专题60 认识有机化合物-高考全攻略之备战2018年高考化学考点一遍过.doc
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1、一、有机物的分类1按组成元素分类根据分子组成中是否有C、H以外的元素,分为烃和烃的衍生物。2按碳骨架分类3按官能团分类类别官能团的结构及名称典型代表物的名称和结构简式烃来源:学#科#网Z#X#X#K来源:学。科。网烷烃来源:Zxxk.Com来源:学*科*网Z*X*X*K甲烷 CH4烯烃 双键乙烯 CH2=CH2炔烃CC 三键乙炔 CHCH芳香烃苯 烃的衍生物卤代烃X 卤素原子溴乙烷 CH3CH2Br醇OH 羟基乙醇 CH3CH2OH醚COC 醚键乙醚 CH3CH2OCH2CH3酚OH 羟基苯酚 醛醛基乙醛 酮 羰基丙酮 羧酸 羧基乙酸 酯 酯基乙酸乙酯 二、同分异构体的书写与判断1同分异构体的
2、常见类型(1)结构异构碳链异构:由于碳链的不同而产生的异构现象。如CH3CH2CH2CH2CHO与(CH3)2CHCH2CHO。位置异构:由于官能团在碳链或碳环上的位置不同而产生的异构现象。如CH3CH2CH2CH2OH(1-丁醇)与CH3CH2CH(CH3)OH(2-丁醇)。官能团异构:由于官能团的种类不同而产生的异构现象。常见的异构有同碳原子数的烯烃和环烷烃;同碳原子数的二烯烃和炔烃;同碳原子数的饱和一元醇和饱和一元醚;同碳原子数的饱和一元醛和饱和一元酮;同碳原子数的饱和一元羧酸和酯;同碳原子数的芳香醇、芳香醚和酚;同碳原子数的硝基化合物和氨基酸;葡萄糖和果糖;蔗糖和麦芽糖。注意啦:淀粉和
3、纤维素虽然分子式都为(C6H10O5)n,但由于n值不同,所以它们不互为同分异构体。(2)立体异构如果每个双键碳原子连接了两个不同的原子或原子团,双键碳上的4个原子或原子团在空间上有两种不同的排列方式,产生两种不同的结构,如2-丁烯有顺-2-丁烯和反-2-丁烯两种不同的空间异构体。2同分异构体的书写步骤(1)根据分子式书写同分异构体时,首先判断该有机物是否有官能团异构。(2)写出每一类物质官能团的位置异构体。(3)碳链异构体按“主链由长到短,支链由简到繁,位置由心到边”的规律书写。(4)检查是否有书写重复或遗漏,根据“碳四价”原则检查书写是否有误。32种常见烃基的同分异构体数目(1)丙基(C3
4、H7)2种,结构简式分别为:CH3CH2CH2,CH(CH3)CH3。(2)丁基(C4H9)4种,结构简式分别为:CH3CH2CH2CH2,CH(CH3)CH2CH3,。4同分异构体数目的判断方法(1)基元法:如丁基有4种不同的结构,故丁醇、戊醛、戊酸等都有4种同分异构体。(2)替代法:如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体,四氯苯也有3种同分异构体(将H替代Cl);又如CH4的一氯代物只有1种,新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种。(3)等效氢法:该方法是判断同分异构体数目的重要方法,其规律为同一碳原子上的氢原子等效;同一碳原子上的甲基上的氢原子等效;处于对称位置的碳原子上的氢原子等
5、效。三、有机物的命名1烷烃的命名(1)选主链,称某烷。选定分子中最长的碳链为主链,按主链中碳原子数目称作“某烷”。(2)编号定位,定支链。选主链中离支链最近的一端为起点,用1,2,3等阿拉伯数字依次给主链上的各个碳原子编号定位,以确定支链在主链中的位置。如:(3)写出该烷烃的名称。将支链的名称写在主链名称的前面,并用阿拉伯数字注明其在主链上所处的位置,数字与支链名称之间用短线隔开。如果主链上有多个不同的支链,把简单的写在前面,复杂的写在后面。如果主链上有相同的支链,应将相同支链合并,用“二”、“三”等数字表示支链的个数,两个表示支链位置的阿拉伯数字之间用“,”隔开。示例物质的名称及名称中各部分
6、的意义如图所示。烷烃命名的注意事项(1)1号碳原子上不能有取代基。(2)2号碳原子上不能有乙基或更复杂的取代基依此类推,否则主链将发生变化。若1号碳原子上有甲基或2号碳原子上有乙基,则主链碳原子数都将增加1。(3)合并相同的取代基,用中文数字(如“二”、“三”等)表示支链的个数,写在取代基名称的前面。(4)表示相同取代基位置的阿拉伯数字间用“,”隔开。(5)汉字和阿拉伯数字间用短线“-”隔开。学科&网(6)不同的取代基,命名时应遵循简单在前,复杂在后的原则,如先写甲基,后写乙基,依此类推。2烯烃和炔烃的命名(1)选主链将含有双键或三键的最长碳链作为主链,称为“某烯”或“某炔”。(2)编号定位从
