高三化学20 生活中两种常见的有机物-乙醇和乙酸.ppt

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1、目 录 Contents考情精解读考点1考点2A.知识全通关B.题型全突破C.能力大提升考法1考法2考法3方法1考情精解读考纲解读命题趋势命题规律考情精解读1 化学 专题二十生活中两种常见的有机物乙醇和乙酸专题二十生活中两种常见的有机物乙醇和乙酸01 01 01 01了解乙醇、乙酸的结构和主要性质及重要应用。知识体系构建考纲解读命题规律考情精解读2命题趋势 化学 专题十七水的电离和溶液的酸碱性考查内容2016全国2015全国2014全国自主命题区域乙醇的结构与性质全国,7,6分全国,8,6分全国,8,6分全国卷,28(1)全国,10,6分2016上海,六,12分2014浙江,28(4)2013

2、上海,10,2分乙酸的结构与性质全国,8,6分全国,8,6分全国,8,6分全国,26,13分全国,10,6分2016上海,六,12分2013上海,10,2分知识体系构建 化学 专题二十生活中两种常见的有机物乙醇和乙酸 考纲解读命题规律考情精解读31.热点预测有关乙醇与乙酸的结构、性质和用途是高考重点关注的内容,试题一般以选择题为主,如在分离提纯中应用乙醇、乙酸的物理性质,或给出含有OH或COOH的复杂有机物结构简式推测其性质等。在非选择题中也可能会考查,如以教材乙酸乙酯的制备为载体,考查学生综合实验设计与评价能力。2.趋势分析预计在2018年高考命题中,主要仍是以教材重要有机物乙醇和乙酸为代表

3、,考查乙醇、乙酸以及酯化反应相关知识的迁移应用,特别是结构性质的推断、同分异构体数目判断等。命题趋势知识体系构建 化学 专题二十生活中两种常见的有机物乙醇和乙酸考纲解读命题规律考情精解读4返回目录命题趋势知识体系构建 化学 专题二十生活中两种常见的有机物乙醇和乙酸知识全通关知识全通关1考点1乙醇的结构、性质与用途继续学习 1.分子组成与结构2.物理性质 化学 专题二十生活中两种常见的有机物乙醇和乙酸分子式结构式结构简式官能团C2H6OCH3CH2OH或C2H5OH羟基(OH)知识全通关2继续学习(1)乙醇能与水以任意比互溶,故乙醇一般不能作萃取剂。(2)工业乙醇含乙醇95%(体积分数),无水乙

4、醇含乙醇99.5%(体积分数)以上,体积分数为75%的乙醇溶液可作医用酒精。(3)常用无水硫酸铜检验乙醇中是否含水,若无水硫酸铜变蓝则说明有水存在。(4)除去乙醇中少量水的方法:在乙醇中加入新制的生石灰再进行蒸馏。(5)由于乙醇能与水以任意比互溶,形成恒沸点混合物,所以制无水乙醇不能直接蒸馏,而是先加入新制生石灰吸水生成Ca(OH)2,再加热蒸馏而得。化学 专题二十生活中两种常见的有机物乙醇和乙酸知识全通关3(2)化学性质3.化学性质乙醇分子是由乙基(C2H5)和羟基(OH)组成的,官能团是羟基(OH)。乙醇分子可看作乙烷分子中的一个氢原子被羟基取代后的产物。(1)与金属反应乙醇与金属钠反应,

5、生成乙醇钠,并放出氢气:2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2将钠投入煤油、乙醇、水中的实验现象比较:化学 专题二十生活中两种常见的有机物乙醇和乙酸实验项目钠与煤油钠与乙醇钠与水实验现象钠沉于容器底部,不反应钠沉于容器底部,有气泡缓慢逸出钠熔成小球,浮在水面,四处游动,发出“嘶嘶”声,有气体产生,钠很快消失继续学习知识全通关4通过上述实验现象可得出:密度:水钠煤油、乙醇。反应剧烈程度:钠与水反应比钠与乙醇反应剧烈。由此可推知水分子中的氢原子相对较活泼,而乙醇分子羟基中的氢原子相对不活泼。(1)其他活泼金属,如钾、镁、铝等也能把乙醇分子羟基中的氢原子置换出来,如2CH3CH2OH+

