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1、有机化学基础有机化学基础有机化学基础有机化学基础大纲要求:大纲要求:1、了解有机化合物数目众多的异构现象普遍存在的本质原因。、了解有机化合物数目众多的异构现象普遍存在的本质原因。2、理解基团、官能团、同分异构体、同系物等概念理解基团、官能团、同分异构体、同系物等概念。能够。能够识识别别结构式(结构简式)中各原子的连接次序和方式、基团和官结构式(结构简式)中各原子的连接次序和方式、基团和官能团。能够能团。能够辨认辨认同系物和同系物和列举列举异构体。了解烷烃的命名原则。异构体。了解烷烃的命名原则。3、以一些典型的烃类化合物为例,了解有机化合物的基本碳、以一些典型的烃类化合物为例,了解有机化合物的基
2、本碳架结构。架结构。掌握各类烃(烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃)中各种掌握各类烃(烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃)中各种碳碳键、碳氢键的性质和主要化学反应碳碳键、碳氢键的性质和主要化学反应,并能结合同系物原并能结合同系物原理加以应用。理加以应用。4、以一些典型的烃类衍生物(乙醇、溴乙烷、苯酚、乙醛、以一些典型的烃类衍生物(乙醇、溴乙烷、苯酚、乙醛、乙酸、乙酸乙酯、脂肪酸、甘油酯、多羟基醛酮、氨基酸等)乙酸、乙酸乙酯、脂肪酸、甘油酯、多羟基醛酮、氨基酸等)为例,了解官能团在化合物中的作用。为例,了解官能团在化合物中的作用。掌握各主要官能团的掌握各主要官能团的性质和主要化学反应性质和主要化学反应,并能结合同系
3、物原理加以应用。并能结合同系物原理加以应用。5、了解石油化工、农副产品化工、资源综合利用及污染和环、了解石油化工、农副产品化工、资源综合利用及污染和环保的概念。保的概念。6、了解在生活和生产中常见的有机物的性质和用途。、了解在生活和生产中常见的有机物的性质和用途。7、以葡萄糖为例,了解糖类的基本组成和结构,主要性质和、以葡萄糖为例,了解糖类的基本组成和结构,主要性质和用途。用途。9、初步了解重要合成材料的主要品种的主要性质和用途。理、初步了解重要合成材料的主要品种的主要性质和用途。理解由单体进行加聚和缩聚合成树脂的简单原理。解由单体进行加聚和缩聚合成树脂的简单原理。8、了解蛋白质的基本组成和结
4、构,主要性质和用途。、了解蛋白质的基本组成和结构,主要性质和用途。10、通过上述各类化合物的化学反应,掌握有机反应的主要、通过上述各类化合物的化学反应,掌握有机反应的主要类型。类型。11、综合应用各类化合物的不同性质,进行区别、鉴定分离、综合应用各类化合物的不同性质,进行区别、鉴定分离、提纯或推导未知物的结构简式。组合多个化合物化学反应,提纯或推导未知物的结构简式。组合多个化合物化学反应,合成具有指定结构简式的产物。合成具有指定结构简式的产物。有机化合物的基本类型和主要性质有机化合物的基本类型和主要性质1类别类别烷烃烷烃烯烃烯烃炔烃炔烃芳香烃芳香烃典型物质典型物质通式通式主要主要化学化学性质性
