高中化学《选修5-有机化学》总复习PPT幻灯片课件.ppt

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1、有机化学专题复习1 1、乙烯、乙烯化学药品化学药品反应方程式反应方程式注意点及杂质净化注意点及杂质净化CH2-CH2 170 CH2=CH2+H2OH OH无水乙醇（酒精）、浓硫酸无水乙醇（酒精）、浓硫酸药品混合次序：浓硫酸加入到无水乙醇中药品混合次序：浓硫酸加入到无水乙醇中(体积比为体积比为3：1)，边加边振荡，以便散热；加碎瓷片，防止暴沸；温，边加边振荡，以便散热；加碎瓷片，防止暴沸；温度：要快速升致度：要快速升致170，但不能太高；除杂：气体中常，但不能太高；除杂：气体中常混有杂质混有杂质CO2、SO2、乙醚及乙醇，可通过碱溶液、水、乙醚及乙醇，可通过碱溶液、水除去；收集：常用排水法收集

2、乙烯温度计的位置：水银除去；收集：常用排水法收集乙烯温度计的位置：水银球放在反应液中球放在反应液中五、常见的有机实验、有机物分离提纯五、常见的有机实验、有机物分离提纯浓硫酸浓硫酸2 制乙烯制乙烯3 2、乙炔、乙炔化学药品化学药品仪器装置仪器装置 教材教材P32反应方程式反应方程式注意点及杂质净化注意点及杂质净化CaC2+2H2O Ca(OH)2+C2H2电石、水（或饱和食盐水）电石、水（或饱和食盐水）不能用启普发生器原因不能用启普发生器原因：反应速度太快、反应大量放：反应速度太快、反应大量放热及生成浆状物。热及生成浆状物。如何控制反应速度如何控制反应速度：水要慢慢滴加，：水要慢慢滴加，可用饱和

3、食盐水以减缓反应速率；可用饱和食盐水以减缓反应速率；杂质杂质：气体中常混：气体中常混有磷化氢、硫化氢，可通过硫酸铜、氢氧化钠溶液除有磷化氢、硫化氢，可通过硫酸铜、氢氧化钠溶液除去；去；收集收集：常用排水法收集。：常用排水法收集。4 制乙炔制乙炔5 3、溴苯、溴苯化学药品化学药品反应方程式反应方程式注意点及杂质净化注意点及杂质净化C6H6+Br2(液液)Fe C6H5Br+HBr苯、液溴（纯溴）、还原铁粉苯、液溴（纯溴）、还原铁粉加药品次序加药品次序：苯、液溴、铁粉；：苯、液溴、铁粉；催化剂：催化剂：实为实为FeBr3；长导管作用长导管作用：冷凝、回流冷凝、回流除杂：除杂：制得的溴苯常溶有溴而呈

4、制得的溴苯常溶有溴而呈褐色褐色，可用稀，可用稀NaOH洗涤洗涤，然后，然后分液分液得纯溴苯。得纯溴苯。6 12制溴苯制溴苯7 实验原理：实验原理：4 4、制硝基苯、制硝基苯+HO-NO2-NO2H2SO4(浓浓)+H2O600C制硝基苯制硝基苯8 5、银镜反应、银镜反应化学药品化学药品仪器装置仪器装置反应方程式反应方程式AgNOAgNO3 3 、氨水、氨水 、乙醛、乙醛Ag+NH3H2O =AgOH +NH4+AgOH+2NH3H2O=Ag(NH3)2+OH-+2H2O CH3CHO+2Ag(NH3)2+2OH-CH3COO-+NH4+2Ag +3NH3 +H2O注意点注意点银氨溶液的配制银氨

5、溶液的配制：AgNOAgNO3 3溶液溶液中中滴加氨水滴加氨水至沉淀恰好溶解；至沉淀恰好溶解；实验成功的条件实验成功的条件：试管洁净；试管洁净；热水浴热水浴；加热时不可振；加热时不可振荡试管；碱性环境荡试管；碱性环境 ，氨水不能过量，氨水不能过量.（防止生成易爆物）（防止生成易爆物）银镜的处理银镜的处理：用硝酸溶解用硝酸溶解；9 银镜反应银镜反应10 6、乙醛与新制Cu(OH)Cu(OH)2 2化学药品化学药品：NaOHNaOH溶液、溶液、CuSOCuSO4 4溶液、乙醛溶液、乙醛化学方程式：化学方程式：CHCH3 3CHOCHO2Cu(OH)2Cu(OH)2 2 CHCH3 3COOHCOO

