烃含氧衍生物一节醇酚市公开课一等奖百校联赛特等奖课件.pptx

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1、第三章烃含氧衍生物第三章烃含氧衍生物第一节醇酚第一节醇酚第1页阅读书本阅读书本P481、什么是醇、什么是酚？它们有何异、什么是醇、什么是酚？它们有何异同同?2、醇是怎样命名？、醇是怎样命名？3、醇是怎样分类？、醇是怎样分类？第3页 羟基羟基（OHOH）与烃基或苯环侧链上碳与烃基或苯环侧链上碳原子相连化合物称为原子相连化合物称为醇醇。归纳总结归纳总结 羟基羟基（OHOH）与苯环与苯环直接相连直接相连化合物化合物称为称为酚酚。第4页A.C2H5OH B.C3H7OH C.练一练：判断以下物质中不属于醇类是：OHCH2OHD.E.F.CH2-OHCH2-OHCH2-OHCH2-OHCH-OH第5页A

2、.CH3-CH2 CH2OH考考你：给以下有机物命名CH2OHC.D.E.CH2-OHCH2-OHCH2-OHCH2-OHCH-OHB.CH3-CH-CH3 OH第6页分类依据分类依据：（所含羟基数目）：（所含羟基数目）一元醇：只含一个羟基一元醇：只含一个羟基饱和一元醇饱和一元醇通式：通式：CnH2n+1OH或或CnH2n+2O二元醇：含两个羟基二元醇：含两个羟基多元醇：多个羟基多元醇：多个羟基第7页思索与交流：名称名称结构简式结构简式相对分子质量相对分子质量沸点沸点/甲醇甲醇CH3OH 32 64.7 乙烷乙烷C2H6 30-88.6 乙醇乙醇C2H5OH 4678.5 丙烷丙烷C3H8 4

3、4-42.1 丙醇丙醇C3H7OH 60 97.2 丁烷丁烷C4H10 58-0.5对比表格中数据，你能得出什么结论？对比表格中数据，你能得出什么结论？第8页结论结论:相对分子质量相近醇和烷烃相对分子质量相近醇和烷烃,醇醇沸点远远高于烷烃沸点远远高于烷烃第9页 R R R R R ROOOOOOHHHHHH醇分子间形成氢键示意图：醇分子间形成氢键示意图：甲醇，乙醇，丙醇可与水以任意百分比互溶甲醇，乙醇，丙醇可与水以任意百分比互溶第10页-150-125-100-75-50-2502550751002345CH4SiH4GeH4SnH4NH3PH3AsH3SbH3HFHClHBrHIH2OH2S

4、H2SeH2Te沸点/周期一些氢化物沸点一些氢化物沸点第11页什么是氢键？什么是氢键？氢键形成条件氢键形成条件氢键对物质性质影响氢键对物质性质影响半径小、吸引电子能力强原子与半径小、吸引电子能力强原子与H核之间静核之间静电吸引作用电吸引作用半径小、吸引电子能力强原子与半径小、吸引电子能力强原子与H核核使物质熔、沸点升高使物质熔、沸点升高,并影响一并影响一些物质溶解度些物质溶解度氢键氢键第12页氢键形成过程氢键形成过程HOHHOHHOHHOHHOH氢键氢键共价键共价键第13页 存在范围存在范围 能量大小能量大小化学键化学键 分子内分子内 120800 kJ/mol 晶体内晶体内范德华力范德华力

5、分子间分子间 几几十几几十 kJ/mol氢键氢键 特殊分子间特殊分子间 100 kJ/mol作用力作用力第14页羟基数目越多羟基数目越多,分子间形成氢键增分子间形成氢键增多增强多增强P49学与问学与问：你能得出什么结论？你能得出什么结论？第15页1.乙醇物理性质：乙醇物理性质：一一.乙醇乙醇颜颜 色色：气气 味味：状状 态：态：挥发性：挥发性：密密 度：度：溶解性：溶解性：无色透明无色透明特殊香味特殊香味液体液体比水小比水小易挥发易挥发跟水以任意比互溶跟水以任意比互溶能够溶解各种无机物和有机物能够溶解各种无机物和有机物归纳总结归纳总结第16页球棒模型百分比模型2.乙醇分子式结构式及百分比模型乙

6、醇分子式结构式及百分比模型第17页HCCOHH H H H乙醇结构式乙醇结构式:回想与自学乙醇化学性质，写出相回想与自学乙醇化学性质，写出相关方程式，并标出在反应过程中乙醇关方程式，并标出在反应过程中乙醇分子中哪些化学键发生了断裂分子中哪些化学键发生了断裂学生活动学生活动第18页乙醇（醇羟基）化学性质：乙醇（醇羟基）化学性质：1.与活泼金属（如钠）反应与活泼金属（如钠）反应2.消去反应消去反应3.与与HX反应反应4.氧化反应氧化反应5.分子间脱水（取代）反应分子间脱水（取代）反应6.酯化反应酯化反应(乙二酸酯化）乙二酸酯化）第19页“乙醇与金属钠反应乙醇与金属钠反应”1.反应现象描述。反应现象

