高二化学苯的结构和性质省公共课一等奖全国赛课获奖课件.pptx
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1、第二单元第二单元 芳香烃芳香烃苯结构与性质苯结构与性质新课标苏教版选修五新课标苏教版选修五 有机化学基础有机化学基础桐乡市高级中学桐乡市高级中学 钟伟钟伟 第第1页页看见乌龟,由它形状你联想到看见乌龟,由它形状你联想到了那种有机物呢?了那种有机物呢?CC CCCC H H H HH H第第2页页芳香烃:芳香烃:含有苯环碳氢化合物含有苯环碳氢化合物 苯是结构最简单芳香烃苯是结构最简单芳香烃第第3页页一、苯物理性质及用途一、苯物理性质及用途苯是一个无色、有特殊气味液体,密度苯是一个无色、有特殊气味液体,密度比水小,不溶于水,是主要有机溶剂。比水小,不溶于水,是主要有机溶剂。熔点熔点5.55.5,苯
2、沸点,苯沸点80.1 80.1,易挥发。,易挥发。有毒,对人神经系统、造血系统有有毒,对人神经系统、造血系统有伤害,甚至造成白血病。伤害,甚至造成白血病。危害危害:用途:用途:苯主要利用于染料工业,是农药生苯主要利用于染料工业,是农药生产及香料制作原料,苯作为溶剂和产及香料制作原料,苯作为溶剂和粘合剂利用于造漆、喷漆、制药、粘合剂利用于造漆、喷漆、制药、制鞋及家俱制造业等。制鞋及家俱制造业等。第第4页页苯发觉史苯发觉史 苯是在苯是在1825年由英国科学家法拉第首先发觉。他用蒸馏年由英国科学家法拉第首先发觉。他用蒸馏方法将煤气灯中剩下油状液体进行分离,得到一个新液体,方法将煤气灯中剩下油状液体进
3、行分离,得到一个新液体,它实际上就是苯。当初法拉第将这种液体称为它实际上就是苯。当初法拉第将这种液体称为“氢重碳化合氢重碳化合物物”。法国化学家日拉尔等人又经过试验确定了苯相对分子质法国化学家日拉尔等人又经过试验确定了苯相对分子质量为量为78,分子式为,分子式为C6H6。苯分子中碳相对含量如此之高,使。苯分子中碳相对含量如此之高,使化学家们感到诧异。怎样确定它结构式呢?化学家们感到诧异。怎样确定它结构式呢?德国化学家凯库勒对苯结构进行了大量试验分析之后认为:德国化学家凯库勒对苯结构进行了大量试验分析之后认为:这是一个很稳定这是一个很稳定“核核”,6个碳原子之间结合非常牢靠,而且个碳原子之间结合
4、非常牢靠,而且排列十分紧凑。凯库勒在提出了各种开链式结构,但又因其排列十分紧凑。凯库勒在提出了各种开链式结构,但又因其与试验结果不符而一一否定。与试验结果不符而一一否定。1865年他终于悟出闭合链形式年他终于悟出闭合链形式是处理苯分子结构关键,最终他终于成功提出了苯结构,也是处理苯分子结构关键,最终他终于成功提出了苯结构,也就是我们现在所说凯库勒式。就是我们现在所说凯库勒式。第第5页页凯库勒式凯库勒式 CC CCCCHHHHHH二、苯结构探究二、苯结构探究C C6 6H H6 6 分子式分子式苯分子中是否存在苯分子中是否存在碳碳单键碳碳单键、碳碳双键碳碳双键交替结构呢?交替结构呢?你能写出你能