6、HCuCu2 2O OH H2 2O O注意点：注意点：实验成功的关键：碱性环境（实验成功的关键：碱性环境（NaOHNaOH过量）过量）新制新制Cu(OH)Cu(OH)2 2 直接加热煮沸直接加热煮沸11 7、乙酸乙酯、乙酸乙酯化学药品化学药品仪器装置仪器装置反应方程式反应方程式注意点及杂质净化注意点及杂质净化无水乙醇、冰醋酸、浓硫酸、无水乙醇、冰醋酸、浓硫酸、饱和碳酸钠溶液饱和碳酸钠溶液CH3COOH+HOCH2CH3 CH3COOC2H5+H2O加入药品的次序加入药品的次序：乙醇、浓硫酸、醋酸乙醇、浓硫酸、醋酸导管的气体出口位置：导管的气体出口位置：在饱和碳酸钠溶液液面上在饱和碳酸钠溶液液

7、面上加碎瓷片作用：防止暴沸；加碎瓷片作用：防止暴沸；饱和碳酸钠溶液作用：饱和碳酸钠溶液作用：可除去未反应的乙醇、乙酸，可除去未反应的乙醇、乙酸，并降低乙酸乙并降低乙酸乙 酯的溶解度。酯的溶解度。H2SO4(浓浓)12 制备乙酸乙酯制备乙酸乙酯13 思考与交流1.生成的气体通入高锰酸钾溶液前要先通入盛水的试管?2.还可以用什么方法鉴别乙烯,这一方法还需要将生成的气体先通入盛水的试管中吗?P42 科学探究科学探究9、溴乙烷消去反应产物的检验、溴乙烷消去反应产物的检验14 10、科科学学探探究究P60碳酸钠固体碳酸钠固体乙酸溶液乙酸溶液苯苯酚酚钠钠溶溶液液酸性：酸性：Na2CO3+2CH3COOH

8、2CH3COONa+CO2+H2O乙酸乙酸 碳酸碳酸 苯酚苯酚15 分离、提纯分离、提纯1 1、物理方法：根据不同物质的物理性质差异，、物理方法：根据不同物质的物理性质差异，采用过滤、洗气、分液、采用过滤、洗气、分液、萃取后分液、蒸馏等方法。萃取后分液、蒸馏等方法。2 2、化学方法：、化学方法：一般是加入或通过某种试剂进行化学反应。一般是加入或通过某种试剂进行化学反应。16 常见有机物的检验与鉴别常见有机物的检验与鉴别1 1、溴水、溴水（1 1）不褪色不褪色：烷烃、苯及苯的同系物、羧酸、酯：烷烃、苯及苯的同系物、羧酸、酯（2 2）褪色褪色：含碳碳双键、碳碳叁键和还原性物质：含碳碳双键、碳碳叁键

9、和还原性物质 (醛）醛）（3 3）产生沉淀产生沉淀：苯酚：苯酚注意区分：注意区分：溴水褪色溴水褪色：发生加成、取代、氧化还原反应：发生加成、取代、氧化还原反应 萃取萃取：C4C4烷烃、汽油、苯及苯的同系物、烷烃、汽油、苯及苯的同系物、R-XR-X、酯、酯17 （1 1）不褪色不褪色：烷烃、苯、羧酸、酯：烷烃、苯、羧酸、酯（2 2）褪色褪色：含碳碳双键、碳碳叁键、苯的同系物：含碳碳双键、碳碳叁键、苯的同系物 和还原性物质和还原性物质3 3、银氨溶液银氨溶液：CHO CHO（可能是（可能是醛类醛类或或甲酸甲酸、甲酸某酯甲酸某酯或或甲酸盐甲酸盐、葡萄糖葡萄糖、麦芽糖麦芽糖）4 4、新制、新制氢氧化铜

10、氢氧化铜悬浊液悬浊液 （1 1）H H+不加热（不加热（中和中和形成形成蓝色溶液蓝色溶液）（2 2）CHO CHO 加热（加热（氧化氧化产生产生砖红色沉淀砖红色沉淀）5 5、三氯化铁三氯化铁溶液：酚溶液：酚-OH-OH（溶液显（溶液显紫色紫色）2 2、酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液18 七、有机化学计算七、有机化学计算有机物分子式、结构式的确定有机物分子式、结构式的确定有机物燃烧规律及其应用有机物燃烧规律及其应用19 例：下列各组物质中各有两组分，两组分例：下列各组物质中各有两组分，两组分各取各取1mol1mol，在足量氧气中燃烧，两者耗氧，在足量氧气中燃烧，两者耗氧量不相同的是量不相同的是

