《碳碳重键的加成》课件.pptx

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1、碳碳重键的加成 制作人：PPT制作者时间：2024年X月目录第第1 1章章 碳碳重键的加成简介碳碳重键的加成简介第第2 2章章 酸催化的碳碳重键加成反应酸催化的碳碳重键加成反应第第3 3章章 金属催化的碳碳重键加成反应金属催化的碳碳重键加成反应第第4 4章章 自由基介导的碳碳重键加成反应自由基介导的碳碳重键加成反应第第5 5章章 碳碳重键加成的应用碳碳重键加成的应用第第6 6章章 碳碳重键加成反应总结碳碳重键加成反应总结 0101第1章 碳碳重键的加成简介 什么是碳碳重键什么是碳碳重键碳碳重键是指两个碳原子之间的化学键，具有较高的结合碳碳重键是指两个碳原子之间的化学键，具有较高的结合能。能。碳

2、碳重键的特性碳碳重键的键长约为1.5较短的键长碳碳重键的键能通常大于250kJ/mol较高的键能碳碳重键的结构通常呈现共面性共面性碳碳重键与化学反应的关系碳碳重键的稳定性使得它在许多有机反应中成为一个重要的反应中间体碳碳重键的稳定性碳碳重键通常具有较高的反应活性碳碳重键的反应性碳碳重键加成反应是一种重要的有机反应碳碳重键的加成反应碳碳重键的加成碳碳重键的加成碳碳重键加成是指将两个不带任何官能团的烯烃分子加成碳碳重键加成是指将两个不带任何官能团的烯烃分子加成为一个环烷烃分子的反应。为一个环烷烃分子的反应。碳碳重键加成的应用碳碳重键加成是合成天然产物的常用反应之一生物有机合成碳碳重键加成在药物合成

3、中也得到广泛应用药物合成碳碳重键加成在高分子化学中有着重要地位高分子化学传统的碳碳重键传统的碳碳重键加成机理加成机理传统的碳碳重键加成机理包括三步：烯烃金属化、沉淀反传统的碳碳重键加成机理包括三步：烯烃金属化、沉淀反应和脱金属化。应和脱金属化。新型碳碳重键加成机理的研究进展负氢参与的碳碳重键加成机理被提出负氢的参与有机催化剂在碳碳重键加成中的应用受到关注有机催化剂的应用光催化技术在碳碳重键加成中的应用也在不断研究光催化的应用金金属属催催化化的的碳碳碳碳重重键加成键加成钯催化的碳碳重键加成钯催化的碳碳重键加成铂催化的碳碳重键加成铂催化的碳碳重键加成自自由由基基介介导导的的碳碳碳碳重重键加成键加成

4、过氧化氢催化的碳碳重键加成过氧化氢催化的碳碳重键加成红外激光脉冲诱导的碳碳重键红外激光脉冲诱导的碳碳重键加成加成负负氢氢参参与与的的碳碳碳碳重重键键加成加成铝氢催化的碳碳重键加成铝氢催化的碳碳重键加成硫酸铁催化的碳碳重键加成硫酸铁催化的碳碳重键加成碳碳重键加成反应的分类碳碳重键加成反应的分类酸酸性性催催化化的的碳碳碳碳重重键加成键加成霉素酸催化的碳碳重键加成霉素酸催化的碳碳重键加成三氟乙酸催化的碳碳重键加成三氟乙酸催化的碳碳重键加成 0202第2章 酸催化的碳碳重键加成反应 酸催化的碳碳重酸催化的碳碳重键加成反应概述键加成反应概述酸催化的碳碳重键加成反应是有机合成中一种常见的重要酸催化的碳碳重

5、键加成反应是有机合成中一种常见的重要反应类型，在化学、医药等行业都有广泛应用。酸催化的反应类型，在化学、医药等行业都有广泛应用。酸催化的碳碳重键加成反应的原理是通过酸催化，促使碳碳双键与碳碳重键加成反应的原理是通过酸催化，促使碳碳双键与其他基团发生加成反应，从而形成新的碳碳键。不同的酸其他基团发生加成反应，从而形成新的碳碳键。不同的酸催化剂和反应条件可导致不同的加成产物。催化剂和反应条件可导致不同的加成产物。吡啶类催化剂的碳碳重键加成反应催化效率高吡啶类催化剂的特性常用于环烯烃的加成反应吡啶类催化剂在碳碳重键加成反应中的应用硫酸催化的碳碳重键加成反应硫酸催化剂可使烯烃上的电子与硫酸发生加成反应