7、距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。(3)写名称用阿拉伯数字标明双键或三键的位置(只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字)。用“二”“三”等表示双键或三键的个数。3苯的同系物的命名(1)习惯命名法:苯作为母体,其他基团作为取代基。如:苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯,被乙基取代后生成乙苯,如果两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯,有三种同分异构体,可分别用“邻”、“间”、“对”表示。(2)系统命名法:将苯环上的6个碳原子编号,以某个甲基所在的碳原子的位置编为1号,选取最小位次号给另一个甲基编号。4酯的命名酯类化合物是根据生成酯的酸和醇的名称来命名的。如的名称是苯甲酸乙酯。
8、5含官能团的有机物命名与烷烃命名的比较无官能团有官能团类别烷烃烯烃、炔烃、卤代烃、烃的含氧衍生物主链条件碳链最长,同碳数支链最多含官能团的最长碳链编号原则取代基最近(小)官能团最近、兼顾取代基尽量近名称写法支位-支名-母名支名同,要合并支名异,简在前支位-支名-官位-母名符号使用阿拉伯数字与阿拉伯数字间用“,”,阿拉伯数字与中文数字间用“-”,文字间不用任何符号四、有机物结构的确定1化学方法由于有机物中存在同分异构现象,除少数的分子式只对应一种结构外,一般一种分子式对应多种结构。常从以下方面确定其结构:(1)根据有机物的特殊反应,确定分子中的官能团,从而进一步确定其结构。(2)有机物实验式的确
9、定实验式(又叫最简式)是表示有机物分子所含各元素的原子数目最简单整数比的式子。若有机物分子中,w(C)=a%,w(H)=b%,w(O)=c%,则N(C)N(H)N(O)=,即可确定实验式。也可以通过燃烧产物的物质的量等方法确定实验式。确定实验式前必须先确定元素的组成,如某有机物完全燃烧的产物只有CO2和H2O,则其组成元素可能为C、H或C、H、O;若燃烧产物CO2中的碳元素的质量和燃烧产物H2O中的氢元素的质量之和与原有机物的质量相等时,则原有机物分子中不含氧元素;若不相等,则原有机物分子中含有氧元素。确定有机物分子式和结构式的过程:2物理方法(质谱法)物理方法(质谱法)具有微量、快速、准确、
10、信息量大等特点。(1)质谱:可快速、精确地测定有机物的相对分子质量。如图所示为戊烷的质谱图。质荷比:分子离子与碎片离子的相对质量与其电荷的比值。最大质荷比即为分子的相对分子质量。(2)红外光谱:可获得分子中含有的化学键或官能团的信息。例如,某未知物(C2H6O)的红外光谱图(如图所示)上发现有OH键、CH键和CO键的振动吸收。因此,可以初步推测该未知物是含羟基的化合物,结构简式可写为C2H5OH。(3)核磁共振氢谱:可推知有机物分子中有几种不同类型的氢原子及它们的数目之比。该未知物(C2H6O)的核磁共振氢谱有三个峰(如图甲所示),峰面积之比是123,它们分别为羟基的一个氢原子、亚甲基(CH2
11、)上的两个氢原子和甲基上的三个氢原子的吸收峰。而二甲醚(CH3OCH3)中的六个氢原子均处于相同的化学环境中,只有一种氢原子,应只有一个吸收峰(如图乙所示)。从上述未知物的红外光谱和核磁共振氢谱可知:红外光谱图表明其有羟基(OH)、CO键和烃基CH键红外吸收峰;核磁共振氢谱有三种类型氢原子的吸收峰。因此,未知物的结构简式应该是CH3CH2OH,而不是CH3OCH3。考向一 有机物的分类典例1 下列叙述正确的是A和均是芳香烃,既是芳香烃又是芳香化合物B和分子组成相差一个CH2,因此是同系物关系C含有醛基,所以属于醛类D分子式为C4H10O的物质,可能属于醇类或醚类【答案】D1下面共有12种有机化
12、合物,请根据不同的分类要求填空。 CH3CH2OH CH3Cl(1)属于链状化合物的是 。(2)属于环状化合物的是 。(3)属于芳香化合物的是 。(4)属于烃的衍生物的是 。(5)属于醇的是 。(6)属于卤代烃的是 。过关秘籍(1)醇和酚的结构差别就是羟基是否直接连在苯环上,如属于醇类, 则属于酚类。学&科*网(2)含有醛基的有机物不一定属于醛类,如甲酸某酯,虽然含有CHO,但醛基不与烃基相连,不属于醛类。(3)注意碳碳双键、碳碳三键结构简式的写法,前者为“”,而不能写成“”,后者为“”,而不能写成。考向二 官能团的识别典例1 已知某有机物X的结构简式如图所示,下列有关叙述正确的是AX的分子式