11、 A A 乙烯和乙醇乙烯和乙醇 B B 乙炔和乙醛乙炔和乙醛 C C 乙烷和乙酸甲酯乙烷和乙酸甲酯 D D 乙醇和乙酸乙醇和乙酸 答案：D20 练练习习：两两种种气气态态烃烃以以任任意意比比例例混混合合,在在105时时，1 L该该混混合合烃烃与与9 L氧氧气气混混合合,充充分分燃燃烧烧后后恢恢复复到到原原状状态态,所所得得气气体体体体积积仍仍是是10 L.下下列列各各组组混混合合烃烃中中不不符符合合此此条件的是条件的是(A)CH4 C2H4 (B)CH4 C3H6(C)C2H4 C3H4 (D)C2H2 C3H6BD21 2 2、有有机机物物无无论论以以何何种种比比例例混混合合，只只要要总总质

12、质量量一一定，完全燃烧后有关量的讨论定，完全燃烧后有关量的讨论 1 1）当当两两种种有有机机物物无无论论以以何何种种比比例例混混合合，只只要要总总质质量量一一定，完全燃烧后定，完全燃烧后 生成二氧化碳的量总为恒量生成二氧化碳的量总为恒量 生成水的量总为恒量生成水的量总为恒量 耗氧的量总为恒量耗氧的量总为恒量则则 两种有机物的两种有机物的C C、H H的质量分数相同的质量分数相同 或有机物或有机物实验式相同实验式相同22 或者可认为：最简式相同的有机物，由于分子中各元素最简式相同的有机物，由于分子中各元素的质量分数相同的质量分数相同，所以，相同质量的这类有，所以，相同质量的这类有机物在氧气中完全

13、燃烧机物在氧气中完全燃烧，耗氧量相等，生成，耗氧量相等，生成的二氧化碳和水的量也相等。的二氧化碳和水的量也相等。2 2）两种有机物无论以何种比例混合，）两种有机物无论以何种比例混合，只要只要总质量总质量一定，一定，含含碳的质量分数相等碳的质量分数相等则生成则生成COCO2 2总为一恒量总为一恒量含含氢的质量分数相等氢的质量分数相等则生成则生成H H2 2O O总为一恒量总为一恒量23 【例例】某某含含氧氧有有机机化化合合物物可可以以作作为为无无铅铅汽汽油油的的抗抗震震剂剂，它它对对氢氢气气的的相相对对密密度度为为44，含含碳碳的的质质量量分分数数为为68.2%，含含氢氢的的质质量量分分数数为为

14、13.6%，请请计计算算其其分子式。分子式。24 3 3、利用差值法确定分子中的含、利用差值法确定分子中的含H H数数C Cx xH Hy y+（x+y/4x+y/4）O O2 2 xCO xCO2 2+y/2H+y/2H2 2O VO V 1 x+y/4 x 1 x+y/4 x （液）（液）减少减少1+y/41+y/4 1 x+y/4 x y/2 1 x+y/4 x y/2（气气）减少减少1-y/41-y/4 增加增加y/4 y/4 1 1HH2 2O O为气态为气态 ：体积不变：体积不变 y=4y=4 体积减小体积减小 y 4y 4y 4气态烃完全燃烧时，气体体积的变化情况气态烃完全燃烧时

15、，气体体积的变化情况25 例：例：120120时时,1,1体积某烃和体积某烃和4 4体积体积O O2 2混和混和,完完全燃烧后恢复到原来的温度和压强，体积全燃烧后恢复到原来的温度和压强，体积不变，该烃分子式中所含的碳原子数不可不变，该烃分子式中所含的碳原子数不可能是能是()()A A、1 B1 B、2 C2 C、3 3 D D、5 526 一、同分异构体一、同分异构体二、几种基本分子的结构模型（共线共面问题）二、几种基本分子的结构模型（共线共面问题）三、有机物重要物理性质三、有机物重要物理性质四、有机物的化学性质四、有机物的化学性质 （一）官能团的性质（一）官能团的性质 （二）常见有机物之间的

16、转化关系（二）常见有机物之间的转化关系 （三）有机化学反应类型（三）有机化学反应类型 （四）反应条件小结（四）反应条件小结五、常见的有机实验、有机物分离提纯五、常见的有机实验、有机物分离提纯六、有机推断合成的一般思路六、有机推断合成的一般思路七、有机计算七、有机计算 27 (2)(2)同分异构体类型及书写方法：同分异构体类型及书写方法：类型：类型：碳链异构：碳链异构：位置异构位置异构：异类异构异类异构：(官能团异构官能团异构)烯烃顺反异构烯烃顺反异构:一、同分异构体一、同分异构体根据概念判断（考点）根据概念判断（考点）同系物同系物同分异构体同分异构体（1）判断同分异构体、同系物的方法：判断同分

