化学第十一章 物质结构与性质 讲座六 有机综合推断题突破策略.ppt

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1、专题讲座六有机综合推断题突破策略第十一章有机化学基础(选考)题型示例(2017全国卷，36)题型解读氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下：题干：简介原料及产品合成路线：箭头：上面一般标注反应条件或试剂。可推测官能团的转化及反应类型。化学式：确定不饱和度，可能的官能团及转化。结构简式：用正推、逆推、中间推等方法确定未知物的结构及转化过程。回答下列问题：(1)A的结构简式为_。C的化学名称是_。考查有机物的结构及名称。根据C的结构简式及B的化学式Y，运用逆推法是确定A的结构的关键(2)的反应试剂和反应条件分别是_，该反应的类型是_。要求能根据官能团的变化(苯环上

2、引入硝基)确定反应条件，根据反应前后有机物的组成或结构的变化确定反应类型。三氟甲苯浓硝酸、浓硫酸、加热取代反应答案(3)的反应方程式为_。吡啶是一种有机碱，其作用是_。(4)G的分子式为_。要求能根据G倒推F的结构，再根据取代反应的基本规律，写反应方程式；能根据吡啶的碱性，结合平衡移动判断有机碱的作用；能根据键线式书写分子式。(5)H是G的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则H可能的结构有_种。通过官能团的位置异构，考虑思维的有序性。吸收反应产生的HCl，提高反应转化率C11H11O3N2F39答案(6)4-甲氧基乙酰苯胺()是重要的精细化工中间体，写出由苯甲醚()制备4-甲氧

3、基乙酰苯胺的合成路线_(其他试剂任选)。考查自学、迁移知识的能力。首先在苯环上引入硝基(类似流程)，然后将硝基还原为氨基(类似流程)，最后发生类似流程的反应。答案一、根据转化关系推断未知物一、根据转化关系推断未知物有机综合推断题常以框图或变相框图的形式呈现一系列物质的衍变关系，经常是在一系列衍变关系中有部分产物已知或衍变条件已知，因而解答此类问题的关键是熟悉烃及各种衍生物之间的转化关系及转化条件。(1)甲苯的一系列常见的衍变关系(2)对二甲苯的一系列常见的衍变关系链状聚酯环状酯()针对训练针对训练1.高聚物H可用于光刻工艺中，作抗腐蚀涂层。下列是高聚物H的一种合成路线：H2O；由B生成C的反应

4、属于加聚反应；D属于高分子化合物。请回答下列问题：(1)X生成Y的条件是_。E的分子式为_。答案光照C7H8O解析解解析析依题意知，X为甲苯，在光照下，X与氯气发生取代反应生成Y，Y在氢氧化钠水溶液中加热，发生水解反应生成E(苯甲醇)，E发生催化氧化反应生成F(苯甲醛)。(2)芳香烃I与A的实验式相同，经测定I的核磁共振氢谱有5组峰且峰面积之比为11222，则I的结构简式为_。推测I可能发生的反应类型是_(写出1种即可)。答案解析加成反应(或氧化反应、加聚反应、取代反应中的任意1种)(3)由E生成F的化学方程式为_。答案解析解解析析E为苯甲醇，在O2/Cu、加热条件下，发生催化氧化反应生成苯甲

5、醛和水。2H2O(4)D和G反应生成H的化学方程式为_。解析解析D为聚乙烯醇，G为 ，D与G发生缩聚反应生成聚酯H。答案解析(5)G的同分异构体中，与G具有相同官能团的芳香族化合物还有_种(不考虑立体异构)。答案解析4(6)参照下述合成路线，以对二甲苯和乙酸为原料(无机试剂任选)，设计制备答案解析的合成路线。二、依据特征结构、性质及现象推断二、依据特征结构、性质及现象推断1.根据试剂或特征现象推知官能团的种类根据试剂或特征现象推知官能团的种类(1)使溴水褪色，则表示该物质中可能含有“”或“CC”等结构。(2)使KMnO4(H)溶液褪色，则该物质中可能含有“”、“CC”或“CHO”等结构或为苯的

