有机化学01胡市公开课一等奖百校联赛特等奖课件.pptx

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1、课课 前前 介介 绍绍办公室：食品化工楼办公室：食品化工楼办公室：食品化工楼办公室：食品化工楼C321C321，C214C214电电电电 话：话：话：话：1360531757613605317576E-mailE-mail：主讲教师：张主讲教师：张主讲教师：张主讲教师：张 纪纪纪纪 明明明明辅导教师：张纪明辅导教师：张纪明辅导教师：张纪明辅导教师：张纪明答疑时间：周四早晨答疑时间：周四早晨答疑时间：周四早晨答疑时间：周四早晨 3 34 4节节节节1第1页教材：教材：教材：教材：有机化学（上、下）（高等教育有机化学（上、下）（高等教育出版社，第出版社，第2 2版）版）胡宏纹主编胡宏纹主编基础有机

2、化学（第二版）（上、下册）基础有机化学（第二版）（上、下册）基础有机化学（第二版）（上、下册）基础有机化学（第二版）（上、下册）邢其毅、徐瑞秋、周政、裴伟伟编邢其毅、徐瑞秋、周政、裴伟伟编邢其毅、徐瑞秋、周政、裴伟伟编邢其毅、徐瑞秋、周政、裴伟伟编 高等教育出版社出版（高等教育出版社出版（高等教育出版社出版（高等教育出版社出版（1993199319931993）配套辅导教材：配套辅导教材：配套辅导教材：配套辅导教材：基础有机化学习题解答与解题示例基础有机化学习题解答与解题示例基础有机化学习题解答与解题示例基础有机化学习题解答与解题示例 邢其毅、徐瑞秋、裴伟伟编邢其毅、徐瑞秋、裴伟伟编邢其毅、徐

3、瑞秋、裴伟伟编邢其毅、徐瑞秋、裴伟伟编 北京大学出版社出版北京大学出版社出版北京大学出版社出版北京大学出版社出版（1998199819981998）2第2页教学安排教学安排 第一学期：第一学期：第一章第一章 第十三章第十三章 第二学期：第二学期：第十四章第十四章 第二十二章第二十二章 3第3页考试和成绩考试和成绩 期末期末考试一次考试一次 课堂练习屡次课堂练习屡次 成绩评定主要原因：成绩评定主要原因：期末考试（约期末考试（约 70 70 ）成绩评定其它原因：成绩评定其它原因：习题完成情况、学习态度习题完成情况、学习态度和出勤率等（约和出勤率等（约 30 30 ）4第4页关于习题关于习题关于习题

4、关于习题 每节课后依据教学内容安排一定量练习每节课后依据教学内容安排一定量练习每节课后依据教学内容安排一定量练习每节课后依据教学内容安排一定量练习 每七天四交习题每七天四交习题每七天四交习题每七天四交习题 未布置习题自行完成未布置习题自行完成未布置习题自行完成未布置习题自行完成 勉励完成课堂布置思索题勉励完成课堂布置思索题勉励完成课堂布置思索题勉励完成课堂布置思索题5第5页产物产物产物产物学习中应注意几个方面学习中应注意几个方面学习中应注意几个方面学习中应注意几个方面1.1.有机化合物有机化合物有机化合物有机化合物结构结构结构结构与与与与反应反应反应反应反应反应反应反应性质性质性质性质结构结构

5、结构结构2.2.有机有机有机有机反应反应反应反应与反应与反应与反应与反应机理机理机理机理有规律反应有规律反应有规律反应有规律反应特殊反应特殊反应特殊反应特殊反应反应原理反应原理反应原理反应原理反应过程反应过程反应过程反应过程 机理机理机理机理反应规律反应规律反应规律反应规律3.3.有机反应有机反应有机反应有机反应应用应用应用应用有机合成有机合成有机合成有机合成简单化合物简单化合物简单化合物简单化合物多步反应多步反应多步反应多步反应复杂分子复杂分子复杂分子复杂分子?反应物反应物反应物反应物怎样怎样怎样怎样步骤最少步骤最少步骤最少步骤最少产率最好产率最好产率最好产率最好6第6页1.1.1.1.课前

6、预习课前预习课前预习课前预习2.2.2.2.听课、记笔记听课、记笔记听课、记笔记听课、记笔记3.3.3.3.整理、归纳、总结整理、归纳、总结整理、归纳、总结整理、归纳、总结4.4.4.4.做习题（巩固）做习题（巩固）做习题（巩固）做习题（巩固）非常主要！非常主要！非常主要！非常主要！5.5.5.5.讨论及答疑讨论及答疑讨论及答疑讨论及答疑学好有机化学几个主要步骤学好有机化学几个主要步骤学好有机化学几个主要步骤学好有机化学几个主要步骤切记：切记：切记：切记：不要死记硬背不要死记硬背不要死记硬背不要死记硬背 不要暂时抱佛脚不要暂时抱佛脚不要暂时抱佛脚不要暂时抱佛脚7第7页第 一 章 绪 论(Int