17、异构体、同系物的方法：28 官能团异构的种类官能团异构的种类 C Cn nH H2n2n（n3n3）单烯烃与环烷烃单烯烃与环烷烃 C Cn nH H2n-22n-2（n3n3）单炔烃、二烯烃单炔烃、二烯烃 C Cn nH H2n-62n-6（n6n6）苯及其同系物与苯及其同系物与多烯多烯 C Cn nH H2n+22n+2O O（n2n2）饱和一元醇和醚饱和一元醇和醚 C Cn nH H2n2nO O（n3n3）饱和一元醛、酮和饱和一元醛、酮和烯醇烯醇 C Cn nH H2n2nO O2 2（n2n2）饱和一元羧酸、酯、饱和一元羧酸、酯、羟基醛羟基醛 C Cn nH H2n-62n-6O O（

18、n6n6）一元酚、芳香醇、一元酚、芳香醇、芳香醚芳香醚29 例例1、写出分子式为、写出分子式为C4H10O的同分异构体？的同分异构体？小结小结 同分异构体的书写的基本方法同分异构体的书写的基本方法1 1、判类别：判类别：根据分子式确定官能团异构（类根据分子式确定官能团异构（类别异构）别异构）2 2、写碳链：写碳链：主链由长到短，支链由简到繁，主链由长到短，支链由简到繁，位置由心到边，排列邻、间、对。位置由心到边，排列邻、间、对。3 3、移官位：移官位：变换官能团的位置（若是对称的，变换官能团的位置（若是对称的，依次书写不可重复）依次书写不可重复）4 4、氢饱和：氢饱和：按按“碳四键碳四键”原理

19、，碳原子剩余原理，碳原子剩余的价键用氢原子去饱和。的价键用氢原子去饱和。30 同时属于酯类和酚类的同分异构体分别是：同时属于酯类和酚类的同分异构体分别是：水杨酸的结构简式为水杨酸的结构简式为（1）水水杨杨酸酸的的同同分分异异构构体体中中，属属于于酚酚类类同同时时还还属于酯类的化合物有属于酯类的化合物有 种。种。（2）水水杨杨酸酸的的同同分分异异构构体体中中，属属于于酚酚类类，但但不不属属 于于 酯酯 类类 也也 不不 属属 于于 羧羧 酸酸 的的 化化 合合 物物 必必 定定 含含 有有 （填写官能团名称）（填写官能团名称）。典型例题典型例题3醛基醛基31 已知已知HO COOH有多种同分异构

20、体，写出符有多种同分异构体，写出符合下列性质的同分异构体的结构简式。合下列性质的同分异构体的结构简式。与与FeCl3溶液作用显紫色溶液作用显紫色 与新制的与新制的Cu(OH)2悬浊液作用产生红色沉淀悬浊液作用产生红色沉淀 苯环上的一卤代物只有苯环上的一卤代物只有2种种 132 【例例】某一元醇的碳链是某一元醇的碳链是 回答下列问题：回答下列问题：(1)这种一元醇的结构可能有这种一元醇的结构可能有 种种(2)这类一元醇发生脱水反应生成这类一元醇发生脱水反应生成 种烯烃种烯烃(3)这类一元醇可发生氧化反应的有这类一元醇可发生氧化反应的有 种种(4)这类一元醇氧化可生成这类一元醇氧化可生成 种醛种醛

21、(5)这类一元醇氧化生成的羧酸与能够被氧化为这类一元醇氧化生成的羧酸与能够被氧化为羧酸的醇发生酯化反应，可以生成羧酸的醇发生酯化反应，可以生成 种种酯酯3132433 例3、立方烷”是新合成的一种烃，其分子呈立方体结构。其碳架结构如图 所示：其二氯代物共有_种？例例4 4、若丙烷分子中有两个氢原子分别被溴原子、若丙烷分子中有两个氢原子分别被溴原子取代后所形成的化合物的数目有取代后所形成的化合物的数目有()()种？种？A.2 B.4 C.5 D.6A.2 B.4 C.5 D.6方法总结方法总结 对于二元取代物的同分异构体的判对于二元取代物的同分异构体的判断，可固定一个取代基位置，再移动另一取代基

22、断，可固定一个取代基位置，再移动另一取代基位置以确定同分异构体数目位置以确定同分异构体数目3 334 二、几种基本分子的结构模型（共线共面问题）二、几种基本分子的结构模型（共线共面问题）空间构型空间构型结构特点结构特点甲烷甲烷正四面体正四面体任意三个原子共平面，所任意三个原子共平面，所有原子不可能共平面，有原子不可能共平面，单单键可旋转键可旋转乙烯乙烯平面平面三角三角6 6个原子共平面，个原子共平面，双键不双键不能旋转能旋转乙炔乙炔直线型直线型4 4个原子在同一直线上，个原子在同一直线上，三键不能旋转三键不能旋转 苯苯平面正平面正六边形六边形 12 12个原子共平面个原子共平面35 任意三个原