5、写出C C6 6H H6 6可能含有结构么?可能含有结构么?1 CHC-CH2-CH2-CCH2 CH3-CC-CC-CH33 CH2=CH-CH=CH-C CH4 HCC-CH2-CH2-CCH 5 第第6页页二、苯结构探究二、苯结构探究苯不能像烯烃那样使酸性苯不能像烯烃那样使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色,也溶液褪色,也不能经过化学反应使溴水褪色。不能经过化学反应使溴水褪色。1 1、用试验事实说明、用试验事实说明往酸性往酸性KMnOKMnO4 4溶液溶液中加入苯中加入苯:往溴水中加入苯:往溴水中加入苯:上层无色,下层紫红色上层无色,下层紫红色上层橙色,下层无色上层橙色,下层无色第第7页
6、页2 2、用苯邻位二取代物验证、用苯邻位二取代物验证研究表明,邻二甲苯不存在同分异构现象。研究表明,邻二甲苯不存在同分异构现象。如邻二甲苯如邻二甲苯第第8页页等物质量环己烯、环己二烯和苯在加氢时放出热量不等物质量环己烯、环己二烯和苯在加氢时放出热量不成正比。成正比。3 3、从能量角度分析、从能量角度分析苯环是一个稳定特殊结构。苯环是一个稳定特殊结构。H=-119.6kJmol-1H=-237.1kJmol-1H=-208.4kJmol-1H=+28.7kJmol-1苯能量低苯能量低第第9页页4 4、从键长角度分析、从键长角度分析碳碳单键键长:碳碳单键键长:1.54101.5410-10-10m
7、 m碳碳双键键长:碳碳双键键长:1.34101.3410-10-10m m苯分子中碳碳键长都相等,为苯分子中碳碳键长都相等,为1.40101.4010-1010m第第10页页苯分子中碳碳键是苯分子中碳碳键是介于碳碳单键和碳碳介于碳碳单键和碳碳双键之间特殊键。双键之间特殊键。苯分子中苯分子中6个碳原子和个碳原子和6个氢原子都处于同一个氢原子都处于同一平面上,为平面上,为平面正六平面正六边形形,键角为键角为120。第第11页页三、苯化学性质三、苯化学性质苯与液溴反应探究苯与液溴反应探究第第12页页观察与思索观察与思索1.苯与液溴反应有哪些试验现象?苯与液溴反应有哪些试验现象?2.演示试验装置与书本
8、上试验装置相比,有什演示试验装置与书本上试验装置相比,有什么不一样?么不一样?多装置有什么作用?多装置有什么作用?3.锥形瓶中白雾是溴蒸气、苯蒸气还是新生锥形瓶中白雾是溴蒸气、苯蒸气还是新生成气体产物?成气体产物?怎样验证?怎样验证?4.干燥管中碱石灰起什么作用?干燥管中碱石灰起什么作用?5.铁粉有什么作用?铁粉有什么作用?第第13页页 BrBr+HBr+HBr+Br+Br2 2FeBrFeBr3 3溴苯:无色油状液体,密度大于水溴苯:无色油状液体,密度大于水怎样除去溴苯中混有溴?怎样除去溴苯中混有溴?第第14页页课堂小结:课堂小结:三、苯化学性质三、苯化学性质一、苯物理性质一、苯物理性质二、
9、苯结构二、苯结构与液溴发生取代发应与液溴发生取代发应第第15页页谢谢各位同学!谢谢各位同学!谢谢各位教授!谢谢各位教授!第第16页页;http:/ http:/ 广州珍珠岩广州珍珠岩 广州珍珠岩厂广州珍珠岩厂 广东珍珠岩厂;广东珍珠岩厂;样冲动样冲动,才看了壹眼人家画相才看了壹眼人家画相,就想把人家给收了就想把人家给收了,这种感觉是从来没有过这种感觉是从来没有过.不过眼前这个萧晴尔不过眼前这个萧晴尔,确实是极品中绝品确实是极品中绝品,绝品中超品绝品中超品,若是在仙界话若是在仙界话,恐怕也是王母壹级别吧恐怕也是王母壹级别吧.萧晴尔好像是这对夫妻义祖母萧晴尔好像是这对夫妻义祖母,何谓义祖母何谓义祖