6、硫酸催化的碳碳重键加成反应的机理常用于烷烃与烯烃的加成反应硫酸催化的碳碳重键加成反应的应用偶氮类催化剂偶氮类催化剂通过偶氮类催化剂可促进烯烃通过偶氮类催化剂可促进烯烃与烷基反应，生成相应的偶氮与烷基反应，生成相应的偶氮中间体中间体偶氮中间体是加成反应的关键偶氮中间体是加成反应的关键中间体，可以被氧化为具有不中间体，可以被氧化为具有不同官能团的化合物同官能团的化合物铂催化剂铂催化剂铂催化剂可促进烯烃与烯烃的铂催化剂可促进烯烃与烯烃的加成反应，形成环状结构加成反应，形成环状结构铂催化剂可通过氢解反应降解铂催化剂可通过氢解反应降解中间体，促进反应的进行中间体，促进反应的进行其他酸催化剂其他酸催化剂还

7、有一些其他的酸催化剂，如还有一些其他的酸催化剂，如铁氯化物、铬酸等，这些催化铁氯化物、铬酸等，这些催化剂的反应机理略有不同剂的反应机理略有不同但都可促进碳碳重键加成反应但都可促进碳碳重键加成反应的进行的进行各类酸催化的碳碳重键加成反应的机理各类酸催化的碳碳重键加成反应的机理磺酸催化剂磺酸催化剂通过烷基磺酸弱酸性催化剂可通过烷基磺酸弱酸性催化剂可以促进烯烃与烷基磺酸酯的加以促进烯烃与烷基磺酸酯的加成反应成反应磺酸的作用是稳定反应中的中磺酸的作用是稳定反应中的中间体，促进加成反应的进行间体，促进加成反应的进行催化效率高，反应速率快醇类催化剂的特性010302常用于产生多环芳烃等化合物醇类催化剂在碳

8、碳重键加成反应中的应用 0303第3章 金属催化的碳碳重键加成反应 金属催化的碳碳金属催化的碳碳重键加成反应概重键加成反应概述述金属催化的碳碳重键加成反应是有机合成中非常重要的一金属催化的碳碳重键加成反应是有机合成中非常重要的一类反应，它能有效地形成类反应，它能有效地形成C-CC-C键，具有广泛的应用前景。键，具有广泛的应用前景。不同的金属催化剂有不同的反应机制和应用领域。不同的金属催化剂有不同的反应机制和应用领域。钯催化的碳碳重键加成反应钯催化的碳碳重键加成反应中，钯催化剂能够促进C-C键的形成和消除配体的影响，从而实现反应的进行。机理钯催化的碳碳重键加成反应在医药、化妆品、有机合成等领域均

9、有重要应用。应用钯催化的碳碳重键加成反应具有反应条件温和、反应效率高等优点。优势镍催化的碳碳重键加成反应镍催化的碳碳重键加成反应中，镍催化剂能够促进C-C键的形成和消除配体的影响，从而实现反应的进行。机理镍催化的碳碳重键加成反应在医药、化妆品、有机合成等领域均有重要应用。应用镍催化的碳碳重键加成反应具有反应条件温和、反应效率高等优点。优势铜催化的碳碳重键加成反应铜催化的碳碳重键加成反应中，铜催化剂能够促进C-C键的形成和消除配体的影响，从而实现反应的进行。机理铜催化的碳碳重键加成反应在医药、化妆品、有机合成等领域均有重要应用。应用铜催化的碳碳重键加成反应具有反应条件温和、反应效率高等优点。优势

10、镍催化镍催化活性中间体活性中间体亲核试剂亲核试剂膦酸配体膦酸配体铜催化铜催化活性中间体活性中间体亲核试剂亲核试剂胺配体胺配体 各类金属催化的碳碳重键加成反应的机理各类金属催化的碳碳重键加成反应的机理钯催化钯催化活性中间体活性中间体亲核试剂亲核试剂塔芳基配体塔芳基配体 0404第4章 自由基介导的碳碳重键加成反应 自由基介导的碳碳重键加成反应概述各种自由基介导的碳碳重键加成反应的机理自由基介导的碳碳重键加成原理及应用各类自由基介导的碳碳重键加成反应的机理基于亚铁基于亚铁/硒的硒的自由基介导的碳自由基介导的碳碳重键加成反应碳重键加成反应亚铁亚铁/硒作为催化剂参与自由基介导的碳碳重键加成反应，硒作为