5、质其他物质其他物质甲烷甲烷CH4乙烯乙烯C2H4乙炔乙炔C2H2苯苯 C6H6Cn H2n+2Cn H2nCn H2n-2Cn H2n-6燃烧燃烧燃烧燃烧燃烧燃烧燃烧燃烧光照卤代光照卤代高温分解高温分解氧化反应氧化反应加成反应加成反应加聚反应加聚反应氧化反应氧化反应加成反应加成反应取代反应取代反应甲苯甲苯加成反应加成反应1、1mol甲烷在光照条件下与氯气发生反应,当生成的有甲烷在光照条件下与氯气发生反应,当生成的有机物物质的量相等时,共消耗氯气机物物质的量相等时,共消耗氯气 mol,1.252.5此时,生成物中物质的量最大的物质是此时,生成物中物质的量最大的物质是HCl 2.5mol写出写出的
6、化学反应的化学反应EM2、烷烃、烷烃A只可能有三种一氯取代产物只可能有三种一氯取代产物B、C和和D。C的结构简式的结构简式是是(CH3)2CCH2Cl,B和和D分别与强碱的醇溶液共热,都只能分别与强碱的醇溶液共热,都只能 得到有机化合物得到有机化合物E。以上反应及以上反应及B的进一步反应如下图所示。的进一步反应如下图所示。CH2CH3ABCDFGHE一氯代物一氯代物NaOHH2ONaOH/醇醇NaOH/醇醇氧化氧化Ag(NH3)2+,OH-H2O,H+Br2/CCl4写出写出A、B、H的结构简式的结构简式写出写出、的反应类型。的反应类型。写出写出的化学反应原理的化学反应原理3、甲苯的一氯代物有
7、、甲苯的一氯代物有 种,请写出其中的两个反应式种,请写出其中的两个反应式44、请写出苯的硝化反应和甲苯的硝化反应、请写出苯的硝化反应和甲苯的硝化反应产物的物理性质产物的物理性质带有苦杏仁味、无色油状带有苦杏仁味、无色油状液体,密度比水大,有毒。液体,密度比水大,有毒。产物的物理性质产物的物理性质淡黄色晶体,不溶于水。淡黄色晶体,不溶于水。2,4,6三硝基甲苯三硝基甲苯(TNT)5、下列说法中不正确的是、下列说法中不正确的是A、某液态有机物能使酸性高锰酸钾溶液褪色,则该有某液态有机物能使酸性高锰酸钾溶液褪色,则该有机物一定是甲苯。机物一定是甲苯。B、常温下能使酸性高锰酸钾溶液褪色的气态有机物,常
8、温下能使酸性高锰酸钾溶液褪色的气态有机物,一定是烯烃。一定是烯烃。C、聚丙烯酸酯(聚丙烯酸酯()的单体是丙烯酸和某酯。的单体是丙烯酸和某酯。CH2CHnCOORD、分子式为分子式为C4H9Cl的同分异构体有的同分异构体有4种。种。6、根据下面的反应路线及所给信息填空。根据下面的反应路线及所给信息填空。ACl2,光照光照Br2/CCl4 NaOH,乙醇乙醇ClB(一氯环己烷)(一氯环己烷)(1)A的结构简式是的结构简式是_,名称是名称是_。(2)的反应类型是的反应类型是_。的反应类型是的反应类型是_。(3)反应的化学方程式是:反应的化学方程式是:环己烷环己烷取代反应取代反应加成反应加成反应BrB
9、r+2NaOH 乙醇乙醇+2NaBr+2H2O有机化合物的基本类型和主要性质有机化合物的基本类型和主要性质2类别类别通式通式典型典型主要主要化学化学性质性质卤代烃卤代烃CnH2n+2CnH2n+1XCH3CH2Br水解水解 生成醇生成醇消去消去 生成烯生成烯醇醇CnH2n+2CnH2n+1OHCH3CH2OH与钠与钠反应反应催化氧化催化氧化消去消去反应反应丙三醇丙三醇酚酚CnH2n-7OHC6H5OH弱酸性弱酸性取代反应取代反应酯化酯化反应反应CH3CH2Br+HOH CH3CH2OH+HBrNaOH/H2OCH3CH2Br+NaOH CH3CH2OH+NaBr或或实验:实验:是在是在1mL溴
