醇能与2 mol2 mol一元酸一元酸发生生酯化反化反应,生成,生成2 2 molmol水,水,1 mol1 mol二元酸能与二元酸能与2 mol2 mol一元醇一元醇发生生酯化反化反应
16、,生成生成2 mol2 mol水。水。(3)(3)酯化反化反应和和酯的水解反的水解反应互互为可逆反可逆反应,但,但酯化反化反应用用浓硫酸作催化硫酸作催化剂而而酯的水解用稀硫酸作催化的水解用稀硫酸作催化剂。角度角度2 2 乙酸乙乙酸乙酯的制的制备实验【高考母高考母题示例示例】(2016(2016上海高考改上海高考改编)乙酸乙乙酸乙酯广泛广泛用于用于药物、染料、香料等工物、染料、香料等工业,中学化学,中学化学实验常用常用a a装装置来制置来制备。完成下列填空:世完成下列填空:世纪金榜金榜导学号学号3068214530682145(1)(1)实验时,浓硫酸用量不能硫酸用量不能过多,原因是多,原因是_
17、。(2)(2)饱和和NaNa2 2COCO3 3溶液的作用是溶液的作用是_、_、_。(3)(3)反反应结束后,将束后,将试管中收集到的管中收集到的产品倒入分液漏斗品倒入分液漏斗中,中,_、_,然后分液。,然后分液。(4)(4)若用若用b b装置制装置制备乙酸乙乙酸乙酯,其缺点有,其缺点有_、_。由。由b b装置制得的乙酸乙装置制得的乙酸乙酯粗粗产品品经饱和碳和碳酸酸钠溶液和溶液和饱和食和食盐水洗水洗涤后,后,还可能含有的有机可能含有的有机杂质是是_,分离乙酸乙,分离乙酸乙酯与与该杂质的方法是的方法是_。【解析解析】(1)(1)由于浓硫酸具有强氧化性和脱水性,会使由于浓硫酸具有强氧化性和脱水性,
18、会使有机物碳化,降低酯的产率,所以浓硫酸用量不能过有机物碳化,降低酯的产率,所以浓硫酸用量不能过多。多。(2)(2)由于生成的乙酸乙酯中含有乙醇和乙酸,所以饱和由于生成的乙酸乙酯中含有乙醇和乙酸,所以饱和NaNa2 2COCO3 3溶液的作用是反应乙酸、溶解乙醇、减少乙酸乙溶液的作用是反应乙酸、溶解乙醇、减少乙酸乙酯的溶解。酯的溶解。(3)(3)乙酸乙酯不溶于水,因此反应结束后,将试管中收乙酸乙酯不溶于水,因此反应结束后,将试管中收集到的产品倒入分液漏斗中,振荡、静置,然后分液集到的产品倒入分液漏斗中,振荡、静置,然后分液即可。即可。(4)(4)根据根据b b装置可知由于不是水浴加热,温度不易
19、控制,装置可知由于不是水浴加热,温度不易控制,因此用因此用b b装置制备乙酸乙酯的缺点是原料损失较大、容装置制备乙酸乙酯的缺点是原料损失较大、容易发生副反应。由于乙醇发生分子间脱水生成乙醚,易发生副反应。由于乙醇发生分子间脱水生成乙醚,所以由所以由b b装置制得的乙酸乙酯产品经饱和碳酸钠溶液和装置制得的乙酸乙酯产品经饱和碳酸钠溶液和饱和食盐水洗涤后,还可能含有的有机杂质是乙醚,饱和食盐水洗涤后,还可能含有的有机杂质是乙醚,乙醚与乙酸乙酯的沸点相差较大,则分离乙酸乙酯与乙醚与乙酸乙酯的沸点相差较大,则分离乙酸乙酯与乙醚的方法是蒸馏。乙醚的方法是蒸馏。答案:答案:(1)(1)浓硫酸具有强氧化性和脱
20、水性,会使有机物浓硫酸具有强氧化性和脱水性,会使有机物碳化,降低酯的产率碳化,降低酯的产率(2)(2)反应乙酸溶解乙醇减少乙酸乙酯的溶解反应乙酸溶解乙醇减少乙酸乙酯的溶解(3)(3)振荡静置振荡静置(4)(4)原料损失较大易发生副反应乙醚蒸馏原料损失较大易发生副反应乙醚蒸馏【高考母高考母题变式式】(1)a(1)a、b b两个装置中,干燥管有什么作用?两个装置中,干燥管有什么作用?提示:提示:防止倒吸。防止倒吸。(2)a(2)a装置中,水浴加装置中,水浴加热有什么有什么优点?点?提示:提示:受热均匀,温度容易控制。受热均匀,温度容易控制。【探究探究归纳总结】酯化反化反应实验的注意事的注意事项(1
