《立体化学简介》课件.pptx

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1、立体化学简介 制作人：制作者ppt时间：2024年X月目录第第1 1章章 立体化学简介立体化学简介第第2 2章章 立体异构体的分类和性质立体异构体的分类和性质第第3 3章章 手性分子的性质与识别手性分子的性质与识别第第4 4章章 手性分离技术手性分离技术第第5 5章章 手性催化合成手性催化合成第第6 6章章 立体化学总结立体化学总结 0101第1章 立体化学简介 立体化学的概述立体化学的概述立体化学是研究分子空间构型和结构的科学，对于掌握化学、立体化学是研究分子空间构型和结构的科学，对于掌握化学、生命科学和材料科学等领域的基础理论和实践应用具有重要生命科学和材料科学等领域的基础理论和实践应用具

2、有重要意义。意义。立体化学的意义和应用提高疗效、降低副作用药物研制改善作物保护效果、降低环境污染农药和生物农药的研发提高食品质量、延长保质期食品添加剂的研制改善材料性能、提高加工效率材料领域的应用合成化学中的一个重要概念，指同分子式、相同化学性质，但空间构型不同的化合物立体异构体0103 02具有镜像对称性但不能重合的分子，由手性中心引起，左右异构体性质不同手性分子构象异构体构象异构体具有不同的转动自由度具有不同的转动自由度构象异构体的相互转化受到能构象异构体的相互转化受到能量影响，非常敏感量影响，非常敏感平面异构体平面异构体具有旋转对称性具有旋转对称性各种异构物通过旋转和反射作各种异构物通过

3、旋转和反射作用可以重合用可以重合环状异构体环状异构体由于手性中心的存在，环状化由于手性中心的存在，环状化合物也存在手性异构体合物也存在手性异构体具有环状异构体的生物活性物具有环状异构体的生物活性物质有很多质有很多立体异构体的分类和性质光学异构体光学异构体旋光异构体旋光异构体非旋光异构体非旋光异构体具有镜像对称性、不可重合具有镜像对称性、不可重合手性分子的性质手性分子的性质和识别方法和识别方法手性分子的性质和非手性分子有很大的差异，在合成、分离手性分子的性质和非手性分子有很大的差异，在合成、分离和应用中需要通过一些方法进行识别。一般来说，手性分子和应用中需要通过一些方法进行识别。一般来说，手性分

4、子的物理化学性质基本相同，在分泌、化学反应、吸收等方面的物理化学性质基本相同，在分泌、化学反应、吸收等方面具有不同的现象和规律。识别手性分子的方法包括圆二色性、具有不同的现象和规律。识别手性分子的方法包括圆二色性、光学旋转、手性核磁共振、手性电泳和手性毛细管等。光学旋转、手性核磁共振、手性电泳和手性毛细管等。立体化学的实验技术基于手性分子之间的不同相互作用进行分离手性分离技术通过外源手性诱导剂将非手性分子转化为手性分子手性诱导合成通过金属离子或有机小分子作为催化剂，使反应只进行一种手性的产物手性催化反应 药物分子的立体构型对于药效、吸收、代谢等方面的影响非常大药物分子的立体构型0103 02药

5、物合成中的手性问题是药物研制过程中非常重要的一个环节药物合成中的手性问题生物农药的研发生物农药的研发生物农药是一类相对绿色、生生物农药是一类相对绿色、生物安全的农药物安全的农药近年来，生物农药的研发越来近年来，生物农药的研发越来越受到重视越受到重视生物农药的推广应用生物农药的推广应用生物农药具有环保、安全、高生物农药具有环保、安全、高效等优点效等优点生物农药的推广应用是未来的生物农药的推广应用是未来的发展方向发展方向生物农药的前景生物农药的前景生物农药的应用前景广阔生物农药的应用前景广阔生物农药将成为未来农业发展生物农药将成为未来农业发展的重要方向的重要方向农药和生物农药的研发常常见见农农药药

6、的的手手性性分分离离非手性对氨基甲酸酯非手性对氨基甲酸酯带有手性环的氨基甲酸酯带有手性环的氨基甲酸酯有机磷农药有机磷农药拟除虫菊酯类农药拟除虫菊酯类农药食品添加剂的研食品添加剂的研制制食品添加剂是指一些能够改善食品颜色、口感、香味、保持食品添加剂是指一些能够改善食品颜色、口感、香味、保持食品新鲜等性质的化学物质。在食品添加剂研制过程中，立食品新鲜等性质的化学物质。在食品添加剂研制过程中，立体化学的应用非常广泛，如光学异构体、构象异构体、手性体化学的应用非常广泛，如光学异构体、构象异构体、手性催化反应等。催化反应等。0202第2章 立体异构体的分类和性质 立体异构体的分类构像异构体、对映异构体等

