南京化学夏令营有机天然产物高分子化合物省公共课一等奖全国赛课获奖课件.pptx
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1、第十讲第十讲有机天然产物有机天然产物 高分子化合物高分子化合物“扬子石化”杯第25届全国中学生化学竞赛(江苏赛区)选拔赛暨夏令营 7.127.22Dr.Dr.朱朱 丹丹第1页第一部分第一部分生命基本物质生命基本物质第2页 地球上生物种类繁多、形态与结构千地球上生物种类繁多、形态与结构千差万别,但各种生物化学组成基本相同,差万别,但各种生物化学组成基本相同,代谢过程相同。生命活动有共同物质基础,代谢过程相同。生命活动有共同物质基础,然而各显其特点。然而各显其特点。第3页生物含有多样性,但生物体化学组成基本相同组成生物体主要元素包含C、H、O、N、P、S、Ca等,以上7种元素约占生物体99.35%
2、,其中C、H、O、N 4种元素占96%。一、生物体主要元素第4页人体元素成份常量元素微量元素第5页(一)水(一)水水水:占生物体内化合物第一位占生物体内化合物第一位 生命来自于水,水是生物体含量最高物质,通生命来自于水,水是生物体含量最高物质,通常占细胞总量常占细胞总量60%60%90%90%。细胞中全部反应都是在水。细胞中全部反应都是在水中进行,假如无水,酶活动便无法进行。所以水是中进行,假如无水,酶活动便无法进行。所以水是生命活动介质。生命活动介质。二、组成生物体化合物第6页水在人体结构中百分比水在人体结构中百分比水约占人体组成水约占人体组成70%。男性体内含水分较。男性体内含水分较女性多
3、,年轻人较年长者多,新生儿体内女性多,年轻人较年长者多,新生儿体内含水量约为含水量约为7075%。在人体不一样组织。在人体不一样组织中水分含量不一样。中水分含量不一样。骨骼和软骨骨骼和软骨10%脂肪脂肪占脂肪总量占脂肪总量2035%肌肉肌肉占肌肉总量占肌肉总量70%血液血液9192%第7页(二)无机盐(二)无机盐l无机盐约占人体重量无机盐约占人体重量5%;组成骨骼、牙齿等;组成骨骼、牙齿等坚硬组织;在肌肉其它软组织也有许多无机盐与坚硬组织;在肌肉其它软组织也有许多无机盐与有机物相结合而存在。另外,作为可溶性盐存在有机物相结合而存在。另外,作为可溶性盐存在于体液、消化液和血液中。因为新陈代谢作用
4、,于体液、消化液和血液中。因为新陈代谢作用,天天有一定数量无机盐从各种路径排出体外,所天天有一定数量无机盐从各种路径排出体外,所以天天必须从食物来补充。无机盐在食物中分布以天天必须从食物来补充。无机盐在食物中分布很广,普通指含量较多钙、钠、钾、镁、磷、硫很广,普通指含量较多钙、钠、钾、镁、磷、硫和氯等七种元素组成盐。和氯等七种元素组成盐。第8页无机离子功效有无机离子功效有:体液中主要无机盐有:体液中主要无机盐有:NaNa+、K K+、CaCa2+2+、MgMg2+2+、ClCl-、HCOHCO3 3-、HPOHPO4 42-2-等,它们执行非常主要生理功效。等,它们执行非常主要生理功效。a.直
5、接参加生物大分子形成,如PO43-是合成磷脂、核苷酸所必需;Fe3+是细胞色素、血红蛋白成份;b.维持细胞内pH和渗透压,以保持细胞正常生理活动;c.参加细胞生命活动;d.作为酶反应辅助因子。第9页(三)有机大分子(三)有机大分子 组成生物体分子主要是有机物,有机物主要是组成生物体分子主要是有机物,有机物主要是碳碳化合物化合物。碳原子能够形成四个价键,既能与其它碳。碳原子能够形成四个价键,既能与其它碳原子共价连接成为稳定链式或环式碳链结构,称为原子共价连接成为稳定链式或环式碳链结构,称为碳骨架。碳骨架。也能与氢、氧、氮、硫和磷原子形成共价也能与氢、氧、氮、硫和磷原子形成共价键。连接在碳链上特定
6、功效团更使碳化合物含有不键。连接在碳链上特定功效团更使碳化合物含有不一样特征。一样特征。生物多样性分子基础就在于碳原子能够形生物多样性分子基础就在于碳原子能够形成众多形状与性质各异复杂生物大分子。生物成众多形状与性质各异复杂生物大分子。生物大分子主要有大分子主要有糖类、蛋白质、核酸。糖类、蛋白质、核酸。第10页第二部分高分子化合物高分子化合物 第11页1.高高分分子子也叫也叫聚合物分子聚合物分子或或大分子大分子,含有,含有高相对分子量高相对分子量,其结构,其结构必须是由多个必须是由多个重复单元重复单元所组成,而且这些重复单元实际所组成,而且这些重复单元实际上或概念上是由对应小分子衍生而来。上或