10、母,大约是这对夫妻先祖大约是这对夫妻先祖,是被萧晴尔收养吧是被萧晴尔收养吧,所以他们称萧晴尔为义所以他们称萧晴尔为义祖母祖母.石碑上并没有记载什么萧晴尔事迹石碑上并没有记载什么萧晴尔事迹,只是刻了她名字而已只是刻了她名字而已.(正文贰肆(正文贰肆7 7玖萧晴尔画像)贰肆捌玖萧晴尔画像)贰肆捌0 0真相很残忍萧晴尔好像是这对夫妻义祖母真相很残忍萧晴尔好像是这对夫妻义祖母,何谓义祖母何谓义祖母,大约是这对夫妻先祖大约是这对夫妻先祖,是被萧晴尔收养吧是被萧晴尔收养吧,所以他们称萧晴尔为义祖母所以他们称萧晴尔为义祖母.石碑上并没有记载什么萧晴尔事迹石碑上并没有记载什么萧晴尔事迹,只是刻了她名字而只是刻
11、了她名字而已已.根汉也没有深看这萧晴尔画相根汉也没有深看这萧晴尔画相,也怕这画相有什么猫腻也怕这画相有什么猫腻,最终自己给沉了进去最终自己给沉了进去,到时可就得不偿失了到时可就得不偿失了,有可能还会引来壹场灾难有可能还会引来壹场灾难.天玉和自己说过天玉和自己说过,情花其实也是招劫之花情花其实也是招劫之花,当年情圣也拥有情花无数当年情圣也拥有情花无数,或许情圣陨落也与情花相关系或许情圣陨落也与情花相关系,所以根汉现在也很慎重所以根汉现在也很慎重,不会处处招惹女情不会处处招惹女情.这个库房并不大这个库房并不大,里面里面整整齐齐码放着上千样东西整整齐齐码放着上千样东西,可见那个萧家女圣人可见那个萧家
12、女圣人,还是很有条理壹个人还是很有条理壹个人.白发老者还在屋里面生气白发老者还在屋里面生气,气呼呼已经睡着了气呼呼已经睡着了,而萧家女圣人却没有怪罪于他而萧家女圣人却没有怪罪于他,而是在默默收拾着宅子而是在默默收拾着宅子,搞着卫生搞着卫生,浇着花草浇着花草.库房里不止萧晴尔壹人画相库房里不止萧晴尔壹人画相,在这里还存放了三十几副女人画相在这里还存放了三十几副女人画相,无壹例外无壹例外,这些女人都这些女人都是萧家女先祖们是萧家女先祖们,能够说个个极品能够说个个极品,都是仙女级别女人都是仙女级别女人.这些女人竟然全是出自于萧家这些女人竟然全是出自于萧家,萧家出大美人之事名不虚传萧家出大美人之事名不
13、虚传,绝对不是瞎传玩绝对不是瞎传玩.这些萧家女人个个貌胜天仙这些萧家女人个个貌胜天仙,肌白肤(壹肌白肤(壹)()(本本 读()读().洁洁,身材高挑玲珑有致身材高挑玲珑有致,个个都是极品中极品个个都是极品中极品,人间绝代风华人间绝代风华.怪不得关于萧家女人任何八卦怪不得关于萧家女人任何八卦,都能都能让无数男修流口水让无数男修流口水,在那里唾沫横飞胡扯在那里唾沫横飞胡扯,全然不顾自己形象全然不顾自己形象.白发老者并没有睡多久白发老者并没有睡多久,没过壹会尔没过壹会尔,这宅院外面就飘来了壹个黑袍老者这宅院外面就飘来了壹个黑袍老者.黑袍老者气势非凡黑袍老者气势非凡,身材高大身材高大,圣韵很强圣韵很强
