苍南县化学 3 有机化合物的获得与应用 3.1.4煤的综合利用 苯（2） 苏教版必修2.ppt

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1、煤的综合利煤的综合利用用 苯苯第二课时第二课时复习：1、苯分子中不具有典型的、苯分子中不具有典型的CC；2、6个碳原子间的化学键完全相同，是个碳原子间的化学键完全相同，是一种介于一种介于CC和和CC之间的特殊的键。之间的特殊的键。2、苯的结构、苯的结构 1 1、6 6个碳原子、个碳原子、6 6个氢原子均在同一平面上个氢原子均在同一平面上 2 2、各个键角都是、各个键角都是120120 3 3、平均化的碳碳间键长：、平均化的碳碳间键长：1.41.4101010 10 m m C C C C 键键 键长：键长：1.54 1.54 101010 10 m m C C C C 键键 键长键长:1.33

2、:1.33 101010 10 m m 结构式结构式 结构简式结构简式或者1 1能能说说明明苯苯分分子子中中的的碳碳碳碳键键不不是是单单双双键交替的事实是（键交替的事实是（）苯的一元取代物没有同分异构体苯的一元取代物没有同分异构体 苯的邻位二元取代物只有一种苯的邻位二元取代物只有一种苯的间位二元取代物只有一种苯的间位二元取代物只有一种 苯的对位二元取代物只有一种苯的对位二元取代物只有一种2.2.下列物质中所有原子都有可能在同一下列物质中所有原子都有可能在同一 平面上的是平面上的是 （）CH3A.A.乙烷乙烷 B.B.乙烯乙烯 C.D.C.D.ClB CB C3.比一比，它们是同一种物质吗？Cl

3、ClClClClClClCl三、苯的化学性质三、苯的化学性质 苯苯不能不能被酸性被酸性KMnO4氧化，一般情况下也氧化，一般情况下也不不能能与溴发生加成反应，说明苯的化学性质与溴发生加成反应，说明苯的化学性质比烯烃、比烯烃、炔烃稳定炔烃稳定。只是在一定条件下，苯才能发生某些。只是在一定条件下，苯才能发生某些化学反应。化学反应。（1 1）苯的燃烧）苯的燃烧：实验现象：火焰明亮且伴有黑烟实验现象：火焰明亮且伴有黑烟与乙炔与乙炔燃烧现象相同燃烧现象相同 3 3、苯的化学性质苯的化学性质用玻璃棒蘸一些苯，在酒精用玻璃棒蘸一些苯，在酒精灯上点燃，观察燃烧现象。灯上点燃，观察燃烧现象。点燃点燃2 C6H6

4、 15O212CO26H2O2、苯的取代反应：、苯的取代反应：反应现象：反应现象：导管口有白雾，锥形瓶导管口有白雾，锥形瓶中滴入中滴入AgNO3溶液，出溶液，出现浅黄色沉淀；现浅黄色沉淀；烧瓶中液体倒入盛有水烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部出的烧杯中，烧杯底部出现油状的褐色液体。现油状的褐色液体。铁屑作铁屑作催化剂催化剂（1）苯与溴苯与溴的的反应：反应：无色液体，无色液体，密度大于水密度大于水溴苯溴苯2 2、取代反应：、取代反应：苯较易发生取代反应，苯分子里苯较易发生取代反应，苯分子里的氢原子能分别被别的原子或原子团所取代的氢原子能分别被别的原子或原子团所取代1)苯跟卤素的取代反应苯跟卤

5、素的取代反应 在催化剂（铁）的作用下在催化剂（铁）的作用下，苯也可以与其他卤，苯也可以与其他卤素发生素发生取代反应取代反应。（2）苯的硝化反应：）苯的硝化反应：纯净的硝基苯：纯净的硝基苯：无色而有苦杏仁气无色而有苦杏仁气味的油状液体，不味的油状液体，不溶于水，密度比水溶于水，密度比水大。硝基苯蒸气有大。硝基苯蒸气有毒性毒性。硝基苯硝基苯2)苯的硝化反应苯的硝化反应苯分子里的氢原子被苯分子里的氢原子被“NO2(硝基硝基)”所取代的所取代的反应，叫做反应，叫做硝化反应硝化反应。（硝基苯与皮肤接触或它的蒸气被人体吸收，都硝基苯与皮肤接触或它的蒸气被人体吸收，都能引起中毒能引起中毒），苯是制造染料的重

