专题53 乙酸乙酯的制备-高考全攻略之备战2018年高考化学考点一遍过.doc
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1、一、乙酸乙酯的制备实验酯化反应实验装置实验步骤在一支试管中加入3 mL乙醇,然后边振荡试管边慢慢加入2 mL 浓硫酸和2 mL 乙酸,连接好实验装置;用酒精灯缓慢加热,将产生的蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶液的液面上,观察现象实验现象饱和碳酸钠溶液的液面上有无色透明的不溶于水的油状液体产生,并可闻到香味 实验结论在浓硫酸、加热的条件下,乙醇和乙酸发生反应,生成无色、透明、不溶于水、有香味的油状液体化学方程式+HOC2H5 反应特点反应条件及其意义(1)加热,主要目的是提高反应速率,其次是使生成的乙酸乙酯挥发而方便收集,使平衡向正反应方向移动,提高乙醇、乙酸的转化率。(2)浓硫酸一方面作催化剂,提高
2、反应速率;另一方面作吸水剂,提高乙醇、乙酸的转化率。(3)饱和Na2CO3溶液的作用挥发出的乙酸与Na2CO3反应生成易溶于水的盐,乙醇易溶于Na2CO3溶液,有利于乙酸乙酯与乙酸、乙醇的分离。乙酸乙酯在饱和Na2CO3溶液中的溶解度较小,与饱和Na2CO3溶液混合时易分层,可用分液法分离。注意事项(1)浓硫酸溶于乙醇或乙酸时会放出大量的热,因此,将乙醇、乙酸、浓硫酸混合时,一般先加入乙醇,然后边摇动试管边慢慢加入浓硫酸,最后加入冰醋酸。(2)浓硫酸的作用:催化剂、吸水剂。(3)为防止试管中液体在实验时暴沸,加热前应采取的措施:在试管中加入几块碎瓷片或沸石。(4)玻璃导管的末端不要插入饱和Na
3、2CO3溶液中,以防液体倒吸。(5)开始时要用小火均匀加热,加快反应速率,减少乙醇和乙酸的挥发;待有大量产物生成时,可大火加热,以便将产物蒸出。(6)装置中的长导管起导气兼冷凝作用。(7)欲提高乙酸的转化率,可采取的措施:用浓H2SO4吸水,使平衡向正反应方向移动;加热将酯蒸出;可适当增加乙醇的量,并加装冷凝回流装置。二、如何辨析羧基和酯基羧基和酯基两种官能团结构相似,但性质不同。羧基和酯基对比官能团代表物质表示方法羧基来源:学+科+网乙酸COOH或酯基乙酸乙酯COOR或(R不能为氢原子)羧基(1)羧基的结构羧基的结构可用下图表示,其中含有四个共价键,即羧基碳原子与其他原子(如碳原子或氢原子)
4、形成的共价键(号位置),碳氧双键(号位置),碳氧共价键(号位置),氢氧共价键(号位置)。(2)羧酸的酸性电离方程式:RCOOHRCOO + H+。由此可见,羧酸分子中表现酸性的是羧基(COOH),即羧基中的氢电离产生氢离子。注意:构成羧酸烃基中的氢不能电离。羧酸一般是弱酸(如乙酸、甲酸、苯甲酸等),在书写离子方程式时,这些羧酸要写成化学式的形式。酯基(1)酯基的结构酯基的结构可用如图表示,其中含有四个共价键,即酯基碳原子与其他原子(如碳原子或氢原子)形成的共价键(号位置),碳氧双键(号位置),碳氧共价键(号位置),氧原子与其他基团形成的共价键(号位置)。来源:学科网ZXXK注:R不能是氢原子。