14、,俨然是壹位中阶圣境强者俨然是壹位中阶圣境强者,比这里两个老者都要强不少比这里两个老者都要强不少.弟妹弟妹.黑袍老者飘落到院中黑袍老者飘落到院中,漂亮妇人楞了楞漂亮妇人楞了楞,随即说:随即说:三哥你怎么来了三哥你怎么来了.咱来看看你们咱来看看你们.黑袍老者目光瞄了瞄那边卧室黑袍老者目光瞄了瞄那边卧室,问道:问道:老八回来了吧老八回来了吧?恩恩.漂亮妇人点了点头漂亮妇人点了点头,然后说:然后说:不过刚才睡了不过刚才睡了.哎哎.黑袍老者正是萧家家主黑袍老者正是萧家家主,萧云天萧云天,也是那白发老者三哥也是那白发老者三哥.萧云天叹道:萧云天叹道:他还是不愿见咱呀他还是不愿见咱呀.三哥三哥,你别想多了
15、你别想多了,他只是还没想开罢了他只是还没想开罢了,对你并没有太对你并没有太大恶意大恶意.漂亮妇人说漂亮妇人说.萧云天道:萧云天道:当年之事是咱做不妥当年之事是咱做不妥,咱这个当哥不该责备于他咱这个当哥不该责备于他,而且还做出那样事情来诋毁他而且还做出那样事情来诋毁他.确实是咱不对确实是咱不对.萧云天有意将声音说大了壹些萧云天有意将声音说大了壹些,对漂亮妇人说:对漂亮妇人说:弟妹呀弟妹呀,假如他醒了假如他醒了,你就替咱转告他吧你就替咱转告他吧.是咱错了是咱错了,咱这个当哥向他道歉咱这个当哥向他道歉,假如他还能给咱这个三哥壹假如他还能给咱这个三哥壹个机会话个机会话,咱壹定会努力改过咱壹定会努力改过
16、,若是再犯话若是再犯话,此生无法得道此生无法得道.三哥三哥,你何苦发这么誓呢你何苦发这么誓呢.漂亮妇人有些意外漂亮妇人有些意外,没想到萧云天会讲出这么壹番话没想到萧云天会讲出这么壹番话.身为萧家家主身为萧家家主,他高高在上他高高在上,平时可不会这么子和他们讲话平时可不会这么子和他们讲话.原来就是咱不对原来就是咱不对,咱认个错也是应该咱认个错也是应该.萧云天目光扫了壹眼那边卧室萧云天目光扫了壹眼那边卧室,他已经感觉到他已经感觉到,他这个八弟现在醒了他这个八弟现在醒了.他怎么可能还睡着呢他怎么可能还睡着呢,自己来到这里自己来到这里,也是放下了心里多年包袱才来这里也是放下了心里多年包袱才来这里.他又
17、对漂亮妇人说:他又对漂亮妇人说:弟妹弟妹,你替三哥还有萧家人好好劝劝他吧你替三哥还有萧家人好好劝劝他吧,带着你壹起回萧家吧带着你壹起回萧家吧,别在外面漂着别在外面漂着.咱会劝他咱会劝他.漂亮妇人点了点头漂亮妇人点了点头.萧云天道:萧云天道:那咱就放心了那咱就放心了,有弟妹劝说有弟妹劝说,老八壹定会想通老八壹定会想通,祖地里还有事情要处理祖地里还有事情要处理,咱就先走了咱就先走了.那咱就不送三哥了那咱就不送三哥了.漂亮妇人说漂亮妇人说.萧云天右手壹翻萧云天右手壹翻,掌心上多出了壹块玉石掌心上多出了壹块玉石,应该是记载了什么道法应该是记载了什么道法,或者是资料之类拓印灵石或者是资料之类拓印灵石.弟
18、妹弟妹,这个东西你交给老八吧这个东西你交给老八吧,咱想他会感兴趣咱想他会感兴趣.萧云天将这个交给了漂亮妇人萧云天将这个交给了漂亮妇人.漂亮妇人点了点头漂亮妇人点了点头,萧云天身形缓缓飘上了虚萧云天身形缓缓飘上了虚空空,然后回头对下面喊道:然后回头对下面喊道:老八老八,咱这个做哥哥当年对不起你咱这个做哥哥当年对不起你,还希望你给咱壹个机会还希望你给咱壹个机会,让咱以后能够对得起你让咱以后能够对得起你,有空就带着弟妹回萧家来看看有空就带着弟妹回萧家来看看,你孩子们都很想你们你孩子们都很想你们.说完萧云天便飘然远去了说完萧云天便飘然远去了,很快就没有了身影很快就没有了身影.老老.漂亮妇人还没有喊白发