6、要原料。），苯是制造染料的重要原料。（浓硝酸）（浓硝酸）（硝基苯）（硝基苯）（3）苯的磺）苯的磺化化反应：反应：+HOSO3H7080SO3H+H2O苯磺酸苯磺酸3 3、苯的加成反应、苯的加成反应：.swf跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷：环己烷环己烷 H2 Ni总结：总结：苯的特苯的特殊结构殊结构苯的特殊性质苯的特殊性质饱和烃饱和烃不饱和烃不饱和烃取代反应取代反应加成反应加成反应2 2易取代，难加成易取代，难加成。苯的化学性质（苯的化学性质（较稳定较稳定）：）：1 1、难氧化难氧化（但可燃）；（但可燃）；四、苯的用途四、苯的用途 1、苯是一种重要的化工原料

7、，它广泛应用于、苯是一种重要的化工原料，它广泛应用于生产合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、生产合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料和香料等。苯也常用作染料和香料等。苯也常用作有机溶剂有机溶剂。2、苯以前是从炼焦所得的煤焦油中提取的，、苯以前是从炼焦所得的煤焦油中提取的，产量受到一定的限制。自从石油工业迅速发展以产量受到一定的限制。自从石油工业迅速发展以来，大量的苯可以从石油工业获得。来，大量的苯可以从石油工业获得。有人说我笨，有人说我笨，其实我不笨，其实我不笨，脱去竹笠戴草帽，脱去竹笠戴草帽，化工生产是英豪。化工生产是英豪。（打一字（打一字 ）一名曾在北京市友谊医院住院的患者韩女士，

8、一名曾在北京市友谊医院住院的患者韩女士，被医院诊断为被医院诊断为急性淋巴细胞白血病急性淋巴细胞白血病，与病魔抗争了，与病魔抗争了3 3个月后，她还是告别了人世。个月后，她还是告别了人世。北京市友谊医院血液科主任王昭表示，经确北京市友谊医院血液科主任王昭表示，经确认，韩女士有十几年的染发史，而且是定期染发，认，韩女士有十几年的染发史，而且是定期染发，这与白血病发生有密切关系。这与白血病发生有密切关系。王昭医生透露，染发剂之所以会导致皮肤过王昭医生透露，染发剂之所以会导致皮肤过敏、白血病等多种疾病，是因为染发剂中有一种含敏、白血病等多种疾病，是因为染发剂中有一种含苯环苯环的名叫的名叫“对苯二胺对苯

9、二胺”的化学物质。的化学物质。染发剂事件染发剂事件1 1、概念：、概念：、概念：、概念：具有具有苯环（苯环（1个）个）结构，且在分子组成上相差一个或若干个结构，且在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物。原子团的有机物。（只含有一个苯环，且侧链为只含有一个苯环，且侧链为C-CC-C单键的芳香烃。）单键的芳香烃。）2 2、通式：、通式：、通式：、通式：CnH2n-6(n6)注意：注意：注意：注意：苯环上的取代基必须是烷基。苯环上的取代基必须是烷基。判断：判断：下列物质中属于苯的同系物的是（下列物质中属于苯的同系物的是（）C F C F 分子里含有苯环的化合物性质与苯相似，但也有区别（甲苯

10、可以使酸性（甲苯可以使酸性KMnOKMnO4 4褪色）褪色）如：思考结论 甲苯甲苯 2，4，6 三硝基甲苯三硝基甲苯 （黄色炸药（黄色炸药 TNT）我们应该会做梦！我们应该会做梦！那么我们就可以发那么我们就可以发现真理现真理但不要在清但不要在清醒的理智检验之前，就醒的理智检验之前，就宣布我们的梦。宣布我们的梦。凯库勒凯库勒发现或明确发现或明确要解决的要解决的问题问题收集有关收集有关的资料、文的资料、文献和数据献和数据提出假说提出假说（几种可（几种可能性）能性）验证假说验证假说得出肯定或得出肯定或否定的结果否定的结果发现问题发现问题的规律的规律得出结论得出结论自然科学方法自然科学方法论探索科学问论探索科学问题的基本过程题的基本过程方法方法指导指导研究有机物的方法研究有机物的方法分析结构、推测性质、实验验证分析结构、推测性质、实验验证实验探究、分析性质、推测结构实验探究、分析性质、推测结构