7、空间立体异构体顺反异构体、轴向异构体等电子立体异构体共聚物异构体、交替聚合物异构体等聚合物立体异构体 空间立体异构体的性质旋光度描述、旋光度的测定方法等光学活性和光学旋光度化学反应中的光学异构体、对于光学异构体的转化等光学异构体的相互转化和反应特点 光学异构体的相光学异构体的相互转化和反应特互转化和反应特点点光学异构体充分利用了手性分子的特性，对于化学反应过程光学异构体充分利用了手性分子的特性，对于化学反应过程中的选择性反应提供了重大的帮助。在实践应用中，科学家中的选择性反应提供了重大的帮助。在实践应用中，科学家们发现光学异构体的转化可以通过光照、酸碱催化、金属催们发现光学异构体的转化可以通过

8、光照、酸碱催化、金属催化等方式完成。化等方式完成。电子立体异构体的性质键的长度、角度大小对于电子立体异构体的形成等键长和键角的影响分子内静电、电荷分布等对于电子立体异构体的形成等静电和电磁效应的影响分子对称性对其反应性的影响、不对称反应等分子对称性与反应性的关系 立立体体异异构构体体对对聚聚合合物物性的影响物物性的影响聚合物的可溶性聚合物的可溶性熔点和玻璃化转变温度熔点和玻璃化转变温度聚合物的力学性质等聚合物的力学性质等立立体体异异构构体体的的识识别别和和分离方法分离方法常见的识别方法常见的识别方法手性分离方法手性分离方法技术优化等技术优化等 聚合物立体异构体的性质共共聚聚物物和和交交替替聚聚

9、合合物的特点物的特点共聚物中的异构体类别共聚物中的异构体类别交替聚合物的异构体形式交替聚合物的异构体形式聚合物的性质差异等聚合物的性质差异等键长和键角的影响不同长度的碳链形成不同的立体异构体碳链长度的影响键角的大小对于分子的形状和立体异构体的形成具有重要的影响键角的影响氢键、范德华力、电荷分布等的影响其他因素的影响 分子对称性可以影响反应速率、产物的对称性等分子对称性的影响0103利用分子对称性进行的其他的反应其他反应的应用02不对称反应是一种利用不对称分子进行的有机反应不对称反应聚合物立体异构体的特点1.聚合物立体异构体包括共聚物和交替聚合物等；2.立体异构体对聚合物的物性有很大的影响；3.

10、立体异构体的识别和分离是聚合物研究的重要内容。光学异构体的相互转化和反应特点光异构反应中的光学异构体、光转异构反应等通过光照转化光学异构体酸催化异构化反应、碱催化异构化反应等通过酸碱催化转化光学异构体配位体催化异构化反应、金属催化酯化反应等通过金属催化转化光学异构体 0303第3章 手性分子的性质与识别 手性分子的基本性质对映异构体的概念手性分子的对映异构体旋光性、比旋光度等概念手性分子的光学性质与对映异构体的化学反应差异手性分子的化学性质 手性分子的识别方法比色法、摩尔旋光仪等光学活性的检测方法手性分子的NMR谱图核磁共振法的应用基于手性分子与离子选择性电极的作用离子选择性电极的原理 手性分

11、子的应用手性药物的药效和不良反应差异手性药物的研发和制备手性催化剂的催化活性和选择性手性催化剂的应用手性光电子材料的旋光性质和应用手性光电子材料的制备 手性诱导的定义和实现手性诱导的概念及原理0103手性诱导合成在有机合成中的应用狄尔斯-阿尔德反应的手性诱导合成02手性诱导合成在生物中的应用酶促手性诱导合成的机理手性分子的光学性质手性分子的光学性质是指它们对入射光的旋转或者旋转角度差异。旋光性是指手性分子溶液对一定波长的线偏振光起偏振面的转动方向，有正旋光和负旋光之分。比旋光度是指手性分子溶液对一定波长的线偏振光起偏振面的转动角度与其溶液浓度和光程长度的比值。手性诱导合成手性诱导合成手性诱导合

12、成是通过外界手性信息引导单一的反应物生成手手性诱导合成是通过外界手性信息引导单一的反应物生成手性产物的方法。手性诱导合成可以模仿生命系统中的酶促作性产物的方法。手性诱导合成可以模仿生命系统中的酶促作用，引导分子在固定的空间中运动，使得化学反应只能在某用，引导分子在固定的空间中运动，使得化学反应只能在某些方向上进行。在有机合成中，手性诱导合成可以用于制备些方向上进行。在有机合成中，手性诱导合成可以用于制备手性分子，具有广泛的应用前景。手性分子，具有广泛的应用前景。氢氢气气氟氟酸酸盐盐的的选选择择性性增强信号强度增强信号强度可以分析多种样品可以分析多种样品耦合常数的作用耦合常数的作用判断手性中心判