6、同系物。(3)遇FeCl3溶液显紫色，或加入溴水出现白色沉淀，则该物质中含有酚羟基。(4)遇浓硝酸变黄，则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质。(5)遇I2变蓝则该物质为淀粉。(6)加入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸有红色沉淀生成或加入银氨溶液加热有银镜生成，表示含有CHO。(7)加入Na放出H2，表示含有OH或COOH。(8)加入NaHCO3溶液产生气体，表示含有COOH。2.根据反应条件推断反应类型根据反应条件推断反应类型(1)在NaOH的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应也可能是卤代烃的水解反应。(2)在NaOH的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应。(3)在浓H2SO4存在的条

7、件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应或成醚反应等。(4)能与溴水或溴的CCl4溶液反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应。(5)能与H2在Ni作用下发生反应，则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛、酮的加成反应或还原反应。(6)在O2、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热)条件下，发生醇的氧化反应。(7)与O2或新制的Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应，则该物质发生的是CHO的氧化反应。(如果连续两次出现O2，则为醇醛羧酸的过程)(8)在稀H2SO4加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。(9)在光照、X2(表示卤素单质)条件下发生烷基上的取代反应；在Fe粉、X2条件下发生苯环上的取代反应。3.根据有机

8、反应中定量关系进行推断根据有机反应中定量关系进行推断(1)烃和卤素单质的取代：取代1 mol 氢原子，消耗1 mol 卤素单质(X2)。(2)的加成：与H2、Br2、HCl、H2O等加成时按物质的量之比为11加成。(3)含OH的有机物与Na反应时：2 mol OH生成1 mol H2。(4)1 mol CHO对应2 mol Ag；或1 mol CHO对应1 mol Cu2O(注意：HCHO中相当于有2个CHO)。(5)物质转化过程中相对分子质量的变化：(关系式中M代表第一种有机物的相对分子质量)针对训练针对训练2.有一种新型有机物M，存在如下转化关系：已知：(a)化合物A能与FeCl3溶液发生

9、显色反应，核磁共振氢谱显示其有两组吸收峰，且峰面积之比为12。(b)1H-NMR谱显示化合物G的所有氢原子化学环境相同。F是一种可用于制备隐形眼镜的高聚物。根据以上信息回答下列问题：(1)化合物M含有的官能团的名称为_。答案酯基、溴原子(2)化合物C的结构简式是_，AC的反应类型是_。答案解析反应取代(3)写出BG的化学方程式：_。答案(4)写出EF的化学方程式：_。答案(5)写出同时满足下列条件的D的所有同分异构体的结构简式(不考虑立体异构)：_。a.属于酯类b.能发生银镜反应答案、解析三、依据题目提供的信息推断，熟悉常见的有机新信息三、依据题目提供的信息推断，熟悉常见的有机新信息常见的有机

10、新信息总结如下：1.苯环侧链引羧基苯环侧链引羧基如 (R代表烃基)被酸性KMnO4溶液氧化生成 ，此反应可缩短碳链。2.卤代烃跟氰化钠溶液反应再水解可得到羧酸卤代烃跟氰化钠溶液反应再水解可得到羧酸如 卤代烃与氰化物发生取代反应后，再水解得到羧酸，这是增加一个碳原子的常用方法。3.烯烃通过臭氧氧化，再经过锌与水处理得到醛或酮烯烃通过臭氧氧化，再经过锌与水处理得到醛或酮如；RCH=CHR(R、R代表H或烃基)与碱性KMnO4溶液共热后酸化，发生双键断裂生成羧酸，通过该反应可推断碳碳双键的位置。4.双烯合成双烯合成如1,3-丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到环己烯，这是著名的双烯合成，也是合成六元环的