6、Mg(CH3CH2O)2Mg+H2。(2)尽管乙醇分子羟基中的氢原子能被取代,但CH3CH2OH是非电解质,不能电离出H+。(3)1molCH3CH2OH与足量Na反应,产生0.5molH2,说明Na只能与羟基中的氢原子反应而不能与烃基中的氢原子反应。化学 专题二十生活中两种常见的有机物乙醇和乙酸返回目录考点全通关5考点2乙酸的结构、性质与用途继续学习1.分子组成与结构2.物理性质 化学 专题二十生活中两种常见的有机物乙醇和乙酸分子式结构式结构简式官能团C2H4O2 CH3COOH(或)羧基(COOH或)知识全通关6继续学习3.化学性质(1)酸性乙酸是一种常见的有机酸,具有酸的通性,其酸性强于

7、碳酸,但仍属于弱酸,电离方程式为CH3COOHCH3COO-+H+。能使紫色石蕊溶液变红。与活泼金属反应:2CH3COOH+Zn(CH3COO)2Zn+H2与金属氧化物反应:2CH3COOH+CuO(CH3COO)2Cu+H2O与碱反应:2CH3COOH+Cu(OH)2(CH3COO)2Cu+2H2O与某些盐反应:2CH3COOH+CaCO3(CH3COO)2Ca+CO2+H2O 化学 专题二十生活中两种常见的有机物乙醇和乙酸知识全通关7辨析比较(1)CH3COOH是弱酸,书写离子方程式时,要写成化学式。(2)一般利用强酸制弱酸的原理证明乙酸的酸性比碳酸的强:2CH3COOH+Na2CO32C

8、H3COONa+H2O+CO2。(2)酯化反应醇和酸(羧酸或无机含氧酸)作用生成酯和水的反应叫酯化反应。CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O拓展延伸生成的乙酸乙酯(CH3COOC2H5)是一种无色透明、微溶于水的有香味的液体。酯在(稀)硫酸或碱性条件下可发生水解反应,其中在碱性条件下的水解更快、更完全。4.用途乙酸是食醋的有效成分(普通食醋中含有质量分数为3%5%的乙酸),在食品工业中乙酸常用作酸度调节剂。另外,乙酸稀溶液常用作除垢剂,除去容器内壁的碳酸钙等污垢。化学 专题二十生活中两种常见的有机物乙醇和乙酸返回目录题型全突破考法1 乙醇的结构和性质继续学习题型全突破1考法

9、透析1.氢氧根与羟基的区别2.熟悉乙醇的结构与性质根据OH分析乙醇的溶解性、与金属钠的反应、与酸的酯化反应等。可根据CH3CH2OH的性质推测含有醇羟基的有机物的性质。化学 专题二十生活中两种常见的有机物乙醇和乙酸氢氧根(OH-)羟基(OH)电子式OH电性带负电电中性稳定性稳定不稳定存在能独立存在于溶液或离子化合物中不能独立存在,必须和其他原子或原子团相结合【考法示例1】题型全突破2下列关于乙醇的说法中正确的是A.乙醇结构中含有OH,所以乙醇溶于水,可以电离出OH-而显碱性B.乙醇燃烧生成二氧化碳和水,说明乙醇具有氧化性C.乙醇与钠反应可产生氢气,所以乙醇显酸性D.乙醇与钠反应非常平缓,所以乙

10、醇羟基上的氢原子不如水中的氢原子活泼解析乙醇结构中含有OH,能与水分子形成氢键,所以乙醇溶于水,但不能电离出OH-,A项错误;乙醇燃烧生成二氧化碳和水,乙醇作燃料,是还原剂,具有还原性,B项错误;乙醇与钠反应可以产生氢气,但乙醇不能电离出氢离子,不显酸性,C项错误;水是弱电解质,乙醇是非电解质,乙醇与钠反应非常平缓,所以乙醇羟基上的氢原子不如水分子中的氢原子活泼,D项正确。答案D 化学 专题二十生活中两种常见的有机物乙醇和乙酸返回目录考法2 乙酸的结构和性质继续学习题型全突破3考法透析1.理解乙酸的结构乙酸可看作由甲基与羧基构成,甲基为三角锥形结构,而羧基中的碳原子与两个氧原子为平面形结构,因