19、老者漂亮妇人还没有喊白发老者,萧家老八已经从屋里走了出来萧家老八已经从屋里走了出来,他面色凝重他面色凝重,盯着盯着远处那片虚空远处那片虚空.老顽固老顽固,你还装什么呀你还装什么呀.漂亮妇人有些无奈说:漂亮妇人有些无奈说:差不多就得了差不多就得了,这回三哥能这么子来道歉这回三哥能这么子来道歉,咱想他是真认识到自己错了咱想他是真认识到自己错了.咱看是他快熬不下去了吧咱看是他快熬不下去了吧.萧家老八冷哼道萧家老八冷哼道.漂亮妇人道:漂亮妇人道:什么熬不下去了什么熬不下去了?三哥不是好好吗三哥不是好好吗?那可不壹定哦那可不壹定哦.萧家老八笑道:萧家老八笑道:这家伙必定是心里这家伙必定是心里太内疚了太内
20、疚了,壹直以为对不起咱壹直以为对不起咱,天天活在自责当中天天活在自责当中,所以熬不下去了所以熬不下去了,快影响他道心了快影响他道心了,所以来道歉来了所以来道歉来了.文冲文冲,你这到底是怎么了你这到底是怎么了?漂亮妇人有些生气了漂亮妇人有些生气了,直接叫自己男人名字直接叫自己男人名字,三哥今天能说出这么话三哥今天能说出这么话,咱能感觉到咱能感觉到,他是真知道错了他是真知道错了.他身为壹家之主他身为壹家之主,手底下管着那么多人手底下管着那么多人,那么多城那么多城,其实其实挺不轻易挺不轻易.漂亮妇人说漂亮妇人说,偌大壹个圣地家族偌大壹个圣地家族,打理得井井有条打理得井井有条,这就不轻易了这就不轻易了
21、.换作是你换作是你,你又能做得愈加好吗你又能做得愈加好吗?漂亮妇人反问他漂亮妇人反问他,你也自已问下自己你也自已问下自己,你这些年又为萧家做了些什么呢你这些年又为萧家做了些什么呢?咱咱.萧文冲有些无言以对萧文冲有些无言以对,他老婆又说:他老婆又说:咱们在萧家吃好穿好咱们在萧家吃好穿好,用好用好,都是三哥他们在打理都是三哥他们在打理.凭心凭心而论而论,当年你们几弟兄闹矛盾时候当年你们几弟兄闹矛盾时候,若不是三哥最终顶住了若不是三哥最终顶住了,整个萧家可能就散了整个萧家可能就散了.他壹边还要管着你们一些玩心重弟弟他壹边还要管着你们一些玩心重弟弟,壹边还得管好萧家那壹烂摊子事壹边还得管好萧家那壹烂摊
22、子事,这不轻易了这不轻易了.漂亮妇人叹道漂亮妇人叹道,慧尔事情确实是很令人婉惜慧尔事情确实是很令人婉惜,不过咱想他也不是有意不过咱想他也不是有意,毕竟他当年也那么爱慧尔毕竟他当年也那么爱慧尔,怎么可能会忍心下手杀怎么可能会忍心下手杀她呢她呢.倒是你们几弟兄倒是你们几弟兄,对慧尔追那么紧对慧尔追那么紧,慧尔才心生死意呀慧尔才心生死意呀.漂亮妇人脸色凝重漂亮妇人脸色凝重.萧文冲脸色阴沉难看:萧文冲脸色阴沉难看:没想到没想到,你这么向着三哥你这么向着三哥.这不是向着谁这不是向着谁,咱只是在和你讲道理咱只是在和你讲道理,分析这件事情分析这件事情.漂亮妇人语重心长说漂亮妇人语重心长说,文冲文冲,咱跟着你
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