13、为C10H12O6BX含有的官能团为羧基、羟基CX含有的官能团为羧基、酯基、羟基DX含有的官能团为羧基、酯基、羟基、苯基【答案】C2下列说法正确的是A羟基跟链烃基直接相连的化合物属于醇类B含有羟基的化合物属于醇类C酚类和醇类具有相同的官能团,因而具有相同的化学性质D分子内含有苯环和羟基的化合物都属于酚类考向三 同分异构体的书写与判断典例1 下列有机物一氯取代物的同分异构体数目相等的是A和 B和 C和 D和;【答案】B3某含碳、氢、氧三种元素的有机物的蒸气密度是CO2的2倍(相同条件),该有机物中氧原子以“”结构存在的同分异构体的数目有A2种B4种C6种D8种同分异构体的书写方法(1)烷烃烷烃只
14、存在碳链异构,书写时要注意全面而不重复,具体规则如下:成直链,一条线先将所有的碳原子连接成一条直链。摘一碳,挂中间将主链上的碳原子取下一个作为支链,连接在剩余主链的中间碳上。往边移,不到端将甲基依次由内向外与主链碳原子试接,但不可放在端点碳原子上。摘多碳,整到散由少到多依次摘取不同数目的碳原子组成长短不同的支链。多支链,同邻间当有多个相同或不同的支链出现时,应连接在同一个碳原子、相邻碳原子、相间碳原子的顺序依次试接。(2)具有官能团的有机物一般按碳链异构位置异构官能团异构的顺序书写。(3)芳香化合物两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种。考向四 有机物的共线、共面判断典例1 下列关于的说法正
15、确的是A所有原子可能都在同一平面上B最多只可能有9个碳原子在同一平面上C有7个碳原子可能在同一直线上D只可能有5个碳原子在同一直线上【答案】D4下列说法正确的是A丙烷是直链烃,所以分子中3个碳原子也在一条直线上B丙烯所有原子均在同一平面上C所有碳原子一定在同一平面上D至少有16个原子共平面判断分子中共线、共面原子数的技巧(1)审清题干要求审题时要注意“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等关键词和限制条件。(2)熟记常见共线、共面的官能团与三键直接相连的原子共直线,如、。与双键和苯环直接相连的原子共面,如、。(3)单键的旋转思想有机物分子中的单键,包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单
16、键,均可绕键轴自由旋转。考向五 有机物的命名典例1 下列有机物命名正确的是A2,2,3-三甲基丁烷B2-乙基戊烷C2-甲基-1-丁炔D2,2-二甲基-1-丁烯【答案】A5下列各化合物的命名中,正确的是A:1,3-二丁烯B:1-甲基-1-丙醇C:2-甲基丁醛D:1-甲基-3-乙基苯有机物命名中的2个关注点(1)有机物系统命名中常见的错误主链选取不当(不包含官能团,不是主链最长、支链最多);编号错(官能团的位次不是最小,取代基位号之和不是最小);支链主次不分(不是先简后繁);“-”“,”忘记或用错。(2)弄清系统命名法中四种字的含义烯、炔、醛、酮、酸、酯指官能团;二、三、四指相同取代基或官能团的个
17、数;1、2、3指官能团或取代基的位置;甲、乙、丙、丁指主链碳原子个数分别为1、2、3、4考向六 有机物组成和结构的确定典例1 已知某有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如图所示,下列说法中错误的为 A由红外光谱图可知,该有机物中至少有三种不同的化学键B由核磁共振氢谱分子可知,该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子C仅由其核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数D若A的分子式为C2H6O,则其结构简式为错误。学*科网【答案】D6有机物A可由葡萄糖发酵得到,也可从酸牛奶中提取。纯净的A为无色黏稠液体,易溶于水。为研究A的组成与结构,进行了如下实验:实验步骤解释或实验结论(1)称取A 9.0 g,升温
18、使其汽化,测其密度是相同条件下H2的45倍(1)A的相对分子质量为 。(2)将此9.0 g A在足量纯O2中充分燃烧,并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰,发现两者分别增重5.4 g和13.2 g(2)A的分子式为 。(3)另取A 9.0 g,跟足量的 NaHCO3粉末反应,生成2.24 L CO2(标准状况)若与足量金属钠反应则生成2.24 L H2(标准状况)(3)写出A中含有的官能团: 、 。(4)A的核磁共振氢谱如下图: (4)A中含有 种氢原子。(5)综上所述A的结构简式为有机物结构式的确定流程1下列物质中,可同时看成醇类、酚类和羧酸类有机物的是ABCD2下列有机物的命名正确的是A2
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