11、催化剂参与自由基介导的碳碳重键加成反应，主要通过一些特殊的反应机理进行催化。亚铁主要通过一些特殊的反应机理进行催化。亚铁/硒作为催硒作为催化剂可以参与多种碳碳重键加成反应，例如合成某些化合化剂可以参与多种碳碳重键加成反应，例如合成某些化合物的催化反应，其中机理比较复杂，但是在实际应用中有物的催化反应，其中机理比较复杂，但是在实际应用中有很大的潜力。很大的潜力。基于亚铁/硒的自由基介导的碳碳重键加成反应机理分析基于亚铁/硒的自由基介导的碳碳重键加成反应基于亚铁/硒的自由基介导的碳碳重键加成反应机理分析基于亚铁/硒的自由基介导的碳碳重键加成反应结构优化基于亚铜/亚铍的自由基介导的碳碳重键加成反应基

12、于亚铜/亚铍的自由基介导的碳碳重键加成反应的机理研究基于亚铜/亚铍的自由基介导的碳碳重键加成反应的合成战略基于双自由基交换的碳碳重键加成反应基于双自由基交换的碳碳重键加成反应机理及研究进展基于双自由基交换的碳碳重键加成反应在有机合成中的应用自由基介导的碳碳重键加成反应概述各种自由基介导的碳碳重键加成反应的机理自由基介导的碳碳重键加成原理及应用各类自由基介导的碳碳重键加成反应的机理基于亚铁/硒的自由基介导的碳碳重键加成反应机理分析基于亚铁/硒的自由基介导的碳碳重键加成反应结构优化自由基介导的碳碳重键加成反应概述基于亚铜/亚铍的自由基介导的碳碳重键加成反应的合成战略基于双自由基交换的碳碳重键加成反

13、应机理及研究进展基于双自由基交换的碳碳重键加成反应在有机合成中的应用各种自由基介导的碳碳重键加成反应的机理自由基介导的碳碳重键加成原理及应用基于亚铁/硒的自由基介导的碳碳重键加成反应基于亚铁/硒的自由基介导的碳碳重键加成反应机理分析基于亚铁/硒的自由基介导的碳碳重键加成反应结构优化基于亚铜/亚铍的自由基介导的碳碳重键加成反应的机理研究基于亚铜/亚铍的自由基介导的碳碳重键加成反应的合成战略亚铁/硒作为催化剂参与自由基介导的碳碳重键加成反应，主要通过一些特殊的反应机理进行催化。机理分析010302亚铁/硒催化剂的性质直接影响到反应的效率和产率，在优化结构方面还有很多需要研究的地方。结构优化各各类类

14、自自由由基基介介导导的的碳碳碳碳重重键键加加成成反反应应的机理的机理碳碳-碳键形成过渡态的反应机理碳键形成过渡态的反应机理各类自由基的机理与反应应用各类自由基的机理与反应应用自由基介导的反应的限制因素自由基介导的反应的限制因素分析分析基基于于亚亚铁铁/硒硒的的自自由由基基介介导导的的碳碳碳碳重重键键加加成反应成反应机理分析机理分析结构优化结构优化基基于于亚亚铜铜/亚亚铍铍的的自自由由基基介介导导的的碳碳碳碳重重键键加成反应的机理研究加成反应的机理研究碳碳-碳键形成过渡态的反应机理碳键形成过渡态的反应机理各类自由基的机理与反应应用各类自由基的机理与反应应用自由基介导的反应的限制因素自由基介导的反

15、应的限制因素分析分析自由基介导的碳碳重键加成反应概述自由基介导的碳碳重键加成反应概述自自由由基基介介导导的的碳碳碳碳重重键键加加成成原原理理及及应应用用各种自由基介导的碳碳重键加各种自由基介导的碳碳重键加成反应的机理成反应的机理自由基介导的碳碳重键加成反自由基介导的碳碳重键加成反应的应用前景应的应用前景基于双自由基交换的碳碳重键加成反应基于双自由基交换的碳碳重键加成反应是自由基反应中的一种重要反应，该反应主要发生在低温条件下，可以得到一些有机分子催化剂。而这些催化剂可以被用于生产一些有机合成化学品，例如乙烯、甲烷和氢气等。此外，这种反应也可以应用于有机合成、生物学、材料科学等领域。0505第5