10、乙烷中滴入溴乙烷中滴入1mL5%NaOH溶液,振荡,静溶液,振荡,静置分层后,取置分层后,取 (上层或下层)液体滴入过量(上层或下层)液体滴入过量硝酸硝酸,再,再滴入滴入AgNO3溶液中,能够产生浅黄色沉淀。溶液中,能够产生浅黄色沉淀。上层上层除去过量除去过量NaOH,排排除杂质离子干扰。除杂质离子干扰。CH3CH2Br+NaOH CH2CH2+NaBr+H2O醇醇或或CH3CH2Br CH2CH2+HBr NaOH/醇醇什么样结构的卤代烃不什么样结构的卤代烃不能发生消去反应?能发生消去反应?H3CCCH2ClCH3CH3 氟氟氯代烷对氯代烷对环境最大的危害是破坏大气中的臭氧环境最大的危害是破
11、坏大气中的臭氧层,请问其引发过程是如何的?层,请问其引发过程是如何的?大气中的氟氯代烷随气流上升,在平流层中受紫外线照射,大气中的氟氯代烷随气流上升,在平流层中受紫外线照射,发生分解,产生氯原子,发生分解,产生氯原子,氯原子氯原子可引发损耗臭氧的反应。可引发损耗臭氧的反应。作用?作用?催化剂催化剂2CH3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa+H22CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2OCuCH3CH2OH CH2CH2+H2O浓浓H2SO4170钠与钠与乙醇反应的一个具体实验意义:乙醇反应的一个具体实验意义:确定乙醇的结构确定乙醇的结构C2H6O的可能结构的可能结构HCOCHHH
12、HHHCCOHHHHH通过钠与乙醇反通过钠与乙醇反应,测量收集到应,测量收集到气体的体积,来气体的体积,来确定钠置换了其确定钠置换了其中的哪个氢。中的哪个氢。钠钠无水无水乙醇乙醇水水如图所如图所示,如果在贮气前瓶中示,如果在贮气前瓶中有空气,对实验有无影响?有空气,对实验有无影响?图中哪部分水的体积代表了氢图中哪部分水的体积代表了氢气的体积?气的体积?要要看到白色沉看到白色沉淀,必须使用淀,必须使用过量浓溴水。过量浓溴水。是不是酯是不是酯类化合物类化合物练练3、各取、各取1mol的下列物质与的下列物质与Br2水充分反应,消耗水充分反应,消耗Br2的物的物质的量按质的量按、顺序排列正确的是顺序排
13、列正确的是、漆酚、漆酚OHOHH27C15、丁香油酚、丁香油酚CH2CHCH2HOH3CO、白藜芦醇、白藜芦醇HOCHCHOHOHA、2mol、2mol、6mol B、5mol、2mol、6mol C、4mol、2mol、5mol D、3mol、2mol、6mol BOH+3Br2OHBrBrBr+3HBr有机化合物的基本类型和主要性质有机化合物的基本类型和主要性质2类别类别通式通式典型典型主要主要化学化学性质性质醛醛CnH2n+2CnH2n+1CHOCH3CHO加成加成 还原还原氧化反应氧化反应酸酸CnH2n+2CnH2n+1COOHCH3COOH酸性酸性酯化酯化反应反应高级脂肪酸高级脂肪酸
14、酯酯CH3COOCH2CH3水解水解甲醛与福尔马林甲醛与福尔马林油脂油脂糖类糖类 多多羟基醛羟基醛蛋白质蛋白质氨基酸氨基酸有机反应类型小结有机反应类型小结1、取代反应、取代反应烷烃光照卤代烷烃光照卤代苯苯催化取代(卤代和硝化)催化取代(卤代和硝化)卤代烃碱性溶液中水解生成醇卤代烃碱性溶液中水解生成醇醇醇分子间脱水生成醚分子间脱水生成醚醇与酸醇与酸反应生成酯反应生成酯酚与浓酚与浓溴水(在羟基邻、对位)发生取代反应溴水(在羟基邻、对位)发生取代反应酯、油脂、糖类、蛋白质(多肽)水解。酯、油脂、糖类、蛋白质(多肽)水解。2、加成反应、加成反应烯、炔、烯、炔、苯环、醛(酮)苯环、醛(酮)的加成的加成(