13、断手性中心确定立体异构体确定立体异构体对对映映体体异异构构体体的的分分辨辨率率差异谱差异谱交换实验交换实验核磁共振法的应用手手性性分分子子的的NMRNMR谱谱图图竞合作用竞合作用官能团位移官能团位移溶剂效应溶剂效应光学活性的检测方法观察溶液颜色变化或吸收峰位移比色法测量旋光度和比旋光度的仪器摩尔旋光仪测量左旋圆偏振光和右旋圆偏振光的吸收率差异圆二色谱法通过碎片离子的运动信息推测分子结构质谱法 0404第4章 手性分离技术 手性分离的基本手性分离的基本原理原理手性分离是指将手性化合物中的对映异构体分离开来的过程，手性分离是指将手性化合物中的对映异构体分离开来的过程，其背景在于对对映异构体的需要。

14、手性分离的基本原理包括其背景在于对对映异构体的需要。手性分离的基本原理包括了手性分离的背景和意义、分离方法和分离原理。了手性分离的背景和意义、分离方法和分离原理。手性分离的背景和意义例如：氨基酸、糖类等手性化合物存在于自然中手性化合物在医药、化工中得到广泛应用例如：左旋多巴与右旋多巴药物的对映异构体有不同的药理学效果 手性分离的基本方法毒性萃取法和毒性转移法萃取法包括手性HPLC、手性GC等色谱法 手性分离的分离原理包括手性诱导、基于手性分子识别的分离方法等手性识别例如：亲水基团、离子对于手性分离的影响手性远程作用 例如：阿莫西林、对映异构体纯化手性药物的制备和纯化0103例如：催化剂、酶等手

15、性诱导的手性分离技术02例如：杀虫剂、酶等手性农药和生物活性物质的分离环糊精及其衍生物环糊精及其衍生物手性选择性较高，可分离广泛手性选择性较高，可分离广泛的化合物的化合物在水溶液中可用于溶液在水溶液中可用于溶液-固体色固体色谱分离法谱分离法多孔性配合物多孔性配合物手性选择性高，适用于分离多手性选择性高，适用于分离多种手性化合物种手性化合物一般通过配合物的溶解度差异一般通过配合物的溶解度差异来分离对映异构体来分离对映异构体手性聚合物手性聚合物具有高的手性选择性和分离能具有高的手性选择性和分离能力力可适用于色谱法、毒性萃取法可适用于色谱法、毒性萃取法等手性分离方法等手性分离方法常见手性分离剂的分类

16、和特点烷基化合物烷基化合物对手性化合物的其它对映异构对手性化合物的其它对映异构体选择性较低体选择性较低通常适合于中性、疏水性物质通常适合于中性、疏水性物质的手性分离的手性分离手性分离剂的作用原理手性分离剂的作用原理是通过与手性分子的非对称部位作用，选择性地与对映异构体形成较强的非共价作用，实现手性分离的过程。常见的手性分离剂包括：烷基化合物、环糊精及其衍生物、多孔性配合物和手性聚合物等。0505第5章 手性催化合成 手性催化合成法的概述手性催化是一种通过手性催化剂促进对映异构体选择性反应的方法。手性催化自20世纪六七十年代开始发展，目前已成为一种重要的有机合成工具。手性催化反应的成功，为实现手

17、性药物、手性材料、手性农药等领域的发展提供了基础。手性催化剂的分类和性质如金、银、钯、铂等金属离子中心类催化剂金属手性催化剂如酰胺、丙酮胺、胺酸类催化剂有机手性催化剂如铒、钕、铋等无机离子中心类催化剂无机手性催化剂 催化剂浓度的选择关系到化学反应速率、反应产率和对映选择性手性催化剂浓度0103反应温度和压力的改变会影响反应速率和反应产率反应温度和压力02溶剂的选择能够改变反应机理，影响反应速度和立体选择性溶剂的选择手性催化合成的反应类型如烯丙基质的亲核加成烯烃的不对称加成反应如环化加成、环氧化、羟基化等反应环化反应的不对称催化如Borane、氢化还原、夫-阿尔科夫反应防卫环化反应的不对称催化

18、如对称反应、分子识别、手性识别金属催化剂的特点和应用0103如催化效率高，但催化剂选择性差等金属催化剂和有机催化剂的比较02如催化剂易得、对环境影响小、反应条件宽松有机催化剂的特点和应用手性催化合成的手性催化合成的应用应用手性催化反应正广泛地应用于手性药物合成、手性材料制备手性催化反应正广泛地应用于手性药物合成、手性材料制备和手性农药研制等方面。手性药物合成的重要性不言而喻，和手性农药研制等方面。手性药物合成的重要性不言而喻，手性药物在临床医学中的应用已成为一个新的研究热点。手性药物在临床医学中的应用已成为一个新的研究热点。手性药物的优化手性药物的优化中间体和前体的优化中间体和前体的优化反应条