11、此乙酸中的两个碳原子和两个氧原子可能处于同一个平面内。2.灵活应用乙酸的性质乙酸的官能团是羧基,羧基在水中可电离出氢离子,从而表现出酸性,酸性是乙酸的典型性质;乙酸还能发生酯化反应(取代反应)。化学 专题二十生活中两种常见的有机物乙醇和乙酸 化学 有机化学基础（选修五）【考法示例2】继续学习题型全突破4下列有关乙酸的说法中正确的是A.金属钠不能区分乙酸与乙醇B.乙酸不能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应C.乙酸不能与葡萄糖发生酯化反应D.乙酸与HCOOCH3互为同分异构体思路分析根据乙酸的官能团(COOH)判断其可能发生的反应;由乙酸、乙醇及钠的密度的差异以及反应的剧烈程度区分乙酸与乙醇;由乙酸

12、的分子组成、结构判断其与HCOOCH3之间的关系。化学 专题十七水的电离和溶液的酸碱性 化学 专题二十生活中两种常见的有机物乙醇和乙酸 化学 有机化学基础（选修五）题型全突破5解析钠与乙酸反应剧烈,钠的密度比乙酸的小,与乙酸反应时浮在液面上,钠与乙醇反应平稳,且钠的密度比乙醇的大,与乙醇反应时沉在液面下,A项错误;乙酸是酸,Cu(OH)2是碱,二者能发生中和反应,B项错误;葡萄糖中含有羟基,可与乙酸发生酯化反应,C项错误;乙酸与HCOOCH3分子式相同但结构不同,D项正确。答案D返回目录 化学 专题十七水的电离和溶液的酸碱性 化学 专题二十生活中两种常见的有机物乙醇和乙酸考法3 羟基氢原子活性

13、比较继续学习题型全突破6考法透析H2O、CH3CH2OH、H2CO3和CH3COOH分子中均含有羟基,由于不同的分子中与羟基相连的原子或原子团不同,故羟基上氢原子的活性也不同。化学 专题二十生活中两种常见的有机物乙醇和乙酸CH3CH2OHH2OH2CO3CH3COOH羟基氢原子活性电离程度极难电离 微弱电离 部分电离 部分电离酸碱性中性弱酸性弱酸性紫色石蕊溶液不变色不变色变红色变红色与Na反应反应反应反应反应与NaOH反应不反应不反应反应反应与NaHCO3反应不反应不反应不反应反应 化学 有机化学基础（选修五）【考法示例3】继续学习题型全突破7同温同压下,某有机物与足量金属钠反应,得到V1LH

14、2,取另一份等物质的量的该有机物与足量NaHCO3溶液反应,得到V2LCO2,若V1=V20,则该有机物可能是A.CH3CH(OH)COOHB.HOOCCOOHC.HOCH2CH2OHD.CH3COOH解析答案A 化学 专题十七水的电离和溶液的酸碱性 化学 专题二十生活中两种常见的有机物乙醇和乙酸1mol有机物n1(与钠反应生成H2的物质的量)n2(与NaHCO3反应生成CO2的物质的量)CH3CH(OH)COOH1mol1molHOOCCOOH1mol2molHOCH2CH2OH1mol0molCH3COOH0.5mol1mol 化学 有机化学基础（选修五）突破攻略题型全突破8(1)能与金属

15、钠反应生成H2的有机物分子中含有OH或COOH,反应关系为2Na2OHH2或2Na2COOHH2。(2)能与NaHCO3或Na2CO3反应生成CO2的有机物分子中一定含有COOH,反应关系为NaHCO3COOHCO2或Na2CO32COOHCO2。注意NaHCO3只与分子中的羧基反应而不与分子中的羟基反应。返回目录 化学 专题十七水的电离和溶液的酸碱性 化学 专题二十生活中两种常见的有机物乙醇和乙酸能力大提升 方法1 乙酸乙酯的制备实验继续学习 化学 有机化学基础（选修五）能力大提升11.反应原理酸脱羟基醇脱氢 OH+HOC2H52.实验装置3.反应特点 化学 专题十七水的电离和溶液的酸碱性