23、子共任意三个原子共平面，所有原子平面，所有原子不可能共平面，不可能共平面，单键可旋转单键可旋转36 6个原子共平面，个原子共平面，双双键不能旋转键不能旋转（B B）37 4 4个原子在同个原子在同一直线上，一直线上，三键不能旋三键不能旋转转38 12个原子共平面个原子共平面39 1、在、在HCC CH=CHCH3分子中，分子中，处处于同一平面上的最多的碳原子数可能是（于同一平面上的最多的碳原子数可能是（）A 6个个 B 7个个 C 8个个 D 11个个处处在同一直在同一直线线上的碳原子数是上的碳原子数是 （）A 5个个 B 6个个 C 7个个 D 11个个DA40 状态状态n4n4的烃、新戊烷

24、、甲醛、一氯甲烷、一氯乙烷、一的烃、新戊烷、甲醛、一氯甲烷、一氯乙烷、一溴甲烷常温呈溴甲烷常温呈气态气态，低级（十碳以下）的醇、醛、酸、酯常温呈低级（十碳以下）的醇、醛、酸、酯常温呈液态液态苯酚，草酸，苯甲酸、硬脂酸，软脂酸常温呈苯酚，草酸，苯甲酸、硬脂酸，软脂酸常温呈固态固态密度密度比水轻比水轻：所有烃类（包括苯及其同系物）、酯：所有烃类（包括苯及其同系物）、酯 （如乙酸乙酯）、油脂（如乙酸乙酯）、油脂比水重比水重：硝基苯、溴苯、：硝基苯、溴苯、CClCCl4 4、溴乙烷及大多数、溴乙烷及大多数 卤代烃、液态苯酚卤代烃、液态苯酚三、有机物重要物理性质三、有机物重要物理性质41 溶解性有机物均

25、能溶于有机溶剂有机物中的憎水基团：-R（烃基）；烃基部分越大越难溶于水，亲水基团：-OH，-CHO，-COOH能溶于水的：低碳的醇、醛、酸、钠盐，如乙（醇、醛、酸）乙二醇、丙三醇、苯酚钠难溶于水的：烃，卤代烃，酯类，硝基化合物微溶于水：苯酚、苯甲酸苯酚溶解的特殊性：常温微溶，65以上任意溶42 沸点沸点同系物同系物比较：沸点随着分子量的增加比较：沸点随着分子量的增加(即即C C原子原子个数的增大）而升高个数的增大）而升高同类物质的同类物质的同分异构体同分异构体：沸点随支链增多而降：沸点随支链增多而降低低衍生物衍生物的沸点高于相应的烃，如氯乙烷的沸点高于相应的烃，如氯乙烷 乙烷乙烷 饱和程度大饱

26、和程度大的有机物沸点高于饱和程度小的有的有机物沸点高于饱和程度小的有机物，如脂肪机物，如脂肪 油油分子间形成氢键分子间形成氢键的有机物沸点高于不形成氢键的有机物沸点高于不形成氢键的有机物如：乙醇的有机物如：乙醇 乙烷乙烷43 类类 别别结构特点结构特点主要性质主要性质烷烃烷烃单键（单键（C CC C）1.1.稳定：通常情况下不与强酸、稳定：通常情况下不与强酸、强碱、强氧化剂反应强碱、强氧化剂反应2.2.取代反应（卤代）取代反应（卤代）3.3.氧化反应（燃烧）氧化反应（燃烧）4.4.加热分解加热分解烯烃烯烃双键（双键（C CC C）二烯烃二烯烃（C CC CC CC C)1.1.加成加成反应；与

27、反应；与H H2 2、X X2 2、H XH X、H H2 2O O2.2.氧化反应（燃烧；被氧化反应（燃烧；被KMnOKMnO4 4HH+氧化）氧化）3.3.加聚加聚反应反应 (加成时有加成时有1,41,4加成和加成和1,21,2加成加成)四、各类有机物的化学性质四、各类有机物的化学性质（一）结构特点和官能团性质（一）结构特点和官能团性质 44 类别类别结构特点结构特点主要性质主要性质炔炔烃烃 叁键叁键(C CC C)1.1.加成加成反应（加反应（加H H2 2、X X2 2、HXHX、H H2 2O O）2.2.氧化反应（燃烧；氧化反应（燃烧；被被KMnOKMnO4 4HH+氧化）氧化）苯