7、roduction)8第8页一一.有机化合物和有机化学有机化合物和有机化学二二.有机化合物几个表示方法有机化合物几个表示方法三三.碳碳单键、双键和叁键碳碳单键、双键和叁键四四.有机化合物分类有机化合物分类第一章第一章 绪绪 论论 (Introduction)9第9页除了碳和氢以外，有有机化合物还含有除了碳和氢以外，有有机化合物还含有O O、S S、N N、P P、X X（卤素）。（卤素）。例：例：注意：有机化合物中不能没有碳，有些有机化合物只含注意：有机化合物中不能没有碳，有些有机化合物只含 有碳，但碳本身和一些简单碳化合物不属于有机化合物。有碳，但碳本身和一些简单碳化合物不属于有机化合物。例

8、：例：COCO、COCO2 2、COCO3 3、CaCCaC2 2、金属羰基化合物等，它们都、金属羰基化合物等，它们都属无机化合物。属无机化合物。10第10页一一.有机化合物和有机化学有机化合物和有机化学 (Organic Compounds and Organic Chemistry)(Organic Compounds and Organic Chemistry)1.1.定义定义有机化合物有机化合物指碳化合物。指碳化合物。有机化学有机化学指碳化合物化学。指碳化合物化学。有机化合物中都含有碳，除碳之外，绝大多有机化合物中都含有碳，除碳之外，绝大多数有机化合物还含有氢。数有机化合物还含有氢。例

9、：例：11第11页 为何把有机化学与无机化学分为两个学科来研究？为何把有机化学与无机化学分为两个学科来研究？有机化合物数目庞大，据当前统计有有机化合物数目庞大，据当前统计有22302230万种以上，现万种以上，现仍在以指数形式速率快速增加，而无机化合物只有几万仍在以指数形式速率快速增加，而无机化合物只有几万种；碳原子结构特征使有机化合物与无机化合物在组成种；碳原子结构特征使有机化合物与无机化合物在组成、结构和性质上有很大差异。、结构和性质上有很大差异。2.2.有机化合物特点有机化合物特点(1).(1).分子组成复杂分子组成复杂例：维生素例：维生素B B12 12 C C6363H H9090N

10、 N1414O O1414PCo 183PCo 183个原子。个原子。12第12页例：例：有有3535种异构体，每一个异构体代表一个物质。种异构体，每一个异构体代表一个物质。例：例：同分异构现象存在，使得有机化合物愈加复杂，所以，同分异构现象存在，使得有机化合物愈加复杂，所以，有机物要用有机物要用结构式结构式表示，而表示，而不能用分子式不能用分子式表示。表示。(2).(2).轻易燃烧轻易燃烧例：乙醚、汽油、甲烷（沼气）等。例：乙醚、汽油、甲烷（沼气）等。但但CClCCl4 4不燃烧，而是灭火剂（扑灭电源内或电不燃烧，而是灭火剂（扑灭电源内或电源附近火）。源附近火）。13第13页(3).(3).

11、熔点低熔点低有机化合物熔点比较低，而无机化合物熔点较高。有机化合物熔点比较低，而无机化合物熔点较高。例：例：原因：原因：NaCl NaCl 化学键是离子键，而化学键是离子键，而CHCH3 3CHCH2 2ClCl是共价键。是共价键。(4).(4).难溶于水难溶于水依据相同相溶原理，水是极性分子，而有机物依据相同相溶原理，水是极性分子，而有机物大多是非极性分子或极性较弱分子。大多是非极性分子或极性较弱分子。14第14页(5).(5).反应速度慢反应速度慢例：例：快快RClRCl要和要和AgAg+反应，首先要打开反应，首先要打开R-ClR-Cl键，使氯转变为键，使氯转变为离子型，才能与离子型，才能

12、与AgAg+反应。反应。(6).(6).副反应多副反应多有机分子组成复杂，反应时有机分子各个部分都会有机分子组成复杂，反应时有机分子各个部分都会受到影响，即反应时并不限定在分子某一部位。所受到影响，即反应时并不限定在分子某一部位。所以普通有主产物、副产物。主产物产率到达以普通有主产物、副产物。主产物产率到达70-80%70-80%就是比较满意反应。就是比较满意反应。15第15页3.3.有机化学发展及主要性有机化学发展及主要性1).1).有机化学发展有机化学发展最初，有机物质是从动植物有机体内得到，例：酒、醋、最初，有机物质是从动植物有机体内得到，例：酒、醋、糖、染料等。这些从动植物起源得到化合

13、物有许多共同糖、染料等。这些从动植物起源得到化合物有许多共同性质，但与当初从矿物起源得到化合物相比，有显著区性质，但与当初从矿物起源得到化合物相比，有显著区分。分。在在1818世纪末至世纪末至1919世纪初曾认为这些化合物是在生物体内生世纪初曾认为这些化合物是在生物体内生命力影响下生成，所以不一样于从没有生命矿物中得到化命力影响下生成，所以不一样于从没有生命矿物中得到化合物。所以把从动植物有机体中得到叫合物。所以把从动植物有机体中得到叫16第16页18281828年：德国化学家年：德国化学家韦勒（韦勒（F.WohlerF.Wohler）合成了尿素合成了尿素说明有机化合物能够说明有机化合物能够在