5、(2)酯基的形成羧酸与醇能发生酯化反应,该反应是醇分子中的烃氧基(RO)作为取代基,取代了羧酸中的羟基而形成酯基。羧酸与醇的酯化反应原理可用如下的化学方程式表示:+HOR+H2O由上述化学方程式可知,发生酯化反应时,羧酸中断开的是碳氧单键,醇中断开的是氢氧单键。酯化反应中的断键方式可归纳为“酸脱羟基醇脱氢”。(3)酯基的性质所有的酯类物质都能在酸或碱作催化剂的情况下发生水解反应,产物是羧酸(或羧酸盐)和醇类物质。酸性条件下,该反应是一个可逆反应,但碱性条件下,该反应进行得比较彻底,这种现象可用化学平衡原理来解释。酸性条件下水解的化学方程式为+HOH碱性条件下水解的化学方程式为+NaOH(或KO
6、H)(或考向 乙酸乙酯的制取及应用典例1 在实验室可以用图所示的装置制取乙酸乙酯,下列说法不正确的是A向a试管中先加入浓硫酸,然后边摇动试管边慢慢加入乙醇,再加入乙酸B饱和碳酸钠溶液可以除去乙酸乙酯中混有的乙酸C向a试管中加入几块碎瓷片的作用是防止加热时液体暴沸D将制得的乙酸乙酯分离出来,应采用“分液”的实验操作【答案】A1分离乙酸乙酯、乙酸和乙醇混合物的实验操作流程图如下所示:上述实验过程中,所涉及的三次分离操作分别是A蒸馏;过滤;分液B分液;蒸馏;结晶、过滤C蒸馏;分液;分液D分液;蒸馏;蒸馏有机实验中应注意的问题(1)加热用酒精灯加热:火焰温度一般在400500 ,教材中的实验需要用酒精
7、灯加热的有乙烯的制备、乙酸乙酯的制备、蒸馏石油的实验、石蜡的催化裂化实验。水浴加热:银镜反应(温水浴)、乙酸乙酯的水解(7080 水浴)、蔗糖的水解(热水浴)。(2)蒸馏温度计的水银球位于蒸馏烧瓶的支管口处;烧瓶中加碎瓷片防暴沸;冷凝管一般选用直形冷凝管,冷凝剂的流动方向与被冷凝的液体的流动方向应相反。学&科网(3)萃取、分液分液时下层液体从分液漏斗下口放出,上层液体从分液漏斗上口倒出。(4)冷凝回流当需要使被汽化的物质重新流回到反应容器中时,可通过在反应容器的上方添加一个长导管达到此目的(此时空气是冷凝剂),若需要冷凝的试剂沸点较低,则需要在容器的上方安装冷凝管,常选用球形冷凝管,此时冷凝剂
8、的方向是下进上出。1下列对酯的水解反应的理解不正确的是A酯经过水解反应可以生成醇(或酚)和羧酸BH2SO4、NaOH均可作酯的水解反应的催化剂C酯的酸性水解反应和酯化反应是可逆反应D酯的水解产物仍为有机物,反应前后混合物始终分层2下列有关酯化反应的说法正确的是A醇与酸的反应都是酯化反应B酯化反应和中和反应原理一样C酯化反应既属于取代反应,也属于可逆反应D酯化反应的机理是羧酸去掉氢原子而醇去掉羟基3实验室用乙酸、乙醇、浓硫酸制取乙酸乙酯,加热蒸馏后,在饱和Na2CO3溶液的液面上得到无色油状液体,当振荡混合物时,有气泡产生,主要原因可能是A有部分H2SO4被蒸馏出来B有部分未反应的乙醇被蒸馏出来
9、C有部分未反应的乙酸被蒸馏出来D有部分乙酸乙酯与碳酸钠反应4如图为实验室制取少量乙酸乙酯的装置图,下列关于该实验的叙述中不正确的是A实验时加热试管a的目的是及时将乙酸乙酯蒸出并增大反应速率B试管b中导气管下端管口不能浸入液面的原因是防止实验过程中发生倒吸现象C向试管a中先加入浓硫酸,然后边振荡试管边慢慢加入乙醇,再加冰醋酸D长玻璃导管有导气兼冷凝的作用5在实验室制得1 mL乙酸乙酯后,沿试管内壁加入0.5 mL紫色石蕊试液,这时石蕊试液将存在于饱和碳酸钠层与乙酸乙酯层之间(整个过程中不振荡试管),对可能出现的现象,下列叙述正确的是A液体分两层,石蕊层仍呈紫色,有机层呈无色B石蕊层为三层环,由上