16、章 碳碳重键加成的应用 碳碳重键加成在药物化学中的应用例如抗癌药物合成特定类型化合物例如药物合成的中间体药物开发中的应用碳碳重键加成在材料化学中的应用例如有机场效应晶体管电子材料中的应用例如电池材料能源材料中的应用碳碳重键加成在有机合成中的应用例如带有很多立体障碍的分子合成难以制备的化合物例如对具有官能团的化合物进行纯化化学纯化中的应用生成中间体亲电试剂和碳碳双键发生加成反应010302生成产物中间体和亲核试剂发生反应碳碳重键加成技术的研究历程20世纪60年代，初步研究了碳碳双键的加成反应，但是由于反应条件过于严格，在实际应用中受到了诸多限制，直到近年来，随着研究的不断深入，碳碳重键加成技术的

17、可操作性和通用性得到了极大提高。反应底物反应底物具有碳碳双键的底物具有碳碳双键的底物不同类型的底物不同类型的底物有机亚硝化合物有机亚硝化合物多种类型的底物多种类型的底物反应条件反应条件室温下无需催化剂室温下无需催化剂需要高温高压需要高温高压环境要求严格环境要求严格温和反应条件温和反应条件反应产物反应产物多样且结构单一多样且结构单一结构多样结构多样产物不易纯化产物不易纯化易受杂质影响易受杂质影响碳碳重键加成技术和其他化学反应的比较碳碳重键加成技术和其他化学反应的比较反应类型反应类型碳碳重键加成碳碳重键加成金属催化的反应金属催化的反应酰亚胺反应酰亚胺反应催化剂自由基反应催化剂自由基反应碳碳重键加成

18、技碳碳重键加成技术在材料化学中术在材料化学中的应用的应用在电子材料领域，碳碳重键加成技术可以用于制备有机场在电子材料领域，碳碳重键加成技术可以用于制备有机场效应晶体管等电子元器件。在能源材料领域，则可以用于效应晶体管等电子元器件。在能源材料领域，则可以用于制备电池等相关材料，具有广泛的应用前景。制备电池等相关材料，具有广泛的应用前景。碳碳重键加成技术在药物化学中的应用例如抗癌药物合成特定类型化合物的方法例如药物合成的中间体药物开发中的应用例如药物高通量筛选药物设计中的应用 0606第6章 碳碳重键加成反应总结 碳碳重键加成反应的优点减少有害催化剂的使用绿色化学高效率、高产量合成效率宽容性高，催

19、化剂易得催化剂选择碳碳重键加成反应的不足不适用于含NC的烯烃及芳香族烃的反应，可研究纳米催化剂等新材料优化反应条件问题及优化方向研究生产线创新降低成本，解决安全隐患工业化应用研究反应机理，探索新型反应体系反应机理碳碳重键加成反应的未来精准催化、高效合成、绿色化学发展趋势探索新型催化剂、新型体系科技创新广泛应用于药物合成、精细化工等领域应用前景参考文献1.LiH,WangX,HuY.Palladium-catalyzedcarbon-carbonbondformation:areal-timeinvestigationbyinsituFTIRandEXAFSspectroscopyJ.Journ

20、aloftheAmericanChemicalSociety,2003,125(1):21-26.2.LiangYY,HuangZT,ChenYH,etal.AMechanisticStudyofPd-CatalyzedCCBondFormationbySonogashiraCouplingACombinedDFTandExperimentalApproachJ.Organometallics,2017,36(5):912-920.碳碳重键加成反碳碳重键加成反应示意图应示意图碳碳重键加成反应是在碳碳双键或三键上进行交换反应，碳碳重键加成反应是在碳碳双键或三键上进行交换反应，通常需要配合催化剂，在常温下进行。反应后可以得到含通常需要配合催化剂，在常温下进行。反应后可以得到含有碳碳单键的化合物。有碳碳单键的化合物。合成效率高、产率高高效率0103减少有害催化剂的使用绿色化学02催化剂选择性高，副反应少高选择性机理机理2 2卤化物促进催化机理卤化物促进催化机理还原剂促进催化机理还原剂促进催化机理机理机理3 3碳负离子中间体机理碳负离子中间体机理金属催化机理金属催化机理机理机理4 4无机盐催化机理无机盐催化机理氧化还原催化机理氧化还原催化机理碳碳重键加成反应机理碳碳重键加成反应机理机理机理1 1碱催化机理碱催化机理亲核诱导机理亲核诱导机理 谢谢观看！下次再会