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1、二、二、生物合成路径生物合成路径第1页二、二、生物合成路径生物合成路径薄荷叶为何牛不吃、虫不咬?薄荷叶为何牛不吃、虫不咬?第2页menthol broadcast a smell that warns herbivores and insects that the plant is toxic to them OHMentholChemical Defenses第3页CORN LEAF BIGHT(VIRUS)MAIZE RUST(FUNGUS)CITRUS CANKER(BACTERIUM)POTATO LEAFHOPPER(INSECT)第4页Physical Defenses第5页植物生
2、存必需成份葡萄糖葡萄糖(能量能量)纤维素纤维素(生长生长)植物生长(中药化学成份起源)一级代谢二级代谢二、二、生物合成路径生物合成路径第6页n n一次代谢 绿色植物以二氧化碳及水为原料,经过光合作用、固氮反应等生成糖、蛋白质、脂质、核酸等植物体生命活动必需物质过程称为一次代谢过程。生成产物为一次代谢产物。n n另外,一次代谢产物还包含乙酰辅酶A,丙二酸单酰辅酶A,莽草酸及一些氨基酸等。第7页ENERGYhn nCO2O2H2O“N”N2NO2-/NO3-/NH4+TRACE METALSNa,Ca,K,MgFe,Cu,Co,MoPhotosynthesisA TYPICAL PLANTGlyc
3、olysisbacteriaH2O(daytime)Respiration(nighttime)第8页n n以一次代谢产物(如乙酰辅酶A 、丙二酸单酰辅酶A、莽草酸及一些 氨基酸等)为原料和前体,经历不一样代谢路径,生成生物碱、萜类等化合物过程称为二次代谢过程。二次代谢产物很多都含有显著生理活性,是中药化学主要研究对象。二次代谢第9页 (一)醋酸-丙二酸路径 以乙酰辅酶A、丙酰辅酶A、异丁酰辅酶A等为起始物,丙二酸单酰辅酶A起到延伸碳链作用。这一路径主要生成脂肪酸类、酚类、醌类、聚酮类等化合物。主要生物合成路径第10页醌类和聚酮类化合物合成示意图:醌类和聚酮类化合物合成示意图:上述多酮环合则生
4、成各种醌类化上述多酮环合则生成各种醌类化合物或聚酮类化合物。合物或聚酮类化合物。第11页 (二)甲戊二羟酸路径 该路径由乙酰辅酶A出发,生成甲戊二羟酸,再深入生成:焦磷酸二甲烯丙酯(DAPP)、焦磷酸异戊烯酯(IPP)等异戊烯基单位,经过相互连接以及氧化、还原、脱羧、环合或重排等反应,最终生成含有C5单位(异戊烯基单位)化合物,如萜类及甾体化合物就是经过这个路径生成。第12页起始物质为起始物质为MVA,在,在ATP作用作用下,按以下路线合成。下,按以下路线合成。第13页 (三)桂皮酸路径 莽草酸路径 该路径由苯丙氨酸经脱氨酶作用生成桂皮酸,进而生成含有C6-C3骨架苯丙素类、香豆素类、木质素类
5、、木脂体类。第14页以香豆素为例:第15页 (四)氨基酸路径 该路径就是氨基酸脱羧成为胺类,再经过甲基化、氧化、还原、重排等一系列化学反应转变为生物碱过程。大多数生物碱类成份由此路径生成。第16页石榴皮碱石榴皮碱 赖氨酸赖氨酸第17页 (五)复合路径 许多二次代谢产物由上述生物合成复合路径生成。即分子中各个部分由不一样生物合成路径产生。查耳酮 二氢黄酮 第18页n n一些萜类生物碱分别来自甲戊二羟酸路径及莽草酸路径或醋酸丙二酸路径。第19页有利于天然化合物有利于天然化合物结构分构分类;有利于天然化合物有利于天然化合物结构推构推测;指指导植物化学分植物化学分类学;学;指指导仿生合成;仿生合成;指指导组织培养生物活性物培养生物活性物质;定向定向寻找生物活性成份;找生物活性成份;生物生物调控,提升活性成份含量控,提升活性成份含量。(六)(六)生物合成意义生物合成意义第20页醋酸丙二酸路径:乙酰辅酶莽草酸甲戊二羟酸路径:桂皮酸路径氨基酸路径饱和脂肪酸酚类蒽醌萘醌甲戊二羟酸焦磷酸二甲烯丙酯萜类 甾体苯丙氨酸(酪氨酸)生物碱香豆素 黄酮木脂素植物光合作用小结第21页
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