掌握苯的结构和苯的物理性质省公共课一等奖全国赛课获奖课件.pptx
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1、第八章第八章 芳芳 烃烃 掌握苯结构和苯物理性质,苯衍生物命名;掌握苯结构和苯物理性质,苯衍生物命名;苯同系物同分异构、芳烃亲电取代反应,苯环上亲电取苯同系物同分异构、芳烃亲电取代反应,苯环上亲电取代反应定位规律、解释和应用;代反应定位规律、解释和应用;苯同系物其它性质;苯同系物其它性质;掌握休克尔规律及其应用;掌握休克尔规律及其应用;掌握其它芳香化合物命名和多环芳烃命名和性质;掌握其它芳香化合物命名和多环芳烃命名和性质;第第1页页hua082_ 密码密码hua0822hua083_ 密码密码hua0832hua084_ 密码密码hua0841hua084_ 密码密码hua0842hua084
2、_ 密码密码hua0843第第2页页第一阶段:从植物胶中取得含有芳香气味物质称为芳香第一阶段:从植物胶中取得含有芳香气味物质称为芳香化合物。化合物。第二阶段:将苯和含有苯环化合物称为芳香化合物。第二阶段:将苯和含有苯环化合物称为芳香化合物。第三阶段:将含有第三阶段:将含有芳香特征芳香特征化合物称为芳香化合物。化合物称为芳香化合物。对芳香族化合物认识阶段:对芳香族化合物认识阶段:第第3页页芳香性概念:芳香性概念:1 C/H百分比高。百分比高。2 含有平面或靠近平面环状结构。含有平面或靠近平面环状结构。3 键长趋于平均化。键长趋于平均化。4 在核磁共振谱中,环外氢化学位移显著移向低场,在核磁共振谱
3、中,环外氢化学位移显著移向低场,环内氢化学位移显著移向高场。环内氢化学位移显著移向高场。5 化学性质稳定,易发生亲电取代而不易发生加成。化学性质稳定,易发生亲电取代而不易发生加成。第第4页页不足之处:不足之处:1、不能解释为何苯不起类似烯烃加成反应;、不能解释为何苯不起类似烯烃加成反应;成功之处:解释了苯环单取代物只有一个,二取代有三种;成功之处:解释了苯环单取代物只有一个,二取代有三种;8.1 苯结构苯结构8.1.1 苯凯库勒式,苯凯库勒式,C C6 6H H6 6,不饱和度等于,不饱和度等于4 4一、一、1865年凯库勒提出苯环为环己三烯结构年凯库勒提出苯环为环己三烯结构 2、不能完整解释
4、邻位二取代只有一个。、不能完整解释邻位二取代只有一个。第第5页页二、苯环结构二、苯环结构三、苯环结构表示方法三、苯环结构表示方法苯甲苯萘凯库勒式凯库勒式第第6页页7.1.2 苯苯共振式和共振能共振式和共振能苯含有特殊稳定性苯含有特殊稳定性-从氢化热数据看苯内能。从氢化热数据看苯内能。环己烯环己烯 环己二烯环己二烯 环己三烯环己三烯 苯苯氢化热(氢化热(kJ/mol)119.5 231.8 119.5 3=358.5 208.5 (测定测定)(测定测定)(依据假设计算依据假设计算)(测定测定)每个每个C=C平均平均 119.5 115.9 119.5 69.5氢化热氢化热(kJ/mol)从整体看
5、:从整体看:苯比环己三烯能量低苯比环己三烯能量低 358.5-208.5=150 kJ/mol(苯共振能)(苯共振能)苯比环己二烯能量低苯比环己二烯能量低 231.8-208.5=23.3 kJ/mol第第7页页88.2 芳烃异构现象和命名芳烃异构现象和命名8.2.1 苯衍生物异构和命名苯衍生物异构和命名1 1、一取代、一取代(一个一个)2 2、二取代(三种)、二取代(三种)邻(邻(o-)间(间(m-)对对(p-)3 3、三取代(、三取代(3 3个取代基相同时有三种)个取代基相同时有三种)连连三甲苯三甲苯 偏偏三甲苯三甲苯 均均三甲苯三甲苯苯衍生物异构苯衍生物异构:第第8页页一一 烃基苯命名烃
6、基苯命名1 1、命名规则:烷基作为取代基,苯环作为母体、命名规则:烷基作为取代基,苯环作为母体甲苯甲苯 乙苯乙苯 异丙苯异丙苯邻二甲苯邻二甲苯 间二甲苯间二甲苯 对二甲苯对二甲苯苯衍生物命名苯衍生物命名:第第9页页2 2、含有双键和叁键、含有双键和叁键苯乙烯苯乙烯 苯乙炔苯乙炔 二苯基乙烯二苯基乙烯3 3、如所连基团较复杂,也能够把苯环作为取代基、如所连基团较复杂,也能够把苯环作为取代基2甲基甲基3苯基戊烷苯基戊烷3苯丙烯苯丙烯第第10页页4 4、几个主要取代基、几个主要取代基Ph 或或 C6H5 苯基苯基PhCH2或或 Bz苄基苄基烯丙基烯丙基第第11页页二二 芳烃衍生物命名芳烃衍生物命名1
