化学第十一章 物质结构与性质 第34讲 烃和卤代烃.ppt
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1、第34讲烃和卤代烃第十一章有机化学基础(选考)考纲要求1.掌握烷、烯、炔和芳香烃的结构和性质。2.掌握卤代烃的结构和性质。3.了解烃类物质的重要应用。考点二苯的同系物、芳香烃探究高考明确考向考点三卤代烃微专题31卤代烃在有机合成中的应用内容索引考点一烷烃、烯烃、炔烃的结构与性质课时作业烷烃、烯烃、炔烃的结构与性质考点一知识梳理1.烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式单键碳碳双键碳碳三键CnH2n+2(n1)CnH2n(n2)CnH2n2(n2)2.脂肪烃的物理性质脂肪烃的物理性质性质变化规律状态常温下含有个碳原子的烃都是气态,随着碳原子数的增多,逐渐过渡
2、到、_沸点随着碳原子数的增多,沸点逐渐;同分异构体之间,支链越多,沸点_相对密度随着碳原子数的增多,相对密度逐渐增大,密度均比水小水溶性均难溶于水14液态固态升高越低3.脂肪烃的化学性质脂肪烃的化学性质(1)烷烃的取代反应取代反应:有机物分子中某些原子或原子团被其他所替代的反应。烷烃的卤代反应a.反应条件:气态烷烃与气态卤素单质在下反应。b.产物成分:多种卤代烃混合物(非纯净物)HX。c.定量关系:Cl2HCl即取代1mol氢原子,消耗卤素单质生成1molHCl。原子或原子团光照1mol(2)烯烃、炔烃的加成反应加成反应:有机物分子中的与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。烯烃、炔烃
3、的加成反应(写出有关反应方程式)CH2=CH2Br2CH2BrCH2Br不饱和碳原子CHCHBr2BrCH=CHBr(3)加聚反应丙烯加聚反应方程式为_。乙炔加聚反应方程式为(4)二烯烃的加成反应和加聚反应加成反应。(5)脂肪烃的氧化反应烷烃烯烃炔烃燃烧现象燃烧火焰较明亮 燃烧火焰明亮,带黑烟燃烧火焰很明亮,带浓黑烟通入酸性KMnO4溶液_不褪色褪色褪色正误判断 辨析易错易混辨析易错易混(1)符合通式CnH2n2的烃一定是烷烃()(2)丙烷分子中的碳原子在同一条直线上()(3)乙烯和乙炔可用酸性KMnO4溶液鉴别()(4)聚丙烯可发生加成反应()(5)烷烃同分异构体之间,支链越多,沸点越高()
4、(6)顺2丁烯和反2丁烯均能使溴水褪色()答案(7)CH2=CHCH=CH2与Br2发生加成反应可生成BrCH2CH=CHCH2Br和2种物质()2.物质分离仪器的使用及注意事项(1)分液时,分液漏斗下层液体从下口放出,上层液体从上口倒出()(2)蒸馏操作时,应使温度计水银球靠近蒸馏烧瓶的支管口处()(3)蒸馏中,冷却水应从冷凝管的下口通入,上口流出()(4)蒸发操作时,应使混合物中的水分完全蒸干后,再停止加热()(5)用长颈漏斗分离出乙酸与乙醇反应的产物()(6)分液时要先打开分液漏斗上口的塞子,再将下层液体缓缓放入下面的烧杯中()答案深度思考 提升思维能力提升思维能力1.按要求填写下列空白
5、:(1)CH3CH=CH2_ ,反应类型:_。(3)CH2=CHCH=CH2_ ,反应类型:_。答案Cl2加成反应取代反应Br2加成反应(4)_Br2 ,反应类型:_。(5)_,反应类型:_。答案CH3CCH加成反应nCH2=CHCl加聚反应2.某烷烃的结构简式为。(1)用系统命名法命名该烃:_。答案2,3二甲基戊烷解解析析该烷烃中最长的碳链上有五个碳原子,属于戊烷,有两个取代基,故其名称为2,3二甲基戊烷。解析(2)若该烷烃是由烯烃和1molH2加成得到的,则原烯烃的结构有_种。(不包括立体异构,下同)答案5解解析析只要是相邻的两个碳原子上都存在至少一个H,该位置就有可能是原来存在碳碳双键的
6、位置,除去重复的结构,该烃分子中这样的位置一共有5处。解析(3)若该烷烃是由炔烃和2molH2加成得到的,则原炔烃的结构有_种。答案1解解析析只要是相邻的两个碳原子上都存在至少两个H,该位置就有可能是原来存在碳碳三键的位置,该烃分子中这样的位置一共有1处。解析(4)该烷烃在光照条件下与氯气反应,生成的一氯代烷最多有_种。解解析析该烷烃分子中有6种等效氢原子,故与氯气反应生成的一氯代烷最多有6种。6解题探究1.科学家在100的低温下合成一种烃X,此分子的结构如图所示(图中的连线表示化学键)。下列说法正确的是A.X既能使溴的四氯化碳溶液褪色,又能使酸性KMnO4溶液褪色B.X是一种常温下能稳定存在
