药物化学镇痛药 .ppt
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1、第第5 5章镇痛药章镇痛药 学习目标学习目标【掌握掌握】镇痛药的分类及盐酸吗啡、盐酸哌替啶镇痛药的分类及盐酸吗啡、盐酸哌替啶的化学结构特点、理化性质、作用特点。的化学结构特点、理化性质、作用特点。【熟悉熟悉】磷酸可待因、枸橼酸芬太尼、喷他佐辛磷酸可待因、枸橼酸芬太尼、喷他佐辛的理化性质和作用特点。的理化性质和作用特点。【了解了解】内源性镇痛物质、镇痛药的受体模型及内源性镇痛物质、镇痛药的受体模型及受体学说。受体学说。4镇痛药镇痛药是一类主要作用于是一类主要作用于中枢神经系统中枢神经系统,选择性地减轻或消除疼痛以及疼痛引起的选择性地减轻或消除疼痛以及疼痛引起的精神紧张和烦躁不安等情绪反应的药物精
2、神紧张和烦躁不安等情绪反应的药物不影响不影响 意识意识 不干扰不干扰 神经冲动的传导神经冲动的传导 不影响不影响 触觉及听觉等触觉及听觉等 抑制呼吸抑制呼吸 成瘾性和易被滥用成瘾性和易被滥用镇痛药按作用机制可分两类镇痛药按作用机制可分两类:解热镇痛药和非甾体抗炎药:解热镇痛药和非甾体抗炎药:抑制前列腺素合成抑制前列腺素合成 与阿片受体作用的镇痛药:与阿片受体作用的镇痛药:作用于阿片受体作用于阿片受体作用部位:作用部位:外周神经外周神经 中枢神经中枢神经作用靶点:作用靶点:环氧合酶环氧合酶 阿片受体阿片受体临床应用:临床应用:慢性钝痛慢性钝痛 剧痛、绞痛剧痛、绞痛成瘾性成瘾性:无无 有有镇痛药的
3、分类:镇痛药的分类:来来 源源吗啡生物碱类:盐酸吗啡吗啡生物碱类:盐酸吗啡吗啡的半合成衍生物:磷酸可待因吗啡的半合成衍生物:磷酸可待因吗啡的全合成镇痛药吗啡的全合成镇痛药第第1 1节节 吗啡及半合成衍生物吗啡及半合成衍生物 吗啡是从罂粟科植物或者白花罂粟的浆果浓缩物即阿片(干燥后称为鸦片)中提出出来的,是阿片中的最主要生物碱9发展-Timeline1804提取分离得提取分离得吗啡吗啡1847确定分子式确定分子式1927阐明阐明化学结构化学结构1952全合成成功全合成成功1968证明绝对构型证明绝对构型C18H22NO3OOHNHO10一、吗啡生物碱类:盐酸吗啡一、吗啡生物碱类:盐酸吗啡有几个环
4、?手性碳原子?醇羟基?酚羟基?叔胺有几个环?手性碳原子?醇羟基?酚羟基?叔胺?11一、吗啡生物碱类:盐酸吗啡一、吗啡生物碱类:盐酸吗啡有有5个手性碳个手性碳:5R、6S、9R、13S、14R,有旋光性。有旋光性。天然的吗啡为天然的吗啡为左旋体左旋体,吗啡右旋体无镇痛作用,吗啡右旋体无镇痛作用。12结构特点部分氢化部分氢化菲核菲核(A、B、C)哌啶环哌啶环(D)五个环五个环组成的刚性分子组成的刚性分子 整个分子呈整个分子呈 T型型 12345678910理化性质l物理性质:性状 白色有丝光针状结晶或结晶性粉末 无臭,味苦,遇光易变质。溶解性 水中溶解,乙醇中略溶,在三氯甲烷或乙 醚中几乎不溶。1
5、5理化性质1.叔胺基叔胺基呈呈碱性碱性,能与酸生成稳定的盐,能与酸生成稳定的盐,如盐酸盐、硫酸盐、氢溴酸盐等如盐酸盐、硫酸盐、氢溴酸盐等 2.酚羟基酚羟基显显弱酸性弱酸性可与可与NaOH及及Ca(OH)2溶液溶液成盐溶解成盐溶解l化学性质 吗啡为吗啡为两性化合物两性化合物理化性质l化学性质l酚羟基具有还原性,易被氧化:吗啡吗啡 光光 空气空气 伪吗啡伪吗啡 N-N-氧吗啡氧吗啡 本品避光、密封保存本品避光、密封保存理化性质l 化学性质 其盐水溶液的稳定性与pH有关 在酸性相对稳定,在中性和碱性条件下易被氧化 保护措施:注射液调配为pH34;用中性安瓿,充入N2;可加入抗氧剂(焦亚硫酸钠等);加
6、入EDTA-2Na;采用100流通蒸汽灭菌30min理化性质l化学性质 在酸中的加热反应在酸中的加热反应 吗啡吗啡 H+阿扑吗啡阿扑吗啡OO脱水脱水重排重排邻醌化合物邻醌化合物其反应过程如下:H+O阿扑吗啡邻醌化合物(邻苯二酚结构邻苯二酚结构)HNO3阿扑吗啡可兴奋呕吐中枢,具有催吐作用。阿扑吗啡可兴奋呕吐中枢,具有催吐作用。红色的邻醌化合物可以用于检查吗啡中的阿扑吗啡红色的邻醌化合物可以用于检查吗啡中的阿扑吗啡。吗啡+铁氰化钾吗啡与可待因的鉴别反应:吗啡与可待因的鉴别反应:O伪吗啡伪吗啡还原亚铁氰化钾(蓝绿色)+FeCl3亚铁氰化铁(蓝色)理化性质l化学性质化学性质 盐酸吗啡具有多种颜色反应
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