15、加氢)(加氢)反应反应3、消去反应、消去反应含有烯键的物质之间的反应生成高分子化合物含有烯键的物质之间的反应生成高分子化合物卤代烃在卤代烃在强碱的醇溶液中加热生成烯强碱的醇溶液中加热生成烯4、加聚反应、加聚反应醇在浓醇在浓硫酸催化下加热脱水生成烯硫酸催化下加热脱水生成烯5、缩聚反应、缩聚反应醇和酸之间醇和酸之间有机酸和氨基之间有机酸和氨基之间1、糖类、脂肪和蛋白质是维持人体生命活动所必需的、糖类、脂肪和蛋白质是维持人体生命活动所必需的三大营养物质。以下叙述正确的是三大营养物质。以下叙述正确的是A、植物油不能使溴的四氯化碳溶液褪色植物油不能使溴的四氯化碳溶液褪色B、淀粉水解的最终产物是葡萄糖淀粉
16、水解的最终产物是葡萄糖C、葡萄糖能发生氧化反应和水解反应葡萄糖能发生氧化反应和水解反应D、蛋白质溶液遇硫酸铜后产生的沉淀能重新溶于水蛋白质溶液遇硫酸铜后产生的沉淀能重新溶于水B2、下列分子中,所有原子不可能共处在同一平面上的是、下列分子中,所有原子不可能共处在同一平面上的是AC2H2 BCS2 CNH3 DC6H6C3、若、若1 mol某气态烃某气态烃CxHy完全燃烧,需用完全燃烧,需用3 mol O2,则则 Ax 2,y 2 Bx 2,y 4 Cx 3,y 6 D23,y8B4、下列反应的产物中,有的有同分异构体,有的没有同分下列反应的产物中,有的有同分异构体,有的没有同分异构体,其中一定不
17、存在同分异构体的反应是异构体,其中一定不存在同分异构体的反应是 A异异戊戊二二烯烯()与与等等物物质质的的量量的的Br2发生加成反应发生加成反应CH2CCHCH2CH3B2氯丁烷(氯丁烷()与)与NaOH乙醇溶液乙醇溶液共热发生消去共热发生消去HCl分子的反应分子的反应 CH3CH2CHCH3ClC甲苯在一定条件下发生硝化生成一硝基甲苯的反应甲苯在一定条件下发生硝化生成一硝基甲苯的反应 D邻羟基苯甲酸与邻羟基苯甲酸与NaHCO3溶液反应溶液反应 D5、(、(1)具有支链的化合物)具有支链的化合物A的分子式为的分子式为C4H6O2,A可可以使以使Br2的四氯化碳溶液褪色。的四氯化碳溶液褪色。1m
18、olA和和1molNaHCO3能完全反应,则能完全反应,则A的结构简式是。的结构简式是。写出与写出与A具有相同官能团的具有相同官能团的A的所有同分异的所有同分异构体的结构简式构体的结构简式(2)化合物)化合物B含有含有C、H、O三种元素,分子量为三种元素,分子量为60,其中碳,其中碳的质量分数为的质量分数为60%,氢的质量分数为,氢的质量分数为13.3%。B 在催化剂在催化剂Cu的作用下被氧化成的作用下被氧化成C,C能发生银镜反应,则能发生银镜反应,则B的结构简式是的结构简式是(3)D在在NaOH水溶液中加热反应,可生成水溶液中加热反应,可生成A的钠盐和的钠盐和B,相相应反应的化学方程式是:应
19、反应的化学方程式是:CH2CCOOHCH3CH3CHCHCOOHCH2CHCH2COOHCH3CH2CH2OHCH2CCOOCH2CH2CH3CH3 NaOHH2OCH2CCOONaCH3 CH3CH2CH2OH6、维生素、维生素C(又名抗坏血酸,分子式为又名抗坏血酸,分子式为C6H8O6)具有较强的具有较强的还原性,放置在空气中易被氧化,其含量可通过在弱酸溶液中还原性,放置在空气中易被氧化,其含量可通过在弱酸溶液中用已知浓度的用已知浓度的I2溶液进行滴定。该反应的化学方程式如下:溶液进行滴定。该反应的化学方程式如下:C6H8O6+I2=C6H6O6+2HI现欲测定某样品中维生素现欲测定某样品