16、化学 专题二十生活中两种常见的有机物乙醇和乙酸能力大提升24.反应条件及其意义(1)加热,主要目的是提高反应速率,其次是使生成的乙酸乙酯挥发而方便收集,使平衡向正反应方向移动,提高乙醇、乙酸的转化率。(2)浓硫酸一方面作催化剂,提高反应速率;另一方面作吸水剂,提高乙醇、乙酸的转化率。(3)饱和Na2CO3溶液的作用挥发出的乙酸与Na2CO3反应生成易溶于水的盐,乙醇易溶于Na2CO3溶液,有利于乙酸乙酯与乙酸、乙醇的分离。乙酸乙酯在饱和Na2CO3溶液中的溶解度较小,与饱和Na2CO3溶液混合时易分层,可用分液法分离。继续学习 化学 专题二十生活中两种常见的有机物乙醇和乙酸能力大提升35.实验

17、步骤在试管中加3mL乙醇,然后边摇动试管边慢慢加入2mL浓硫酸和2mL冰醋酸。按图示连接实验装置。用酒精灯小心均匀地加热试管35min,产生的蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶液的液面上。6.实验现象饱和碳酸钠溶液的液面上有无色透明的油状液体产生,并可闻到香味。7.实验结论在有浓硫酸存在、加热的条件下,乙酸与乙醇发生反应,生成无色、透明、微溶于水、有香味的油状液体。化学 专题二十生活中两种常见的有机物乙醇和乙酸继续学习能力大提升48.注意事项(1)浓硫酸溶于乙醇或乙酸时会放出大量的热,因此,将乙醇、乙酸、浓硫酸混合时,一般先加入乙醇,然后边摇动试管边慢慢加入浓硫酸,最后加入冰醋酸。(2)浓硫酸的作用:

18、催化剂、吸水剂。(3)为防止试管中液体在受热时暴沸,盛反应液的试管要倾斜约45,加热前在试管中加入几块碎瓷片或沸石。(4)玻璃导管的末端不要插入饱和Na2CO3溶液中,以防液体倒吸。(5)开始时要用小火均匀加热,加快反应速率,减少乙醇和乙酸的挥发;待有大量产物生成时,可大火加热,以便将产物蒸出。(6)装置中的长导管起导气兼冷凝作用(7)不能用NaOH溶液代替饱和Na2CO3溶液,因为NaOH溶液碱性很强,会使乙酸乙酯水解。(8)欲提高乙酸的转化率,可采取的措施:用浓H2SO4吸水,使平衡向正反应方向移动;加热将酯蒸出;可适当增加乙醇的量,并加装冷凝回流装置。化学 专题二十生活中两种常见的有机物

19、乙醇和乙酸继续学习能力大提升5示例42016上海,12分乙酸乙酯广泛用于药物、染料、香料等工业,中学化学实验常用a装置来制备。中学阶段常见的烃有四类:烷烃、烯烃、炔烃、苯及苯的同系物,其燃烧通式分别为完成下列填空:(1)实验时,通常加入过量的乙醇,原因是。加入数滴浓硫酸即能起催化作用,但实际用量多于此量,原因是;浓硫酸用量又不能过多,原因是。(2)饱和Na2CO3溶液的作用是、。(3)反应结束后,将试管中收集到的产品倒入分液漏斗中,、,然后分液。化学 专题二十生活中两种常见的有机物乙醇和乙酸继续学习能力大提升6(4)若用b装置制备乙酸乙酯,其缺点有、。由b装置制得的乙酸乙酯粗产品经饱和碳酸钠溶

20、液和饱和食盐水洗涤后,还可能含有的有机杂质是,分离乙酸乙酯与该杂质的方法是。化学 专题二十生活中两种常见的有机物乙醇和乙酸继续学习能力大提升7解析(1)乙醇和乙酸生成乙酸乙酯的反应是可逆反应,因此加入过量的乙醇增大反应物浓度,使平衡向生成酯的方向移动,提高酯的产率。浓H2SO能吸收生成的水,使该平衡向生成酯的方向移动,提高酯的产率,因此实际用量多于此量;浓H2SO4具有强氧化性和脱水性,会使有机物碳化,降低酯的产率,所以浓硫酸用量又不能过多。(2)由于生成的乙酸乙酯中含有乙醇和乙酸,所以饱和Na2CO3溶液的作用是中和乙酸、溶解乙醇、减少乙酸乙酯在水中的溶解。(3)乙酸乙酯不溶于水,因此反应结