14、试验室里在试验室里由无由无机化合物合成。机化合物合成。有机化合物，有机化合物，而从矿物中得到叫而从矿物中得到叫无机化合物无机化合物，从此，从此就有了就有了有机化合物有机化合物和和有机化学有机化学名称。名称。即使生命力不是区分有机物和无机物即使生命力不是区分有机物和无机物原因，但因为有机化合物同当初知道原因，但因为有机化合物同当初知道无机化合物在性质和研究方法上都有所无机化合物在性质和研究方法上都有所不一样，所以有机化学这个名称依然保留下来。不一样，所以有机化学这个名称依然保留下来。17第17页伴随有机元素分析技术日益成熟，发觉在有机物中只含为伴随有机元素分析技术日益成熟，发觉在有机物中只含为数

15、有限几个元素，全部有机化合物都含有碳，多数含有氢，数有限几个元素，全部有机化合物都含有碳，多数含有氢，其次为含有其次为含有O O、N N、X X、P P等，碳是最基本元素。等，碳是最基本元素。18481848年：德国化学家年：德国化学家葛霉林（葛霉林（L.GmelinL.Gmelin）对有机化学提对有机化学提出了新定义，即现在所用定义：碳化合物化学就是有机化出了新定义，即现在所用定义：碳化合物化学就是有机化学。学。18651865年：德国化学家年：德国化学家凯库勒（凯库勒（A.KekuleA.Kekule）提出绝大多数提出绝大多数有机化合物中碳为四价，在此基础上发展了有机化合物结有机化合物中碳

16、为四价，在此基础上发展了有机化合物结构学说。构学说。18第18页18741874年：荷兰化学家年：荷兰化学家范特霍夫（范特霍夫（J.H.vant Hoff J.H.vant Hoff）和和法国化学家法国化学家勒贝尔（勒贝尔（J.A.Le BelJ.A.Le Bel）提出饱和碳原子四个提出饱和碳原子四个价指向以碳为中心四面体四个顶点，开创了有机化合物立价指向以碳为中心四面体四个顶点，开创了有机化合物立体化学。体化学。19311931年：德国化学家年：德国化学家休克尔（休克尔（E.HuckelE.Huckel）用量子化学方用量子化学方法讨论共轭有机分子结构和性质。法讨论共轭有机分子结构和性质。19

17、：美国化学家路易斯（G.N.Lowis）用电子对来说明化学键生成。19第19页19331933年：英国化学家年：英国化学家英果（英果（K.IngoldK.Ingold）等用化学动力学等用化学动力学方法研究饱和碳原子上亲核取代反应机理。方法研究饱和碳原子上亲核取代反应机理。以上这些工作对有机化学深入发展都起了主要作用。以上这些工作对有机化学深入发展都起了主要作用。有机化学发展现实状况有机化学发展现实状况（举例说明）：举例说明）：.牛胰岛素合成牛胰岛素合成19651965年年9 9月，人工合成牛胰岛素成功。这是世界上第一个月，人工合成牛胰岛素成功。这是世界上第一个合成结晶蛋白质，含有生物活性（与天

18、然胰岛素相同）。合成结晶蛋白质，含有生物活性（与天然胰岛素相同）。由中科院上海生化研究所，上海有机所，北京大学等单由中科院上海生化研究所，上海有机所，北京大学等单位协作，历时六年九个月完成。位协作，历时六年九个月完成。（化学通报，1965.5 P257-285)20第20页人工合成胰岛素成功，使人类在认识生命和揭开生命奥人工合成胰岛素成功，使人类在认识生命和揭开生命奥秘伟大历程中，又前进了一大步。秘伟大历程中，又前进了一大步。.核糖核酸合成核糖核酸合成从从19681968年起，由中科院北京生物物理所、上海生物化学研年起，由中科院北京生物物理所、上海生物化学研究所，上海有机所，上海细胞生物研究所

19、，上海生物物理究所，上海有机所，上海细胞生物研究所，上海生物物理所，北京大学生物系协作完成人工合成酵母丙氨酸转移核所，北京大学生物系协作完成人工合成酵母丙氨酸转移核糖核酸工作，这种核糖核酸由糖核酸工作，这种核糖核酸由7676个核糖核苷组成。个核糖核苷组成。19791979年底，对其中一个片断年底，对其中一个片断核糖四十一核苷酸合成成功，核糖四十一核苷酸合成成功，19811981年合成另外三十五个核苷酸，至同年年合成另外三十五个核苷酸，至同年1111月终于全合成月终于全合成成功。成功。（化学通报，1982.12 P28）21第21页这是利用化学合成和酶促法结合方法全合成，在当初国这是利用化学合成