7、的液态烃C.X和乙烷类似,都容易发生取代反应D.充分燃烧等质量的X和甲烷,X消耗氧气较多答案解析2.(2017天津模拟)有机物的结构可用“键线式”表示,如:CH3CH=CHCH3可简写为,有机物X的键线式为,下列说法不正确的是A.X与溴的加成产物可能有3种B.X能使酸性KMnO4溶液褪色C.X与足量的H2在一定条件下反应可生成环状的饱和烃Z,Z的一氯代物有4种D.Y是X的同分异构体,且属于芳香烃,则Y的结构简式为答案解析3.某烃的分子式为C11H20,1mol该烃在催化剂作用下可以吸收2molH2;用热的酸性KMnO4溶液氧化,得到丁酮()、琥珀酸()和丙酮()三者的混合物。该烃的结构简式:_
8、。答案归纳总结归纳总结烯烃、炔烃与酸性烯烃、炔烃与酸性KMnO4溶液反应图解溶液反应图解苯的同系物、芳香烃考点二其他芳香烃苯乙烯()、萘()、蒽()等知识梳理芳香烃苯及其同系物通式:CnH2n6(n6)键的特点:苯环中含有介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的化学键特征反应:能取代,难加成,侧链可被酸性KMnO4溶液氧化(与苯环相连C上含H)1.苯的同系物的同分异构体苯的同系物的同分异构体以C8H10芳香烃为例名称乙苯邻二甲苯间二甲苯对二甲苯结构简式2.苯的同系物与苯的性质比较苯的同系物与苯的性质比较(1)相同点(2)不同点烷基对苯环有影响,所以苯的同系物比苯易发生取代反应;苯环对烷基也有影响,所
9、以苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化。完成下列有关苯的同系物的方程式:硝化:。卤代:;。易氧化,能使酸性KMnO4溶液褪色:。正误判断 辨析易错易混辨析易错易混(1)某烃的分子式为C11H16,它不能与溴水反应,但能使酸性KMnO4溶液褪色,分子结构中只含有一个烷基,符合条件的烃有7种()答案解析解析C11H16满足CnH2n6,属于苯的同系物,只含一个烷基,因而其结构为,戊基有8种,其中不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,因而符合条件的同分异构体有7种。解析(2)甲苯与氯气光照条件下反应,主要产物是2,4二氯甲苯()答案解析解析Cl2与甲苯光照条件下发生取代反应,主要取代甲基上的氢原子。解析(3)
10、苯的二氯代物有三种()解析解析苯的二氯取代物有邻、间、对三种。(4)己烯中混有少量甲苯,先加入足量溴水,然后加入酸性高锰酸钾溶液,若溶液褪色,则证明己烯中混有甲苯()解解析析己烯与足量溴加成反应后,碳碳双键变为单键,只有甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色。(5)C2H2与的最简式相同()答案解析解析 的化学式为C8H8,最简式为“CH”。解析深度思考 提升思维能力提升思维能力有下列物质:乙苯,环己烯,苯乙烯,对二甲苯,叔丁基苯 回答下列问题:(1)能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是_。(2)互为同系物的是_。(3)能使溴的四氯化碳溶液褪色的是_。(4)写出分别被酸性高锰酸钾溶液氧化的产物的结构简式:_、_
11、。答案或HOOC(CH2)4COOH解题探究题组一芳香烃的性质及应用题组一芳香烃的性质及应用1.异丙苯 是一种重要的化工原料,下列关于异丙苯的说法不正确的是A.异丙苯是苯的同系物B.可用酸性高锰酸钾溶液区别苯与异丙苯C.在光照条件下,异丙苯与Cl2发生取代反应生成的氯代物有三种D.在一定条件下能与氢气发生加成反应解解析析在光照的条件下,主要发生侧链上的取代反应,可生成多种氯代物,包括一氯代物、二氯代物等。答案解析2.(2018广西柳州中学月考)苯并(a)芘是一种致癌物、致畸源及诱变剂,也是多环芳烃中毒性最大的一种强致癌物。苯并(a)芘的结构简式如图所示,下列有关苯并(a)芘的说法中不正确的是A