28、苯苯的苯的同系同系物物 苯环苯环（）苯环及侧链苯环及侧链1.1.易易取代取代(卤代、硝化）卤代、硝化）2.2.较难较难加成加成（加（加H H2 2 ）3.3.燃烧燃烧 侧链易被氧化、侧链易被氧化、邻对位上氢原子活泼邻对位上氢原子活泼45 类类 别别卤代烃卤代烃（X X）结结 构构 特特 点点烃基与烃基与X X相连，相连，C CX X键有极性键有极性主主 要要 性性 质质1.1.水解水解醇（氢氧化钠的水溶液）醇（氢氧化钠的水溶液）2.2.消去消去烯烃（氢氧化钠醇溶液烯烃（氢氧化钠醇溶液醇醇（OHOH）烃基与烃基与OHOH直接相直接相连，连，O OH H、C CO O键键均有极性均有极性1.1.与

29、与活泼金属活泼金属反应反应(Na(Na、K K、MgMg、AlAl等）等）2.2.取代取代：1 1）与氢卤酸反应）与氢卤酸反应 2 2）酯化反应）酯化反应3.3.脱水脱水反应（反应（分子内脱水分子内脱水和和 分子间脱水）分子间脱水）4.4.氧化（燃烧、被氧化（燃烧、被氧化剂氧化氧化剂氧化）酚酚 OHOH 苯环与苯环与OHOH直接相直接相连，连，O OH H极性大极性大1.1.弱酸性弱酸性（与（与NaOHNaOH反应）反应）2.2.取代取代反应（卤代、硝化）反应（卤代、硝化）3.3.显色显色反应反应(与与FeClFeCl3 3)4.4.易被氧化易被氧化46 类类 别别结结 构构 特特 点点主主

30、要要 性性 质质醛醛 O O （C CH H)O O C CH H 双键有极双键有极性，有不饱和性性，有不饱和性1 1.还原反应还原反应 （与（与H H2 2加成）加成）2.2.氧化反应氧化反应 （与弱氧化剂）（与弱氧化剂）羧酸羧酸 O O （C COHOH）O OOHOH受受C C 影响，影响，变得活泼，且能部分变得活泼，且能部分电离出电离出H H+1.1.酸性酸性2.2.酯化酯化反应反应酯酯 O O（C CO O-）O OR RC C与与OROR间的间的键易断裂键易断裂水解水解反应反应47 注意注意1.1.能区别同一有机物在不同条件下发生能区别同一有机物在不同条件下发生的的不同断键方式不同

31、断键方式2.2.有机化学反应中有机化学反应中分子结构的变化分子结构的变化。3.3.相同官能团连在不同有机物分子中相同官能团连在不同有机物分子中 对性质的影响对性质的影响。48 如：以乙醇为例如：以乙醇为例 H HH H H HC CC CO OH H H H H H.d dc cb ba a问：问：断断d d键发生什么反应？键发生什么反应？（消去）（消去）断断b b键能发生什么反应？键能发生什么反应？（消去或取代）（消去或取代）什么样的醇可催化氧化？什么样的醇可催化氧化？（同（同C C有有H H）什么样的醇不能发生消去？什么样的醇不能发生消去？(无相邻无相邻C C 或邻或邻C C上无上无H H

32、）49 （二）常见有机物之间的转化关系（二）常见有机物之间的转化关系CH3CH3CH2CH2CHCHC2H5BrCH3CH2OHCH3CHOCH3COOHCH3COOC2H5C2H5ONaC2H5OC2H5水解HBrO2加加H2O2水解水解C2H5OH+H2+H2 Na分子间脱水分子间脱水+Cl2FeCl3水解水解+NaOHCO2 或或 强酸强酸+HBr消去消去HBr消消去去H2O O2 H2OClOHONa50 延伸转化关系举例延伸转化关系举例CHCHCH2CH2CH2BrCH2BrCOOHCOOHCH2OHCH2OH H2 Br2水解水解CHO CHO O2脱脱H2+H2BrBrOHOHB

33、rBrH2Br2水解水解消去消去Br251 有机反应主要包括有机反应主要包括八大八大基本类型：基本类型：取代反应、加成反应、消去反应、取代反应、加成反应、消去反应、氧化反应、还原反应、加聚反应、氧化反应、还原反应、加聚反应、缩聚反应、显色反应，缩聚反应、显色反应，（三）有机化学反应类型52 酯化酯化1.取代反应：取代反应：有机物分子中某些原子或原有机物分子中某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。子团被其它原子或原子团所代替的反应。包括：包括：卤代、硝化、酯化卤代、硝化、酯化、水解、分子间脱水、水解、分子间脱水53 2.加成反应：加成反应：有机物分子中有机物分子中未饱和的碳原子未饱和的