20、和酶促法结合方法全合成，在当初国外只能合成出九核苷酸。外只能合成出九核苷酸。19781978年日本报道了三十一核苷年日本报道了三十一核苷酸合成成功，所用方法与我国基本雷同。酸合成成功，所用方法与我国基本雷同。.B.B1212合成合成1976年人们经过90多步反应，经过，世界上著名化学家100多名参加，合成成功。.C.C6060合成（碳球分子合成）合成（碳球分子合成）C C6060球状球状 结构（结构（LongLong状结构），球面上由五圆环和状结构），球面上由五圆环和六圆环组成，球内球外都围绕着六圆环组成，球内球外都围绕着电子云，电子云，9090年代合年代合成出来。成出来。22第22页C602

21、3第23页2).2).有机化学主要性有机化学主要性.有机化学是一门非常主要科学，它和人类生有机化学是一门非常主要科学，它和人类生活有着极为亲密关系。活有着极为亲密关系。我们日常生活衣、食、住、行离不开有机化学，我们日常生活衣、食、住、行离不开有机化学，人体本身改变也是一系列有机物质改变过程。人体本身改变也是一系列有机物质改变过程。人类生活中各种材料、染料、洗涤剂、粘合剂、人类生活中各种材料、染料、洗涤剂、粘合剂、添加剂、药品等合成离不开有机化合物。添加剂、药品等合成离不开有机化合物。24第24页合成纤维：以己二胺与己二酸为原料，可制得轻柔坚固聚合成纤维：以己二胺与己二酸为原料，可制得轻柔坚固聚

22、酰胺纤维，取名酰胺纤维，取名“尼龙尼龙”，尼龙韧性、弹性和耐磨性都是，尼龙韧性、弹性和耐磨性都是出类拔萃。尼龙丝既能够织成袜子、手套、衣服等，又能出类拔萃。尼龙丝既能够织成袜子、手套、衣服等，又能够制成传送带、渔网、缆绳等。够制成传送带、渔网、缆绳等。合成橡胶：丁基橡胶、丁腈橡胶、丁苯橡胶等，制备它们合成橡胶：丁基橡胶、丁腈橡胶、丁苯橡胶等，制备它们单体都是有机化合物。合成橡胶机械强度远远超出天然橡单体都是有机化合物。合成橡胶机械强度远远超出天然橡胶，而且克服了天然橡胶受热发粘、冷却变脆缺点。胶，而且克服了天然橡胶受热发粘、冷却变脆缺点。25第25页药品：药品：芬必得芬必得炸药：炸药：农药：农

23、药：双对氯苯基三氯乙烷双对氯苯基三氯乙烷（DDTDDT）世界禁用世界禁用26第26页.有机化学是应用学科基础有机化学是应用学科基础近年来人们关注生命化学、材料化学、金属有机化学、配位化学均与有机化学相关。有机化学学术成就也是十分令人瞩目标，19到颁发化学诺贝尔奖中（其中有8届未颁发），有72届内容与有机化学相关。27第27页二二.有机化合物几个表示方法有机化合物几个表示方法 (Representation of Organic Compounds)(Representation of Organic Compounds)1.1.路易斯电子结构式路易斯电子结构式用一对电子表示一个共价键用一对电子

24、表示一个共价键注意：注意：.要把全部价电子都表示出来；要把全部价电子都表示出来；.共价键上电子分属于所连两个原子，孤共价键上电子分属于所连两个原子，孤电子对属于某一个原子；电子对属于某一个原子；28第28页.每一个原子周围电子总数与原子状态原每一个原子周围电子总数与原子状态原子比较，若少一个电子在元素符号上加一个子比较，若少一个电子在元素符号上加一个正号，多一个电子则加一个负号；正号，多一个电子则加一个负号；叠氮化合物叠氮化合物重氮甲烷重氮甲烷29第29页2.2.价键式（凯库勒式）价键式（凯库勒式）用一根短线表示一个共价键用一根短线表示一个共价键3.3.简写式简写式将碳碳、碳氢之间键线省略，双

25、键、三键保留下来。将碳碳、碳氢之间键线省略，双键、三键保留下来。30第30页4.4.键线式键线式省略碳、氢元素符号，只写碳碳键；相邻碳碳键省略碳、氢元素符号，只写碳碳键；相邻碳碳键之间夹角画成之间夹角画成120120。注：双键、三键保留下来。注：双键、三键保留下来。31第31页三三.碳碳单键、双键和叁键碳碳单键、双键和叁键 (Carbon-Carbon Covalent Bonds)(Carbon-Carbon Covalent Bonds)碳碳单键碳碳单键(Carbon-Carbon Single Bond)(Carbon-Carbon Single Bond)：.碳为碳为spsp3 3杂化

26、杂化.键特点：电子云围绕键特点：电子云围绕键键轴，成轴对称键键轴，成轴对称分布，能够旋转，可单独存在，较牢靠。分布，能够旋转，可单独存在，较牢靠。.立体构型：四面体立体构型：四面体32第32页33第33页碳碳双键碳碳双键(Carbon-Carbon Double Bond)(Carbon-Carbon Double Bond)：.碳为碳为spsp2 2杂化杂化.键特点：电子云分布在平面上下，以平面为键特点：电子云分布在平面上下，以平面为对称，流动性大，易反应，不能单独存在，不能对称，流动性大，易反应，不能单独存在，不能旋转。旋转。.立体构型：平面型立体构型：平面型34第34页35第35页碳碳叁