7、描述。2.与钠与水反应比与钠与水反应比较，反应猛烈程较，反应猛烈程度怎样？为何？度怎样？为何？3.该反应普通用于定该反应普通用于定量确定乙醇分子量确定乙醇分子结构，原理及操结构，原理及操作注意事项？作注意事项？第20页HHHHHHCCOHHHHCC浓H2SO41700C+H2O消去反应消去反应:第21页开拓思索：开拓思索：CH3、CH3OH都属于与乙醇同类烃衍生物，它们能都属于与乙醇同类烃衍生物，它们能否发生象乙醇那样消去反应？否发生象乙醇那样消去反应？33结论：结论：醇能发生消去反应条件：醇能发生消去反应条件：与相连碳原子相邻碳原子有氢原子。与相连碳原子相邻碳原子有氢原子。第22页CH3CH

8、2OHCH3CH2Br反应条件反应条件化学键断裂化学键断裂化学键生成化学键生成反应产物反应产物NaOHNaOH乙醇溶液、加乙醇溶液、加热热CBr、CHCO、CHC=CC=CCH2=CH2、HBrCH2=CH2、H2O浓硫酸、加热到浓硫酸、加热到170170 学与问：溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，它们有什么异同？溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，它们有什么异同？第23页2.取代反应:CH3CH2O H+HO CH2CH3 CH3CH2OCH2CH3+H2O浓硫酸浓硫酸140断裂碳氧键和氢氧键（1）分子间取代分子间取代第24页CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2O（2）乙醇与）乙醇与HX反

9、应：反应：（3）乙醇酯化反应）乙醇酯化反应CH3CH2OH+HOOCCH3 CH3CH2OOCCH3+H2O浓硫酸浓硫酸思索：可能试验现象？思索：可能试验现象？第25页2K2Cr2O7（棕黄色）（棕黄色）Cr2（SO4）3（绿色）（绿色）CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH氧化氧化氧化氧化乙醇乙醇 乙醛乙醛乙酸乙酸3.氧化反应氧化反应:2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O Cu或或Ag第27页 H CCOH H H二、有机物氧化反应、还原反应二、有机物氧化反应、还原反应氧化反应：有机物分子中失去氢原子或加氧化反应：有机物分子中失去氢原子或加 入氧原子反应（失入氧原子反应（失

10、H或加或加O）还原反应：有机物分子中加入氢原子或失去还原反应：有机物分子中加入氢原子或失去 氧原子反应（加氧原子反应（加H或失或失O）H CCOHH H H H催化氧化断键剖析：催化氧化断键剖析：P52资料片第28页 CH3、CH3、都属于与乙醇同类烃衍生物，、都属于与乙醇同类烃衍生物，它们能否发生象乙醇那样催化氧化反应？如能，得它们能否发生象乙醇那样催化氧化反应？如能，得到什么产物？到什么产物？思索：思索：结论：结论：羟基碳上有羟基碳上有2个氢原子醇被催化氧化成醛。个氢原子醇被催化氧化成醛。羟基碳上有羟基碳上有1个氢原子醇被催化氧化成酮。个氢原子醇被催化氧化成酮。羟基碳上没有氢原子醇不能被催

11、化氧化。羟基碳上没有氢原子醇不能被催化氧化。第29页归纳、总结归纳、总结乙醇化学性质乙醇化学性质CH3COO OC2H5CH2CH2C2H5OHCH3CH2BrCH3CHOH2，催化剂，催化剂O2，CuCu或或Ag Ag HBr，H2O，浓硫酸浓硫酸，170170H2O，催化剂，催化剂NaOH，CH3COOH，浓硫酸浓硫酸，C2H5ONaNa葡萄糖葡萄糖第30页醇制备：醇制备：1.烯烃水化法烯烃水化法2.卤代烃水解卤代烃水解3.葡萄糖发酵葡萄糖发酵 第31页乙醇分子结构与化学性质关系乙醇分子结构与化学性质关系分子结构分子结构化学性质化学性质化学键断化学键断裂位置裂位置与活泼金属与活泼金属催化氧

12、化催化氧化消去反应消去反应分子间脱水分子间脱水 HCCOHH H H H第32页醇用途：醇用途：1.用作燃料用作燃料2.制造饮料和香精外，食品加工业制造饮料和香精外，食品加工业3.一个主要有机化工原料，如制造乙酸、一个主要有机化工原料，如制造乙酸、乙醚等乙醚等4.乙醇又是一个有机溶剂，用于溶解树脂，乙醇又是一个有机溶剂，用于溶解树脂，制造涂料制造涂料5.医疗上惯用医疗上惯用75（体积分数）酒精作消（体积分数）酒精作消毒剂毒剂第33页甲醇：甲醇：CH3-OH，因最初来自木焦油，因最初来自木焦油，又叫又叫“木精木精”、“木醇木醇”。有毒！。有毒！10 mL可致盲，可致盲，30 mL可致命。工业酒精可致命。工业酒精中经常掺有甲醇，叫中经常掺有甲醇，叫“变性酒精变性酒精”。可替换汽油、柴油液体燃料之一。可可替换汽油、柴油液体燃料之一。可用农作物秸杆、杂草等可再生物品经用农作物秸杆、杂草等可再生物品经先汽化（产生先汽化（产生CO、H2），再合成。），再合成。第34页乙二醇和丙三醇用途第35页1.类比乙醇写出类比乙醇写出2-丙醇消去反应和催丙醇消去反应和催化氧化反应。化氧化反应。2.由原料乙烯来合成乙醛由原料乙烯来合成乙醛?请你尝试请你尝试第36页