34、碳原子跟跟其它原子或原子团直接结合生成别的物质的反应。其它原子或原子团直接结合生成别的物质的反应。包括：烯烃及含包括：烯烃及含C=C的有机物、炔烃及含的有机物、炔烃及含CC的的有机物与有机物与H2、X2、HX、H2O加成、苯环、醛加成、苯环、醛基、不饱和油脂与基、不饱和油脂与H2加成。加成。54 有机反应类型有机反应类型加成反应加成反应和和H2加成的条件一般是催化剂（加成的条件一般是催化剂（Ni）+加热加热和水加成时，条件写温度、压强和催化剂和水加成时，条件写温度、压强和催化剂不对称不对称烯烃或炔烃和烯烃或炔烃和H2O、HX加成时可能产加成时可能产生两种产物生两种产物醛基的醛基的C=O只能和只

35、能和H2加成，不能和加成，不能和X2加成，加成，而羧基和酯的而羧基和酯的C=O不能发生加成反应不能发生加成反应55 原理：原理：包括：包括：醇醇消去消去H2O生成烯烃、生成烯烃、卤代物卤代物消去消去HX生成不饱和化合物生成不饱和化合物3、消去反应：、消去反应：有机物在一定条件下，从一个分子有机物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如：中脱去一个小分子（如：H2O、HX、NH3等）等）生生成成不饱和化合物不饱和化合物的反应（消去小分子）。的反应（消去小分子）。56 有机反应类型有机反应类型消去反应消去反应消去反应的实质：消去反应的实质：OHOH或或X X与所在碳的与所在碳的邻邻位碳原子位碳

36、原子上的上的-H-H结合生成结合生成H H2 2O O或或HXHX而消去而消去区分区分不能消去不能消去和和不能氧化的醇不能氧化的醇有不对称消去的情况，由信息定产物有不对称消去的情况，由信息定产物消去反应的条件：醇类是浓硫酸消去反应的条件：醇类是浓硫酸+加热；加热；卤代烃是卤代烃是NaOHNaOH醇溶液醇溶液+加热加热57 4、氧化反应：、氧化反应：有机物得氧或失氢的反应。有机物得氧或失氢的反应。5、还原反应：、还原反应：有机物加氢或去氧的反应。有机物加氢或去氧的反应。58 氧化反应氧化反应:有机物分子里有机物分子里“加氧加氧”或或“去氢去氢”的反的反应应有机物的燃烧，烯烃、炔烃、苯的同系物的有

37、机物的燃烧，烯烃、炔烃、苯的同系物的侧链、醇、醛等可被某些氧化剂所氧化。它侧链、醇、醛等可被某些氧化剂所氧化。它包括两类氧化反应包括两类氧化反应1）在有催化剂存在时被氧气氧化）在有催化剂存在时被氧气氧化 从结构上看，能够发生氧化反应的醇一定是从结构上看，能够发生氧化反应的醇一定是连有连有OH的碳原子上必须有氢原子，否则不能的碳原子上必须有氢原子，否则不能发生氧化反应发生氧化反应就不能发生氧化反应就不能发生氧化反应如如CH3COH CH3CH3有机反应类型有机反应类型氧化反应氧化反应59 2）有机物被除）有机物被除O2外的某些氧化剂外的某些氧化剂（如强（如强KMnO4、弱、弱Cu(OH)2、Ag

38、(NH3)2OH等氧等氧化）化）CH3CHO+2Cu(OH)2 CH3COOH+Cu2O+2H2O 醛醛 羧酸羧酸还还原反原反应应：有机物分子里：有机物分子里“加加氢氢”或或“去氧去氧”的反的反应应其中加其中加氢氢反反应应又属加成反又属加成反应应不不饱饱和和烃烃、芳香族化合物，、芳香族化合物，醛醛、酮酮等都可等都可进进行行加加氢还氢还原反原反应应CH3CH2CHO+H2CH3CH2CH2OH有机反应类型有机反应类型还原反应还原反应60 (1)加聚反应：加聚反应：通过加成反应聚合成高分子化通过加成反应聚合成高分子化合物的反应（加成聚合）。主要为含双键的合物的反应（加成聚合）。主要为含双键的单体聚