27、键碳碳叁键(Carbon-Carbon Triple Bond)(Carbon-Carbon Triple Bond)：.碳为碳为spsp杂化杂化.立体构型：线型分子立体构型：线型分子36第36页碳碳单碳碳单键键碳碳双碳碳双键键碳碳叁碳碳叁键键键长键长（nmnm）0.1530.153 0.1340.134 0.121 0.121杂化状杂化状态态 sp sp3 3 sp sp2 2 sp spS S 成成 分分37第37页四四.有机化合物分类有机化合物分类 (Classification of Organic Compounds)(Classification of Organic Compou

28、nds)1.1.按碳骨架分类按碳骨架分类.链状化合物（脂肪族化合物）链状化合物（脂肪族化合物）例：例：.碳环化合物碳环化合物特点：有环、环上原子都是由碳组成。特点：有环、环上原子都是由碳组成。38第38页a.a.芳香族化合物（含有苯环）芳香族化合物（含有苯环）例：例：b.b.脂环族化合物（含有碳环、但无苯环）脂环族化合物（含有碳环、但无苯环）例：例：39第39页.杂环化合物杂环化合物特点：环上含有杂原子。特点：环上含有杂原子。无芳香性杂环化合物：无芳香性杂环化合物：有芳香性杂环化合物：有芳香性杂环化合物：40第40页2.2.按官能团分类按官能团分类官能团：决定有机化合物特征原子或原子团。官能团

29、：决定有机化合物特征原子或原子团。含有相同官能团化合物都有相同性质。含有相同官能团化合物都有相同性质。例：例：官能团官能团化合物化合物双键双键烯烃烯烃叁键叁键炔烃炔烃卤素卤素卤代烃卤代烃41第41页羟基醇醛、酮羰基羧基羧酸本章结束42第42页附录：附录：弗里德里希 韦勒（Friedrich Wohler,18001882,德国化学家）韦勒因首先在试验室里从无机物合成了有机物尿素而闻名于世。韦勒1800年7月31日生于德国法兰克福附近埃施耳斯亥姆。18入中学后，成绩总是不太好。其原因是热衷于化学试验和矿物采集而忽略了课程学习。他启蒙教师是业余化学兴趣者布赫医生，他经常向布赫医生借书，而且在一起做

30、试验。18考入玛尔堡大学医学院。第二年，因为对列奥波德 格梅林崇敬而转学到海德尔堡大学。原来准备当医生维勒，在格梅林劝说下，1823年，跟瑞典著名学者柏齐利乌斯学习一年，继续做他氰基化合物问题研究。1824年回国，1825年，担任柏林工艺学校教师，每七天有8个小时课，学校为他建立了一所试验室。在这期间，他分析过大量矿物，制备出许多稀有金属化合物。43第43页 维维勒勒在在大大课课时时代代便便致致力力于于氰氰基基化化合合物物研研究究，确确定定了了异异氰氰酸酸组组成成，和和李李比比希希确确定定雷雷酸酸结结果果一一致致，造造成成了了对对异异构构体体认认识识。1825年年他他发发表表了了题题为为关关于

31、于氰氰基基化化合合物物论论文文。在在论论文文中中他他说说：“将将氰氰气气通通入入氨氨水水中中时时，并并未未产产生生所所预预想想氰氰酸酸铵铵，而而生生成成是是草草酸酸铵铵和和其其它它各各种种物物质质，其其中中发发觉觉有有若若干干白白色色结结晶晶物物质质”。经经过过三三年年工工作作和和考考虑虑最最终终确确定定为为尿尿素素。1828年年2月月，维维勒勒写写信信给给柏柏齐齐利利乌乌斯斯说说：“我我必必须须告告诉诉你你是是，不不经经动动物物，不不经经肾肾脏脏便便能能够够制制成成尿尿素素”。柏柏齐齐利利乌乌斯斯回回信信表表示示祝祝贺贺，但但他他又又说说，尿尿素素之之类类是是介介于于有有机机物物和和无无机机

32、物物之之间间，维维勒勒合合成成尿尿素素成成功功，并并不不能能必必定定地地说说由由无无机机物物合合成成有有机机物物可可能能性性。当当初初，多多数数化化学学家家也也抱抱有有一一样样看看法法，而而杜杜马马和和李李比比希希等等理理论论家家对对维维勒勒观观点点都都表表示示赞赞许。他俩把维勒试验结果意义许。他俩把维勒试验结果意义44第44页引引伸伸为为普普遍遍意意义义进进行行宣宣传传，给给“生生命命力力”论论以以猛猛烈烈一一击击。人人工工合合成成尿尿素素，不不但但为为维维勒勒本本人人赢赢得得了了荣荣誉誉，这这一一发发觉觉在在化化学学史史上上也也含含有有重重大大意意义义。首首先先，人人工工合合成成尿尿素素又