7、、一些基团只能做取代基、一些基团只能做取代基2,4二硝基氯苯二硝基氯苯2、当取代基为、当取代基为NH2,OH,CHO,COOH,SO3H时时通常做为一类化合物处理,依次为苯胺,苯酚,苯甲醛,苯甲酸,通常做为一类化合物处理,依次为苯胺,苯酚,苯甲醛,苯甲酸,苯磺酸。苯磺酸。硝基苯硝基苯3硝基硝基4氯甲苯氯甲苯第第12页页对氯苯酚对氯苯酚 对氨基苯磺酸对氨基苯磺酸 对甲酰基苯甲酸对甲酰基苯甲酸3、苯环上连有各种取代基时,选择母体(排在后面为母体)、苯环上连有各种取代基时,选择母体(排在后面为母体)OR,R,NH2,OH,COR,CHO,CN,CONH2,COX,CO2R,SO3H,CO2H第第13
8、页页8.2.3 物理性质:无色有芳香气味液体,密度在物理性质:无色有芳香气味液体,密度在0.86和和0.93之间之间8.2.2 苯衍生物偶极矩苯衍生物偶极矩8.2.4 苯衍生物生成热苯衍生物生成热从表从表8.3可见:苯环上甲基使其更稳定。可见:苯环上甲基使其更稳定。第第14页页8.3 8.3 苯环上亲电取代反应苯环上亲电取代反应8.3.1苯卤化反应苯卤化反应*1 定义定义有机化合物碳上氢被卤素取代反应称为卤化反应。有机化合物碳上氢被卤素取代反应称为卤化反应。*2 反应式反应式第第15页页*3 反应机理反应机理共振式共振式离域式离域式第第16页页反应进程反应进程E第第17页页氯化氯化碘化碘化第第
9、18页页8.3.2苯硝化反应苯硝化反应在苯硝化反应中,进攻试剂是硝瓮正离子:在苯硝化反应中,进攻试剂是硝瓮正离子:第第19页页(1)HNO3 +2H2SO4 H3O+NO2 +2 HSO4-+NO2NO2+HSO4-+H2SO4(2)(3)NO2反应机理反应机理HNO3 +H2SO4 HSO4-+H2O+NO2 H2O+NO2 H2O +NO2 H2SO4 +H2O H3+O +HSO4-第第20页页8.3.2磺化反应磺化反应1 1、苯苯和和发发烟烟硫硫酸酸在在7580C之之间间反反应应,苯苯环环上上氢氢原原子子被被磺磺酸基酸基所取代反应。所取代反应。2、机理、机理3、磺化反应磺化反应是可逆反
10、应是可逆反应第第21页页芳烃在路易斯酸催化下,苯环上氢原子被芳烃在路易斯酸催化下,苯环上氢原子被酰基酰基或或烃基烃基所取代所取代反应。反应。8.3.48.3.4 傅克反应:傅克反应:8.3.4.1 8.3.4.1 傅克酰化反应傅克酰化反应1 酰化试剂:酰化试剂:苯乙酮苯乙酮第第22页页2 机理机理第第23页页8.3.4.2 8.3.4.2 傅克烃基化反应傅克烃基化反应1 1、催化剂:、催化剂:AlCl3,FeCl3,ZnCl2,BF32 2、烷基化试剂、烷基化试剂(能生产碳正离子试剂能生产碳正离子试剂):RX,ROH,烯烃,烯烃3 3、机理、机理第第24页页4 4、傅克烃基化反应特点(傅克烃基
11、化反应特点(重排重排,可逆可逆)反应是可逆,所以经常发生烷基移位、移环。反应是可逆,所以经常发生烷基移位、移环。第第25页页离域式苯环亲电取代反应普通模式苯环亲电取代反应普通模式共振式到到8.58.5第第26页页8.4 8.4 苯环上亲电取代反应定位规律苯环上亲电取代反应定位规律8.4.1 8.4.1 定位规律定位规律但实际上主要产物只有但实际上主要产物只有一个一个或或两种两种.第第27页页第第28页页第第29页页第第30页页问题问题 8.5 8.5 写出以下化合物在硝化反应中写出以下化合物在硝化反应中(导入一个硝基导入一个硝基)主要产主要产物。物。第第31页页8.4.2 8.4.2 定位规律
12、理论依据定位规律理论依据反应进程反应进程势能势能反应速度控步骤是形成反应速度控步骤是形成C+,该步过渡态能量与,该步过渡态能量与C+较较靠近,靠近,C+越稳定,活化能越稳定,活化能越低。所以,越低。所以,能够经过判能够经过判别别C+稳定性来判别速度快稳定性来判别速度快慢和定位效应。慢和定位效应。第第32页页第第33页页第第34页页8.4.2.1 8.4.2.1 甲基甲基(活化、邻对位定位基、位阻活化、邻对位定位基、位阻)(1)(1)(2)(2)(3)(3)第第35页页8.4.2.2 8.4.2.2 三氟甲基三氟甲基(间位定位基、钝化间位定位基、钝化)第第36页页第第37页页8.4.2.3 8.
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