7、概念上是由对应小分子衍生而来。Polymer molecule,Macromolecule依据依据IUPAC1996IUPAC1996年之提议:年之提议:ExcerptfromPureAppl.Chem.1996,68,2287-2311一、高一、高 分分 子子 基基 本本 概概 念念聚氯乙烯聚氯乙烯聚乙烯醇聚乙烯醇实际上第12页天天然然高高分分子子直直接接利利用用天天然然高高分分子子化化学学改改性性天然橡胶硫化天然橡胶硫化,硝化纤维合成等硝化纤维合成等淀粉、蛋白质、棉麻丝、竹、木等淀粉、蛋白质、棉麻丝、竹、木等缩聚反应,自由基、配位、离子聚合等缩聚反应,自由基、配位、离子聚合等高高分分子子合
8、合成成高高分分子子时时代代 高高 分分 子子 科科 学学 简简 史史第13页能够进行聚合反应,并组成高分子基本结构组成单元小分子。能够进行聚合反应,并组成高分子基本结构组成单元小分子。高高 分分 子子小小 分分 子子聚聚 合合 反反 应应Polymerization单单体体Monomer2.单体单体3.聚合反应聚合反应聚合反应:使单体变为聚合物反应。聚合反应:使单体变为聚合物反应。按反应类型分类:加聚反应、缩聚反应按反应类型分类:加聚反应、缩聚反应 第14页加聚反应加聚反应不饱和烯烃类单体经加成聚合而不饱和烯烃类单体经加成聚合而形成高分子反应称为加聚反应形成高分子反应称为加聚反应 第15页天然
9、橡胶:聚异戊二烯天然橡胶:聚异戊二烯第16页顺式反式第17页第18页全同间同无规第19页第20页缩聚反应缩聚反应含有两个以上活性功效团低分子含有两个以上活性功效团低分子物质经过分子间缩合反应,形成高分物质经过分子间缩合反应,形成高分子化合物反应子化合物反应 第21页酚醛树脂第22页尼龙6第23页尼龙66第24页其它例子聚碳酸酯聚碳酸酯第25页线形高分子线形高分子环状高分子环状高分子支化高分子支化高分子梳形高分子梳形高分子梯形高分子梯形高分子网状高分子网状高分子星形高分子星形高分子体型高分子体型高分子 二、高二、高 分分 子子 链链 结结 构构第26页应用举例应用举例硬化橡胶(20-30%硫)酚
10、醛塑料酚醛塑料(Bakelite)(Bakelite)PVC第27页应用应用聚苯乙烯(Polystyrene)尼龙66Teflon第28页历史人物历史人物历史人物历史人物Hermann Staudinger(18811965)联邦德国Karl Ziegler(18981973)联邦德国1963年诺贝尔化学奖1953年诺贝尔化学奖Giulio Natta(19031979)意大利第29页历史人物历史人物历史人物历史人物Paul John Flory(19101985)美国P.G.de Gennes(1932)法国1991年诺贝尔物理奖1974年诺贝尔化学奖Wallace Carothers(18
11、961937)美国第30页历史人物历史人物历史人物历史人物Hideki Shirakawa(1936)日本Alan MacDiarmid(1929)美国年诺贝尔化学奖Alan J Heeger(1936)美国第31页制制约约因因素素解解决决途途径径(1)延长使用寿命:降低废弃)延长使用寿命:降低废弃(2)回收利用:低性能应用;降解)回收利用:低性能应用;降解(3)自然降解:自然分解回归自然)自然降解:自然分解回归自然:高分子制品废弃后对:高分子制品废弃后对环境污染环境污染“在人类历史上在人类历史上,几乎没有什么科学技术象高分子科学这么对几乎没有什么科学技术象高分子科学这么对人类社会做出如此巨大