12、.苯并(a)芘的分子式为C20H12,属于稠环芳香烃B.苯并(a)芘与互为同分异构体C.苯并(a)芘在一定条件下可以发生取代反应,但不能使酸性KMnO4溶液褪色D.苯并(a)芘不易溶于水,易溶于苯、氯仿等有机溶剂答案解析题组二芳香烃的同分异构体题组二芳香烃的同分异构体3.(2017广东省揭阳模拟)下列有关同分异构体数目的叙述不正确的是A.甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代,所得产物有6种B.与互为同分异构体的芳香族化合物有6种C.含有5个碳原子的某饱和链烃,其一氯取代物可能有3种D.菲的结构简式为,它与硝酸反应,可生成5种一硝基取代物答案解析4.(1)已知立方烷的键线式如图,则立方
13、烷的分子式为_,一氯代物有_种,二氯代物有_种。(2)已知金刚烷的键线式如图,可以看作四个等同的六元环构成的空间构型。则金刚烷的分子式为_,一氯代物有_种,二氯代物有_种。C8H813C10H1626答案题组三芳香烃综合应用题组三芳香烃综合应用5.(2017武汉二中期末)二氧化碳和氢气按一定的体积比混合,在一定条件下可以制得烯烃,该技术已经成为节能减碳的有效途径之一。苯是一种重要的化工原料,下图是合成橡胶和TNT的路线。答案回答下列问题:(1)工业上从煤焦油提取苯的操作名称为_。分馏解析(2)烯烃B的名称为_;E的结构简式为_。答案乙烯解析CH2=CHCH=CH2(3)写出反应类型:反应_;反
14、应_。答案取代反应解析消去反应(4)写出反应的化学方程式:答案解析。3H2O(5)D在一定条件下与足量H2反应后的产物,其一氯代物有_种。答案解析6解析解析D为,在一定条件下与足量H2反应生成,其环上一氯代物有4种,乙基上一氯代物有2种,共有6种。卤代烃考点三1.卤代烃的概念卤代烃的概念(1)卤代烃是烃分子里的氢原子被取代后生成的化合物。通式可表示为RX(其中R表示烃基)。(2)官能团是。2.卤代烃的物理性质卤代烃的物理性质(1)沸点:比同碳原子数的烃沸点要;(2)溶解性:水中溶,有机溶剂中溶;(3)密度:一般一氟代烃、一氯代烃比水小,其余比水大。知识梳理卤素原子卤素原子高难易反应类型取代反应
15、(水解反应)消去反应反应条件强碱的水溶液、加热强碱的醇溶液、加热断键方式反应本质和通式卤代烃分子中X被水中的OH所取代,生成醇;RCH2XNaOHRCH2OHNaX相邻的两个碳原子间脱去小分子HX;NaOHNaXH2O产生特征引入OH,生成含OH的化合物消去HX,生成含碳碳双键或碳碳三键的不饱和键的化合物3.卤代烃的化学性质卤代烃的化学性质(1)卤代烃水解反应和消去反应的比较(2)消去反应的规律消去反应:有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr等),而生成(如双键或三键)的化合物的反应。两类卤代烃不能发生消去反应结构特点实例与卤素原子相连的碳没有邻位碳原子CH
16、3Cl与卤素原子相连的碳有邻位碳原子,但邻位碳原子上无氢原子 、含不饱和键有两种或三种邻位碳原子,且碳原子上均带有氢原子时,发生消去反应可生成不同的产物。例如:CH2=CHCH2CH3(或CH3CH=CHCH3)NaClH2O 型卤代烃,发生消去反应可以生成RCCR,如BrCH2CH2Br2NaOH CHCH2NaBr2H2O4.卤代烃的获取方法卤代烃的获取方法(1)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应如CH3CH=CH2Br2;CH3CHBrCH2Br;(2)取代反应如乙烷与Cl2:_;苯与Br2:_;C2H5OH与HBr:_。正误判断 辨析易错易混辨析易错易混(1)CH3CH2Cl的沸点
17、比CH3CH3的沸点高()(2)溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热生成乙烯()(3)在溴乙烷中加入AgNO3溶液,立即产生淡黄色沉淀()(4)取溴乙烷水解液,向其中加入AgNO3溶液,可观察到淡黄色沉淀()(5)所有卤代烃都能够发生水解反应和消去反应()答案深度思考 提升思维能力提升思维能力以下物质中,按要求填空:CH3CH2CH2BrCH3BrCH3CHBrCH2CH3(1)物质的熔沸点由高到低的顺序是_(填序号)。(2)上述物质中既能发生水解反应又能发生消去反应的是_。(3)物质发生消去反应的条件为_,产物有_。(4)由物质制取1,2丙二醇经历的反应类型有_。氢氧化钠的醇溶液,加热CH2=CH
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