20、中维生素C的含量,具体的步骤及测得的数据的含量,具体的步骤及测得的数据如下。取如下。取10mL6molL-1 CH3COOH,加入加入100mL蒸馏水,将溶液蒸馏水,将溶液加热煮沸后放置冷却。精确称取加热煮沸后放置冷却。精确称取0.2000g样品,溶解于上述冷却样品,溶解于上述冷却的溶液中。加入的溶液中。加入1mL淀粉指示剂,立即用浓度为淀粉指示剂,立即用浓度为0.05000molL-1 的的I2溶液进行滴定,直至溶液中的蓝色持续不褪为此,共消耗溶液进行滴定,直至溶液中的蓝色持续不褪为此,共消耗21.00mLI2溶液。溶液。(1)为何加入的)为何加入的CH3COOH稀溶液要先经煮沸、冷却后才能
21、稀溶液要先经煮沸、冷却后才能使用?使用?煮沸是为了除去溶液中溶解的煮沸是为了除去溶液中溶解的O2,以避免维生素以避免维生素C被被O2氧化。氧化。冷却是为了减缓滴定过程中维生素冷却是为了减缓滴定过程中维生素C与液面上空气接触时被与液面上空气接触时被氧化的速度。氧化的速度。(2)计算样品中维生素)计算样品中维生素C的质量分数。的质量分数。w(C6H8O6)0.0500mol/L21.00mL176.0g/mol1000ml/L0.2000g100%92.40%7、人们对苯的认识有一个不断深化的过程。、人们对苯的认识有一个不断深化的过程。(1)1834年德国科学家米希尔里希,通过蒸馏年德国科学家米希
22、尔里希,通过蒸馏安息香酸和石灰的混合物得到液体,命名为苯,安息香酸和石灰的混合物得到液体,命名为苯,COOH写出苯甲酸钠与碱石灰共热生成苯的化学方程式写出苯甲酸钠与碱石灰共热生成苯的化学方程式COONa NaOHCaO Na2CO3(2)由于苯的含碳量与乙炔相同,人们认为它是一种不饱)由于苯的含碳量与乙炔相同,人们认为它是一种不饱和烃,写出和烃,写出C6H6的一种含叁键且无支链链烃的结构简式的一种含叁键且无支链链烃的结构简式 HCCCCCH2CH3苯不能使溴水褪色,性质类似烷烃,任写一个苯发生苯不能使溴水褪色,性质类似烷烃,任写一个苯发生取代反应的化学方程式取代反应的化学方程式 Br2 FeB
23、r HBr(3)烷烃中脱去)烷烃中脱去2mol氢原子形成氢原子形成1mol双键要吸热。但双键要吸热。但1,3环已二烯(环已二烯()脱去)脱去2mol氢原子变成苯却放热,氢原子变成苯却放热,可推断苯比可推断苯比1,3环已二烯环已二烯_(填稳定或不稳定)(填稳定或不稳定)。稳定稳定(4)1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构,解释了苯的部分性质,但还有一些问题尚未解决,它结构,解释了苯的部分性质,但还有一些问题尚未解决,它不能解释下列不能解释下列_事实(填入编号)。事实(填入编号)。a.苯不能使溴水褪色苯不能使溴水褪色 b.苯能与苯能与H2发生加成反应发生加成反应c.溴苯没有同分异构体溴苯没有同分异构体 d.邻二溴苯只有一种邻二溴苯只有一种a、d(5)现代化学认为苯分子碳碳之间的键是)现代化学认为苯分子碳碳之间的键是 介于单键和双键之间的特殊的键介于单键和双键之间的特殊的键高中化学第高中化学第二册二册P131
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