33、又一一次次提提供供了了同同分分异异构构现现象象早早期期事事例例，成成为为有有机机结结构构理理论论试试验验证证实实；其其次次，这这一一发发觉觉强强烈烈地地冲冲击击了了形形而而上上学学生生命命力力论论，为为辩辩证证唯唯物物主主义义自自然然观观诞诞生生提提供供了了科科学学依依据据。它它填填补补了了生生命命力力论论制制造造无无机机物物同同有有机机物物之之间间鸿鸿沟沟。恩恩格格斯斯曾曾指指出出，维维勒勒合合成成尿尿素素，扫扫除除了了所所谓谓有有机机物物神神秘秘性性残残余余；第第三三，人人工工合合成成尿尿素素在在化化学学史史上上开开创创了了一一个个新新兴兴研研究究领领域域。尽尽管管这这一一发发觉觉最最初初

34、仅仅限限于于孤孤立立个个别别事事例例，而而且且在在生生命命力力论论者者看看来来尿尿素素不不是是真真正正有有机机物物，只只是是动动物物机机体体排排泄泄物物并并易易于于分分解解成成氨氨和和二二氧氧化化碳碳，只只是是一一个个联联络络有有机机物物和和无无机机物过渡产物，真正有机物决不能人工合成。物过渡产物，真正有机物决不能人工合成。45第45页 但但维维勒勒提提出出有有机机合合成成新新概概念念，促促使使了了以以后后关关于于乙乙酸酸、脂脂肪肪、糖糖类类物物质质等等一一系系列列有有机机合合成成成成功功。所所以以能能够够说说，维维勒勒开开创创了了一一个个有有机机合成新时代。合成新时代。维勒与李比希性格截然不

35、一样，李比希性急易怒，而维勒冷静，维勒与李比希性格截然不一样，李比希性急易怒，而维勒冷静，不喜争吵，最初确因为确定雷酸银组成辩论起来，不喜争吵，最初确因为确定雷酸银组成辩论起来，1824年证实了二者年证实了二者在组成上是一样以后，从在组成上是一样以后，从1829年起开始交往，乃至合作共事，可能因年起开始交往，乃至合作共事，可能因为献身化学和追求真理是共同愿望，才保持了为献身化学和追求真理是共同愿望，才保持了44年情谊，在化学史上年情谊，在化学史上堪称佳话。维勒约于堪称佳话。维勒约于1835年后放弃了有机化学研究，继续进行矿物分年后放弃了有机化学研究，继续进行矿物分析工作。析工作。1882年年9

36、月月23日日，弗里德里希，弗里德里希维勒因病医治无效，逝世于哥维勒因病医治无效，逝世于哥廷根。至今，每当人们提到尿素人工合成时，都会很自然地想起他名廷根。至今，每当人们提到尿素人工合成时，都会很自然地想起他名字。字。返回返回46第46页 葛霉林（葛霉林（L.Gmelin,17881853，德国化学家），德国化学家）葛葛霉霉林林是是海海德德尔尔堡堡大大学学教教授授，发发觉觉铁铁氰氰化化钾钾（1822）、牛牛磺磺酸酸（1824）、克克酮酮酸酸及及玫玫琮琮酸酸（1825）、血血红红素素和和胰胰酶酶（与与Tiedemann合合作作，1826），引引入入酯酯和和酮酮名名称称（1848），编编写写过过大大

37、部部头头化化学学手手册册。他他说说：“只只有有碳碳是是有有机机化化合合物物基基本本元元素素。”“将将有有机机化化合合物物简简单单定定义义为为碳碳化化合合物物。”凯凯库库勒勒说说：“所所以以，我我们们把把有有机机化化学学定定义义为为碳碳化化合合物物化化学学。但但这这个个定定义义没没有有表表示示出出无无机机物物与与有有机机物物真真正正区区分分。对对于于我我们们这这门门学学科科，人人们们给给了了它它有有机机化化学学这这一一个个历历史史悠悠久久名名称称，而而我们把它称为碳化合物化学则更为方便。我们把它称为碳化合物化学则更为方便。”返回返回47第47页 弗弗里里德德里里希希 奥奥古古斯斯特特 凯凯库库勒

38、勒（Friedrich August KeKule,18291896，德国化学家），德国化学家）凯凯库库勒勒是是近近代代化化学学史史上上一一位位著著名名有有机机化化学学家家。他他1829年年9月月7日日生生于于达达姆姆施施塔塔特特，1847年年入入吉吉森森大大学学学学习习建建筑筑。他他受受了了李李比比希希影影响响，把把注注意意力力转转向向化化学学，拜拜李李比比希希为为师师。1850年年，完完成成了了题题为为硫硫酸酸氢氢戊戊酯酯博博士士论论文文。18501856年年，他他遵遵照照导导师师意意见见到到巴巴黎黎去去与与类类型型论论者者进进行行广广泛泛接接触触，听听过过杜杜马马讲讲授授有有机机化化学学