10、而下呈蓝、紫、红色C石蕊层有两层,上层呈紫色,下层呈蓝色D石蕊层为三层环,由上而下呈红、紫、蓝色6利用下列实验器材(规格和数量不限)或实验装置能够完成相应实验的一项是选项实验器材或实验装置相应实验A托盘天平(附砝码)、烧杯、玻璃棒、胶头滴管配制一定体积1 molL1的NaOH溶液实验B滴定台(附滴定夹)、滴定管(酸式、碱式)、烧杯、胶头滴管中和滴定实验C蒸馏烧瓶、冷凝管、牛角管、沸石、酒精灯(火柴)、烧杯来源:学科网实验室制备蒸馏水实验D乙酸乙酯的制备实验7丙醇(C3H7OH)与戊酸(C4H7COOH)在浓硫酸、加热条件下发生反应生成的酯的结构可能有A2种B4种C6种D8种8某品牌白酒中含有的
11、塑化剂的主要成分为邻苯二甲酸二丁酯,其结构简式,下列有关说法正确的是A邻苯二甲酸二丁酯的分子式为C16H21O4B邻苯二甲酸二丁酯属于酯类,可增加白酒的香味,对人体无害C用邻苯二甲酸与丁醇合成邻苯二甲酸二丁酯的反应属于取代反应D邻苯二甲酸二丁酯不能发生加成反应9相同状况下,1 mol CH3COOH分别与1 mol C2H518OH和1 mol C2H516OH发生酯化反应,两者生成水的质量A前者大B后者大C相等D不能判断10实验室制备的乙酸乙酯中含有乙酸、乙醇等杂质,提纯乙酸乙酯的操作流程如图所示,下列有关叙述中正确的是A试剂a为NaOH溶液B操作为分液C操作和均要使用分液漏斗D无水碳酸钠用
12、于除去A中的乙酸11某有机物X的结构简式如图所示,则下列有关说法中正确的是AX能溶解在水中BX能发生加成、酯化反应C不能用酸性KMnO4溶液鉴别X和苯DX苯环上的一氯代物有2种12分子式为C7H12O4的有机物在酸性条件下水解生成一种酸和一种醇,且酸和醇的物质的量之比为12,则符合该条件的有机物有A6种B5种C4种D3种13苯丙酸诺龙是一种兴奋剂,结构简式如图,下列有关苯丙酸诺龙的说法正确的是A分子式为C27H33O3B属于芳香烃C能使溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液褪色D1 mol苯丙酸诺龙最多可与2 mol NaOH反应14某烃的含氧衍生物的相对分子质量为102,其中氧元素的质量分数约
13、为31.4%,则能与NaOH溶液反应的有机物有(不含立体异构)A4种B8种C12种D13种15某学生在实验室制取乙酸乙酯的主要步骤如下:在大试管A中配制反应混合液;按图甲所示连接装置(装置气密性良好),用小火均匀加热大试管510 min;待试管B收集到一定量产物后停止加热,撤去导管并用力振荡,然后静置待分层;分离出乙酸乙酯层,洗涤、干燥。图甲图乙已知乙醇可以与氯化钙反应,生成微溶于水的CaCl26C2H5OH。有关试剂的部分数据如下:物质熔点/ 沸点/ 密度/gcm3乙醇 117.3 78.5 0.789乙酸 16.6 117.9 1.05来源:Z_xx_k.Com乙酸乙酯 83.6 77.5
14、 0.90浓硫酸(98%) 338.0 1.84(1)配制反应混合液的主要操作步骤为(不必指出液体体积);制取乙酸乙酯的化学方程式为。(2)上述实验中饱和Na2CO3溶液的作用是。A中和乙酸和乙醇B中和乙酸并吸收部分乙醇C减小乙酸乙酯的溶解度,有利于其分层析出D加快乙酸乙酯的生成,提高其产率(3)步骤中需要小火均匀加热,其主要原因之一是温度过高会发生副反应,另一个原因是 。(4)写出步骤中观察到的实验现象 。(5)分离出乙酸乙酯层后,一般用饱和CaCl2溶液洗涤。通过洗涤可除去的杂质是(填名称);干燥乙酸乙酯可选用的干燥剂为(填字母)。AP2O5B无水硫酸钠C碱石灰 DNaOH固体 (6)某化
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