12、贡献人类社会做出如此巨大贡献.”.”第32页l“We are now faced with the fact,my friends,that tomorrow is today.We are confronted with the fierce urgency of now.In this unfolding conundrum of life and history,there is such a thing as being too late.”lMartin Luther King,1967第33页第三部分第三部分 生物大分子生物大分子第34页糖类是由C、H、O三种元素组成,习惯称为碳水
13、化合物,是生命活动能源物质,是生物结构组成部分。1 糖糖类化合物类化合物一、概述l结结构构特特点点:多多羟羟基基醛醛、酮酮或或多多羟羟基基醛醛、酮酮缩合物缩合物l结构通式:结构通式:Cn(H2O)ml按能否水解和水解后生成物质进行分类:按能否水解和水解后生成物质进行分类:单糖;低聚糖;多糖单糖;低聚糖;多糖第35页1.定义l糖类是多羟基醛或多羟基酮及其缩聚物和一些衍生物总称 第36页光合作用:在日光作用下,经过叶绿光合作用:在日光作用下,经过叶绿素催化作用,将空气中二氧化碳和素催化作用,将空气中二氧化碳和水转化为碳水化合物。水转化为碳水化合物。2.起源第37页3.糖分布及其主要性:l分布(1)
14、全部生物细胞质和细胞核含有核糖(2)动物血液中含有葡萄糖(3)肝脏中含有糖元(4)植物细胞壁由纤维素所组成(5)粮食中含淀粉(6)甘蔗,甜菜中含大量蔗糖l主要性(1)水+CO2 光合作用 碳水化合物(2)动物直接或间接从植物获取能量(3)糖类是人类最主要能量起源(4)糖类也是结组成份(5)纤维素是植物结构糖第38页4.分类分类第39页二、单糖二、单糖单糖是组成多糖单体,是由C、H、O三种元素所组成多羟基酮或醛衍生物,通常C、H、O三种元素百分比为1:2:1,分子通式为(CHCH2 2O O)n n,其中n3。但符合此通式并不一定都是糖,如乳酸C3H6O3即是一例;相反也有个别糖不符合此通式,如
15、脱氧核糖C5H10O4,鼠李糖C6H12O5。第40页单糖:不能水解多羟基醛、酮单糖:不能水解多羟基醛、酮l依据羰基结构分依据羰基结构分类:醛糖;酮糖类:醛糖;酮糖l依据碳原子数目依据碳原子数目及羰基结构分类:及羰基结构分类:某醛糖;某酮糖某醛糖;某酮糖(一)单糖定义(一)单糖定义第41页1.单糖开环结构菲舍尔投影式单糖开环结构菲舍尔投影式D葡萄糖D果糖C6H12O6 C6H12O6D-甘油醛甘油醛(二)单糖结构构象(二)单糖结构构象第42页投影式几个写法投影式几个写法第43页2.单糖环形结构单糖环形结构醛醇半缩醛醛醇半缩醛第44页第45页开环结构和闭环结构开环结构和闭环结构 第46页D果糖第
16、47页3.单糖构象单糖构象D葡萄糖葡萄糖D葡萄糖葡萄糖第48页1.1.葡萄糖变旋现象葡萄糖变旋现象(三三)糖性质糖性质不能成脎,不能变旋,没有还原性 第49页第50页2.还原性:与本尼迪特试剂反应还原性:与本尼迪特试剂反应D-葡萄糖二酸葡萄糖二酸D-葡萄糖酸葡萄糖酸 单糖易被碱性弱氧化剂氧化说明它们含有还原性,所以把它们叫做还原糖。Cu2O第51页3.邻二醇等氧化邻二醇等氧化第52页4.形成缩醛:糖苷形成缩醛:糖苷甲基甲基葡萄糖葡萄糖苷苷单糖环状半缩醛结构中半缩醛羟基与另一分子醇或羟基作用时,脱去一分子水而生成缩醛。糖这种缩醛称为糖苷。第53页水杨苷,苦杏仁苷第54页5.成脎成脎-羟基醛或羟基
17、醛或-羟基酮特有反应羟基酮特有反应 第55页6.成醚;糖苷键水解成醚;糖苷键水解第56页7.成酯成酯五乙酸五乙酸D-葡萄糖酯葡萄糖酯五乙酰基五乙酰基D-葡萄糖葡萄糖6磷酸磷酸D-葡萄糖酯葡萄糖酯 单糖分子中含多个羟基,这些羟基能与酸作用生成酯。人体内葡萄糖在酶作用下生成葡萄糖磷酸酯,如1-磷酸吡喃葡萄糖和6-磷酸吡喃葡萄糖等。单糖磷酸酯在生命过程中含有主要意义,它们是人体内许多代谢中间产物。第57页 核糖核糖核糖是五碳糖,其第核糖是五碳糖,其第2 2位碳羟基脱去氧则成为位碳羟基脱去氧则成为2 2脱氧核糖,脱氧核糖,核糖与核糖与2 2脱氧核糖是组成核苷酸主要成份。脱氧核糖是组成核苷酸主要成份。第
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