11、首选方法。5.羟醛缩合羟醛缩合有-H的醛在稀碱(10%NaOH)溶液中能和另一分子醛相互作用，生成-羟基醛，称为羟醛缩合反应。针对训练针对训练3.(2017重庆八中月考)双安妥明 可用于降低血液中的胆固醇，该物质合成线路如图所示：。.C的密度是同温同压下H2密度的28倍，且支链有一个甲基，I能发生银镜反应且1 mol I(C3H4O)能与2 mol H2发生加成反应；K的结构具有对称性。试回答：(1)A的结构简式为_，J中所含官能团的名称为_。羟基、醛基答案(2)C的名称为_。(3)反应DE的化学方程式为_；反应类型是_。答案2-甲基丙烯NaBr取代反应(4)“HK双安妥明”的化学方程式为_。

12、答案(5)与F互为同分异构体，且属于酯的有机物有_种。其中核磁共振氢谱有3组峰，峰面积之比为611的结构简式为_。答案解析4专题集训1.(2017全国卷，36)化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G的路线如下：已知以下信息：A的核磁共振氢谱为单峰；B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为611。D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反应。123回答下列问题：(1)A的结构简式为_。答案解析123(2)B的化学名称为_。答案解析2-丙醇(或异丙醇)解析解析B的结构简式为CH3CH(OH)CH3，其化学名称为2-丙醇(或异丙醇)

13、。123(3)C与D反应生成E的化学方程式为_。答案解析HOCH2CH2OCH(CH3)2H2O123(4)由E生成F的反应类型为_。答案解析取代反应解析解析和发生取代反应生成F。123(5)G的分子式为_。答案解析C18H31NO4解析解析有机物G的分子式为C18H31NO4。123(6)L是D的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1 mol的L可与2 mol的Na2CO3反应，L共有_种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3221的结构简式为_、_。答案解析61232.(2016北京理综，25)功能高分子P的合成路线如下：答案解析(1)A的分子式是C7H8，其结构简式是_。123

14、(2)试剂a是_。答案解析浓HNO3和浓H2SO4解解析析甲苯和浓硝酸在浓硫酸催化作用下生成对硝基甲苯，所以试剂a为浓硫酸和浓硝酸。123(3)反应的化学方程式：_。答案解析123(4)E的分子式是C6H10O2。E中含有的官能团：_。答案解析碳碳双键、酯基解析解析因G为 ，由G可推出F为 ，由F可推出E为CH3CH=CHCOOC2H5，所含的官能团为碳碳双键、酯基。123(5)反应的反应类型是_。答案解析加聚反应解析解析反应由E(CH3CH=CHCOOC2H5生成F()，反应类型应为加聚反应。123(6)反应的化学方程式：_。答案解析nC2H5OH123(7)已知：。以乙烯为起始原料，选用必

15、要的无机试剂合成E，写出合成路线(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)。答案解析答案答案1233.(2017海南，18)当醚键两端的烷基不相同时(R1OR2，R1R2)，通常称其为“混醚”。若用醇脱水的常规方法制备混醚，会生成许多副产物：R1OHR2OHH2O一般用Williamson反应制备混醚：R1XR2ONaR1OR2NaX，某课外研究小组拟合成(乙基苄基醚)，采用如下两条路线进行对比：123.答案解析回答下列问题：(1)路线的主要副产物有_、_。C2H5OC2H5123答案(2)A的结构简式为_。(3)B的制备过程中应注意的安全事项是_。(4)由A和B生成乙基苄基醚的反应类型为_。(5)比较两条合成路线的优缺点：_。远离火源，防止爆炸取代反应路线反应相对较为安全，但产率较低，路线产率较高，但生成易爆炸的氢气123答案解析(6)苯甲醇的同分异构体中含有苯环的还有_种。4解解析析苯甲醇的同分异构体，如含有2个取代基，可为甲基苯酚，甲基苯酚有邻间对三种结构，如含有1个取代基，则为苯甲醚，则共有4种。123答案(7)某同学用更为廉价易得的甲苯替代苯甲醇合成乙基苄基醚，请参照路线，写出合成路线。答案答案2C2H5OH2Na2C2H5ONaH2123