21、)(1)试剂:向向试管内加入化学管内加入化学试剂的的顺序:先加入乙序:先加入乙醇,然后醇,然后边振振荡试管管边慢慢加入慢慢加入浓硫酸,最后加入乙硫酸,最后加入乙酸,注意不能向酸,注意不能向浓硫酸中加入乙醇或乙酸,防止液体硫酸中加入乙醇或乙酸,防止液体溅出。出。浓硫酸的作用:催化硫酸的作用:催化剂和吸水和吸水剂。(2)(2)装置:装置:长导管的作用:管的作用:导出乙酸乙出乙酸乙酯和冷凝回流和冷凝回流乙酸和乙醇。乙酸和乙醇。碎瓷片的作用:防止暴沸。碎瓷片的作用:防止暴沸。长导管位置:不能插入溶液中,防止倒吸,若插入管位置:不能插入溶液中,防止倒吸,若插入液面以下,液面以下,应使用防倒吸装置,如干燥
22、管等。使用防倒吸装置,如干燥管等。(3)(3)加加热:刚开始小火均匀加开始小火均匀加热的目的:防止乙醇、的目的:防止乙醇、乙酸乙酸过度度挥发,并使二者充分反,并使二者充分反应。反反应末用大火加末用大火加热的目的:使生成的乙酸乙的目的:使生成的乙酸乙酯挥发出来。出来。(4)(4)产物分离:用分液法分离,上物分离:用分液法分离,上层油状物油状物为产物乙酸物乙酸乙乙酯。角度角度3 3 含氧衍生物的同分异构体含氧衍生物的同分异构体【高考母高考母题示例示例】(2015(2015甲卷甲卷)分子式分子式为C C5 5H H1010O O2 2并能与并能与饱和和NaHCONaHCO3 3溶液反溶液反应放出气体
23、的有机物有放出气体的有机物有(不含立体异不含立体异构构)()A.3A.3种种B.4B.4种种C.5C.5种种D.6D.6种种【解析解析】选选B B。分子式为。分子式为C C5 5H H1010O O2 2并能与饱和并能与饱和NaHCONaHCO3 3溶液溶液反应放出气体,这说明该有机物是羧酸,即分子组成反应放出气体,这说明该有机物是羧酸,即分子组成为为C C4 4H H9 9COOHCOOH,丁基有,丁基有4 4种,所以有机物有种,所以有机物有4 4种。种。【高考母高考母题变式式】(1)(1)分子式分子式为C C5 5H H1010O O2 2属于属于酯的同分异构体有多少种?的同分异构体有多少
24、种?提示:提示:9 9种。甲酸丁酯共种。甲酸丁酯共4 4种,乙酸丙酯种,乙酸丙酯2 2种,丙酸乙酯种,丙酸乙酯1 1种,丁酸甲酯种,丁酸甲酯2 2种,共种,共9 9种。种。(2)1 mol C(2)1 mol C5 5H H1010O O2 2与与饱和和NaHCONaHCO3 3溶液反溶液反应放出气体是多放出气体是多少?少?提示:提示:1 mol1 mol。1 mol C1 mol C5 5H H1010O O2 2中含有中含有1 mol1 mol羧基,与羧基,与NaHCONaHCO3 3溶液反应放出气体为溶液反应放出气体为1 mol1 mol。【高考模高考模拟预测】1.1.已知有机物已知有机
25、物A A、B B之之间存在存在转化关系:化关系:A(CA(C7 7H H1414O O2 2)+H)+H2 2O O B+CH B+CH3 3COOH(COOH(已配平已配平)。则符合条件的符合条件的A A的同分异构的同分异构体最多有体最多有(不考不考虑立体异构立体异构)()()世世纪金榜金榜导学号学号3068214630682146A.5A.5种种B.6B.6种种C.8C.8种种D.10D.10种种【解析解析】选选C C。A A可在酸性条件下水解生成乙酸,则可在酸性条件下水解生成乙酸,则A A属属于酯类,于酯类,B B属于醇类,根据原子守恒可知属于醇类,根据原子守恒可知B B的分子式为的分子
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