21、束后,将试管中收集到的产品倒入分液漏斗中,振荡、静置,然后分液即可。(4)根据b装置可知,该反应不是水浴加热,反应温度不易控制,因此制备乙酸乙酯的缺点有原料损失较大、易发生副反应。乙醇可发生分子间脱水生成乙醚,所以由b装置制得的乙酸乙酯产品经饱和碳酸钠溶液和饱和食盐水洗涤后,还可能含有的有机杂质是乙醚,乙醚和乙酸乙酯的沸点相差较大,可用蒸馏的方法分离乙酸乙酯与乙醚。化学 专题二十生活中两种常见的有机物乙醇和乙酸继续学习能力大提升8“答案(1)增大反应物浓度,使平衡向生成酯的方向移动,提高酯的产率(合理即给分)浓H2SO4能吸收生成的水,使平衡向生成酯的方向移动,提高酯的产率浓H2SO4具有强氧

22、化性和脱水性,会使有机物碳化,降低酯的产率(2)中和乙酸溶解乙醇减少乙酸乙酯在水中的溶解(3)振荡静置(4)原料损失较大易发生副反应乙醚蒸馏 化学 专题二十生活中两种常见的有机物乙醇和乙酸继续学习能力大提升9如何辨析羧基和酯基羧基和酯基两种官能团结构相似,但性质不同。1.羧基和酯基对比 化学 专题二十生活中两种常见的有机物乙醇和乙酸继续学习官能团代表物质表示方法羧基 乙酸COOH或酯基乙酸乙酯COOR或 (R不能为氢原子)能力大提升102.羧基(1)羧基的结构羧基的结构可用下图表示,其中含有四个共价键,即羧基碳原子与其他原子(如碳原子或氢原子)形成的共价键(号位置),碳氧双键(号位置),碳氧共

23、价键(号位置),氢氧共价键(号位置)(2)羧酸的酸性电离方程式:RCOOHRCOO-+H+。由此可见,羧酸分子中表现酸性的是羧基(COOH),即羧基中的氢电离产生氢离子。化学 专题二十生活中两种常见的有机物乙醇和乙酸继续学习能力大提升11注意构成羧酸烃基中的氢不能电离。羧酸一般是弱酸(如乙酸、甲酸、苯甲酸等),在书写离子方程式时,这些羧酸要写成化学式的形式。3.酯基3.酯基(1)酯基的结构酯基的结构可用如图表示,其中含有四个共价键,即酯基碳原子与其他原子(如碳原子或氢原子)形成的共价键(号位置),碳氧双键(号位置),碳氧共价键(号位置),氧原子与其他基团形成的共价键(号位置)。化学 专题二十生

24、活中两种常见的有机物乙醇和乙酸继续学习能力大提升12注意R不能是氢原子。(2)酯基的形成羧酸与醇能发生酯化反应,该反应是醇分子中的烃氧基(RO)作为取代基,取代了羧酸中的羟基而形成酯基。羧酸与醇的酯化反应原理可用如下的化学方程式表示:+HOR+H2O由上述化学方程式可知,发生酯化反应时,羧酸中断开的是碳氧单键,醇中断开的是氢氧单键。酯化反应中的断键方式可归纳为“酸脱羟基醇脱氢”。化学 专题二十生活中两种常见的有机物乙醇和乙酸继续学习能力大提升13(3)酯基的性质所有的酯类物质都能在酸或碱作催化剂的条件下发生水解反应,产物是羧酸(或羧酸盐)和醇类物质。酸性条件下,该反应是一个可逆反应,但碱性条件

25、下,该反应进行得比较彻底,这种现象可用化学平衡原理来解释。酸性条件下水解的化学方程式为+HOH碱性条件下水解的化学方程式为+NaOH(或KOH)(或 化学 专题二十生活中两种常见的有机物乙醇和乙酸继续学习能力大提升14示例5下列有关羧酸和酯的结构及性质的理解正确的是A.羧酸和酯的结构中均含有,故羧酸与酯性质相似B.羧酸和酯均能发生取代反应C.酯化反应中,羧酸断裂OH键,水解反应中,酯断裂CO键D.羧酸和酯均易溶于水解析羧酸与酯结构相似,性质不同,A项错误;羧酸的酯化反应和酯的水解反应均为取代反应,B项正确;酯化反应和水解反应,羧酸和酯均断裂CO键,C项错误;酯一般难溶于水,D项错误。答案B 化学 专题二十生活中两种常见的有机物乙醇和乙酸返回目录