19、件的优化反应条件的优化手性识别和选择手性识别和选择手性药物的应用手性药物的应用心血管系统药物心血管系统药物抗癌药物抗癌药物抗感染药物抗感染药物生殖系统药物生殖系统药物 手性药物的合成与优化手性药物的合成手性药物的合成手性催化反应手性催化反应手性手性HPLCHPLC拆分拆分手性萃取等手性萃取等手性材料的制备手性材料的制备与应用与应用手性材料在封装、光电、催化、电催化等方面具有广泛的应手性材料在封装、光电、催化、电催化等方面具有广泛的应用前景。手性材料制备包括手性晶体的生长、手性液晶的制用前景。手性材料制备包括手性晶体的生长、手性液晶的制备、手性高分子的合成等。备、手性高分子的合成等。手性农药的开

20、发与推广如手性合成和手性拆分技术手性农药的开发如高效、低剂量、环境友好性等手性农药的优点如杀虫剂、杀菌剂等手性农药的应用 0606第6章 立体化学总结 立体化学的现状和前景立体化学是当今化学领域的研究热点，研究立体化学可以揭示物质的微观结构和性质，同时也具有巨大的应用价值和潜力。未来，立体化学的重点研究方向将会是无机化学、生物化学、有机合成化学、材料化学、环境科学等领域。在实际应用中，立体化学涉及到药物研发、材料设计、环境保护、食品安全等方面，具有广泛的应用前景。立体化学的研究现状分子的构型对于性质和反应机理的影响分子的立体构型通过手性催化剂、手性诱导剂等合成手性分子立体异构体的合成手性分离柱

21、、手性化合物分离剂等分离手性异构体立体异构体的分离 立体化学的未来发展方向通过计算和模拟预测和设计分子的结构和性质人工智能在立体化学研究中的应用研究不对称、非轴对称、高对称分子等特殊结构分子奇异分子的研究通过控制分子的立体构型合成高效催化剂、纳米材料等立体化学在纳米材料领域中的应用 立体化学在实际应用中的挑战与机遇手性合成和手性分离技术的研究和发展手性化合物的制备和分离解决手性药物的药效差异和不良反应手性药物研究研究和应用立体异构体对环境中污染物的吸附、分解和降解作用环境污染治理 立体化学学习的立体化学学习的建议建议立体化学是化学中的一个重要分支，学习立体化学需要掌握立体化学是化学中的一个重要

22、分支，学习立体化学需要掌握基本的有机、无机和物理化学知识，同时也需要了解化学的基本的有机、无机和物理化学知识，同时也需要了解化学的基本理论和实验技术。在学习过程中可以多进行实验探究，基本理论和实验技术。在学习过程中可以多进行实验探究，培养立体化学思维和研究能力，在应用中注重实践和创新。培养立体化学思维和研究能力，在应用中注重实践和创新。掌握立体化学在实际应用中的应用技术手性催化剂在有机合成、医药、化妆品等领域的应用手性催化剂的应用手性诱导剂在手性化合物的合成和分离中的应用手性诱导剂的应用手性分离柱、手性化合物分离剂等分离手性异构体手性分离剂的应用 立体化学的社会立体化学的社会意义和价值意义和价

23、值立体化学在生命科学、药物和材料领域、环境保护和食品安立体化学在生命科学、药物和材料领域、环境保护和食品安全领域等方面具有重要的应用价值和潜力。通过立体化学的全领域等方面具有重要的应用价值和潜力。通过立体化学的研究和应用，可以揭示和改善物质的微观结构和性质，同时研究和应用，可以揭示和改善物质的微观结构和性质，同时解决环境污染和药物治疗等方面的问题。解决环境污染和药物治疗等方面的问题。生物化学生物化学生物大分子的结构和功能的研生物大分子的结构和功能的研究究生物大分子与小分子之间相互生物大分子与小分子之间相互作用的研究作用的研究有机合成化学有机合成化学新型手性合成方法的研究新型手性合成方法的研究对

24、手性药物及其他有机化合物对手性药物及其他有机化合物的合成的合成材料化学材料化学新型材料的合成及其性能的研新型材料的合成及其性能的研究究新型材料在电子、光电、光催新型材料在电子、光电、光催化、传感、储能等领域的应用化、传感、储能等领域的应用立体化学的创新思路和方向无机化学无机化学新型无机材料的合成及其光电新型无机材料的合成及其光电性能、磁性、催化性能等方面性能、磁性、催化性能等方面的研究的研究新型无机材料的生物应用、环新型无机材料的生物应用、环境污染治理等方面的研究境污染治理等方面的研究立体异构体在环境中的应用环境保护0103立体异构体在毒物检测中的应用毒物检测02立体异构体在食品中的应用食品安全 再会！