39、，读读过过热热拉拉尔尔（Charles Gerhardt）刚刚才才写写成成有有机机化化学学专专论论手手稿稿，认认识识了了武武慈慈。凯凯库库勒勒已已窥窥见见了了有有机机化化学学现现实实状状况况，以以及及有有机机化化学学理理论论上上混混乱乱情情况况。1854年冬，凯库勒抵伦敦，在一家医院里担任斯登年冬，凯库勒抵伦敦，在一家医院里担任斯登48第48页豪豪斯斯助助手手（斯斯登登豪豪斯斯，Stenhouse，是是李李比比希希学学生生），在在那那里里认认识识了了威威廉廉逊逊和和霍霍夫夫曼曼等等人人，他他们们经经常常聚聚会会在在一一起起讨讨论论有有机机化化学学理理论论问问题题和和哲哲学学问问题题，这这些些对

40、对年年青青凯凯库库勒勒产产生生强强烈烈影影响响。如如他他以以后后所所说说：“我我最最初初是是李李比比希希学学生生，以以后后是是杜杜马马、热热拉拉尔尔和和威威廉廉逊逊学学生生，现现在在我我不不属属于于任任何何学学派派。”1858年年，他他任任比比利利时时根根特特（Ghent）大大学学教教授授，在在这这里里（1866年年），他他发发表表了了苯苯结结构构式式，使使凯凯库库勒勒名名扬扬于于世世。苯苯环环结结构构诞诞生生，是是有有机机化化学学发发展展史史上上一一块块里里程程碑碑，凯凯库库勒勒认认为为苯苯环环中中六六个个碳碳原原子子是是由由单单键键与与双双键键交交替替相相连连，以以保保持持碳碳原原子子为为

41、四四价价。凯凯库库勒勒关关于于苯苯环环结结构构假假说说，在在有有机机化化学学发发展展史史上上作作出出了了卓卓越越贡贡献献，被被誉誉为为“有机结构理论奠基人有机结构理论奠基人”。18661866年，他画年，他画49第49页出出一一个个单单、双双键键空空间间模模型型，与与当当代代结结构构式式完完全全等等价价。1867年年，应应聘聘为为波波 恩恩 大大 学学 教教 授授 和和 化化 学学 研研 究究 所所 所所 长长，至至 1896年年 6月月 13日日 逝逝 世世。凯凯库库勒勒对对有有机机化化学学结结构构理理论论建建立立做做了了许许多多主主要要贡贡献献。其其中中如如：（1）关关于于碳碳元元素素四四

42、价价学学说说和和碳碳原原子子之之间间能能够够连连接接成成链链假假设设。1850年年英英国国化化学学家家富富兰兰克克兰兰德德（Frankland）在在研研究究金金属属有有机机化化合合物物时时，发发觉觉在在一一些些金金属属有有机机分分子子中中，每每一一个个金金属属原原子子只只能能和和完完全全确确定定数数目目标标有有机机基基团团化化合合，这这个个数数目目称称为为元元素素原原子子价价。富富兰兰克克兰兰德德想想法法为为凯凯库库勒勒发发展展了了，凯凯库库勒勒知知道道化化合合价价真真正正意意义义并并把把它它看看成成自自己己有有机机分分子子结结构构理理论论主主导导思思想想。1857年年凯凯库库勒勒提提出出有有

43、机机化化合合物物最最主主要要元元素素是是碳碳，碳碳是是四四价价。在在此此基基础础上上设设计计了了一一些些化化合合物物结结构构模模型型。1858年年，凯凯库库勒勒发发表表了了关关于化合物结构与变态以及碳原子化学性质，再于化合物结构与变态以及碳原子化学性质，再50第50页次强调碳原子是四价，并提出碳原子之间能够相互成链，这一假说以次强调碳原子是四价，并提出碳原子之间能够相互成链，这一假说以后成为有机分子结构理论基础，至今证实了它正确性，反应了客观性。后成为有机分子结构理论基础，至今证实了它正确性，反应了客观性。同年英国化学家库帕在他论新化学理论一文中也提出碳是四价和同年英国化学家库帕在他论新化学理

44、论一文中也提出碳是四价和碳原子之间能够相连成链状假说。凯库勒读了这篇论文之后，马上又碳原子之间能够相连成链状假说。凯库勒读了这篇论文之后，马上又写了一篇论文，指出：确认碳原子是四价和确认有可能形成碳链优先写了一篇论文，指出：确认碳原子是四价和确认有可能形成碳链优先权应该属于凯库勒。然而他又指出，认为有机化合物分子含有一定结权应该属于凯库勒。然而他又指出，认为有机化合物分子含有一定结构，可用结构式表示。这种观点提出应该归功于库帕。构，可用结构式表示。这种观点提出应该归功于库帕。（2）建立了苯结构式。苯是法拉第于建立了苯结构式。苯是法拉第于1825年发觉。年发觉。1865年凯库勒提年凯库勒提出苯环

45、状结构学说：出苯环状结构学说：“假如我们要说明芳香性化合物中原子组成情况，假如我们要说明芳香性化合物中原子组成情况，必须解释以下事实：必须解释以下事实：全部芳香性化合物，即使是最简单全部芳香性化合物，即使是最简单51第51页，也较脂肪族中对应化合物含较多碳；，也较脂肪族中对应化合物含较多碳；象脂肪族中一样，芳香族中象脂肪族中一样，芳香族中也存在着为数很多同系物；也存在着为数很多同系物；最简单芳香性化合物，最少含有六个碳最简单芳香性化合物，最少含有六个碳原子，六个碳原子形成对称环状，各碳原子之间存在着单键或双键；原子，六个碳原子形成对称环状，各碳原子之间存在着单键或双键；芳香物质全部衍生物，表现

46、一些同族特征，它们都属于芳香物质全部衍生物，表现一些同族特征，它们都属于芳香族化芳香族化合物合物，它们在进行一些较激烈反应后，经常失去部分碳，但主要产，它们在进行一些较激烈反应后，经常失去部分碳，但主要产物仍最少含有六个碳原子，除非有机基团受到完全破坏。不然，当这物仍最少含有六个碳原子，除非有机基团受到完全破坏。不然，当这些最少含有六个碳原子产物形成时，分解作用也就停顿了。些最少含有六个碳原子产物形成时，分解作用也就停顿了。”凯库勒在凯库勒在1865年用六角形表示苯结构式（年用六角形表示苯结构式（），），1866年，他画了年，他画了一个有单、双键空间模型草图（一个有单、双键空间模型草图（），）

47、，以后简化为（以后简化为（）。）。52第52页（）（）（）至于凯库勒怎样发觉苯结构式，据记载有各种说法。比如，有原子环至于凯库勒怎样发觉苯结构式，据记载有各种说法。比如，有原子环圈舞形式；有六个猴彼此抓住爪子或尾巴；有被其侍仆打坏伯爵夫人圈舞形式；有六个猴彼此抓住爪子或尾巴；有被其侍仆打坏伯爵夫人戒子形式；有象波斯地毯上图案；有蛇形说。就以蛇形来说，记载也戒子形式；有象波斯地毯上图案；有蛇形说。就以蛇形来说，记载也有出入。凯库勒在有出入。凯库勒在1890年纪念苯结构式年纪念苯结构式53第53页问世问世25周年周年叫苯节叫苯节大会上回想说：大会上回想说：“假如大家听到在我头假如大家听到在我头脑中

48、产生极为轻率联想是怎样形成这一相关概念经过，一定会感到脑中产生极为轻率联想是怎样形成这一相关概念经过，一定会感到有趣。在我当年侨居伦敦期间曾有一度住在议会下院附近克拉帕姆有趣。在我当年侨居伦敦期间曾有一度住在议会下院附近克拉帕姆路。我经常去找住在这个城市另一端一位朋友路。我经常去找住在这个城市另一端一位朋友谬拉，一起渡过谬拉，一起渡过夜晚时间。我们海阔天空地谈论各种问题，其中大部分话题是关于夜晚时间。我们海阔天空地谈论各种问题，其中大部分话题是关于化学。一个晴朗夏日夜晚，喧嚣城市已经沉睡了时候，我才乘最终化学。一个晴朗夏日夜晚，喧嚣城市已经沉睡了时候，我才乘最终一班公共马车返回。我照例坐在车上

49、不一会便陷入沉思。这时，我一班公共马车返回。我照例坐在车上不一会便陷入沉思。这时，我眼前出现出原子在旋转。平时原子总是在我脑海中不停地运动着，眼前出现出原子在旋转。平时原子总是在我脑海中不停地运动着，但未看出是什么模样。而这个夜晚小原子总是时而结合成对，时而但未看出是什么模样。而这个夜晚小原子总是时而结合成对，时而大原子拥抱两个小原子，大原子一会儿捉住三个或四个小原子，一大原子拥抱两个小原子，大原子一会儿捉住三个或四个小原子，一会儿又似乎全部形成旋涡状而跳起华尔兹舞会儿又似乎全部形成旋涡状而跳起华尔兹舞54第54页来。我还看见大原子排着队，处于链另一端小原子被牵着走。那正来。我还看见大原子排着

50、队，处于链另一端小原子被牵着走。那正是我恩师是我恩师化学大师考普在他著作分子世界中，以他那引人化学大师考普在他著作分子世界中，以他那引人入胜笔调描绘世界。而这些我都是在他之前看到。当马车乘服务员入胜笔调描绘世界。而这些我都是在他之前看到。当马车乘服务员喊了一声：喊了一声：克拉帕姆路到了克拉帕姆路到了时候，才使我从幻想中惊醒。我回时候，才使我从幻想中惊醒。我回到寓所之后，为了把这个幻影记下来，最少花费了这个晚上一个时到寓所之后，为了把这个幻影记下来，最少花费了这个晚上一个时辰，我结构理论就这么诞生了。辰，我结构理论就这么诞生了。”“关于苯式理论起源也是一样。关于苯式理论起源也是一样。当我住在比利