39、合。单体聚合。6、聚合反应：、聚合反应：生成高分子化合物的反应。生成高分子化合物的反应。61 催化剂温度压强 丁二烯型加聚（破两头，移中间）丁二烯型加聚（破两头，移中间）n CHn CHCHCHC CCHCH2 2CHCHCHCHC CCHCH2 2n n A B A B A B A B天然橡胶（聚异戊二烯）天然橡胶（聚异戊二烯）氯丁橡胶（聚一氯丁二烯）氯丁橡胶（聚一氯丁二烯）乙烯型加聚乙烯型加聚 a d a da d a d n C n CC CC CC C b e b e nb e b e n 催化剂催化剂 加聚反应的类型加聚反应的类型（联系书上的高分子材料联系书上的高分子材料）聚丙烯、聚

40、丙烯、聚苯乙烯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、聚氯乙烯、聚丙烯腈、聚丙烯腈、聚甲基丙烯酸甲聚甲基丙烯酸甲酯（有机玻璃）酯（有机玻璃）62 含有双键的不同单体间的共聚（混合型）乙丙树脂（乙烯和丙烯共聚），丁苯橡胶（丁二烯和苯乙烯共聚）n n CH CHCHCH2 2+n n CH CH2 2CHCH2 2 CHCHCHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2 n 或或 CH CH2 2CHCHCHCH2 2CHCH2 2 n nOO催化剂O催化剂63 加聚反应的特点加聚反应的特点:1、单体含不饱和键：、单体含不饱和键：2、产物中仅有高聚物，无其它小分子，、产物中仅有高聚物，无其它小分子，3、链节和单体的化学

41、组成相同；但结构不同、链节和单体的化学组成相同；但结构不同如烯烃、二烯烃、炔烃、醛等。如烯烃、二烯烃、炔烃、醛等。单体和高分子化合物互推：单体和高分子化合物互推：CH2 CH n Cl CH2 CH n CH2=CH CH2=CH Cl64 你能看出下列你能看出下列聚合物是由什聚合物是由什么单体缩聚而么单体缩聚而成呢？成呢？注意单体和高分子化合物互推：注意单体和高分子化合物互推：缩聚物单体的推断方法常用缩聚物单体的推断方法常用“切割法切割法”65 有机反应类型有机反应类型显色反应显色反应 包括包括苯酚遇苯酚遇FeCl3溶液显溶液显紫色紫色淀粉遇碘单质显淀粉遇碘单质显蓝色蓝色含苯环的蛋白质遇浓硝

42、酸凝结显含苯环的蛋白质遇浓硝酸凝结显黄色黄色66 有机反应类型有机反应类型酯化反应拓展酯化反应拓展一般为一般为羧酸脱羟基，醇脱氢羧酸脱羟基，醇脱氢类型类型一元羧酸和一元醇反应生成一元酯一元羧酸和一元醇反应生成一元酯二元羧酸和二元醇二元羧酸和二元醇部分酯化生成部分酯化生成一元酯一元酯和和1分子分子H2O，生成生成环状酯环状酯和和2分子分子H2O，生成生成高聚酯高聚酯和（和（2n-1）H2O羟基羧酸自身反应既可以部分酯化生成普羟基羧酸自身反应既可以部分酯化生成普通酯，也可以生成环状酯，还可以生成高通酯，也可以生成环状酯，还可以生成高聚酯。如乳酸分子聚酯。如乳酸分子67 乙二酸和乙二醇酯化乙二酸和乙

43、二醇酯化+H2O+2H2O+(2n-1)H2OOHH68 （四）反应条件小结（四）反应条件小结1 1、需加热的反应、需加热的反应水浴加热水浴加热：热水浴：热水浴：银镜反应、酯的水解、银镜反应、酯的水解、蔗糖水解蔗糖水解、沸水浴：沸水浴：酚醛树脂的制取酚醛树脂的制取控温水浴：控温水浴：制硝基苯（制硝基苯（5050-60-60 KNOKNO3 3溶解度的测定溶解度的测定）直接加热直接加热：制乙烯，酯化反应、与新制氢氧：制乙烯，酯化反应、与新制氢氧 化铜悬浊液反应化铜悬浊液反应2 2、不需要加热的反应、不需要加热的反应 制乙炔、溴苯制乙炔、溴苯69 3 3、需要温度计反应、需要温度计反应 水银球插放

44、位置水银球插放位置 （1 1）液面下：液面下：测反应液的温度，如测反应液的温度，如制乙烯制乙烯 （2 2）水浴中水浴中：测反应条件温度，如制测反应条件温度，如制硝基苯硝基苯 （3 3）蒸馏烧瓶支管口略低处蒸馏烧瓶支管口略低处：测产物沸点，如测产物沸点，如石油分馏石油分馏70 4 4、使用回流装置、使用回流装置 （1 1）简易冷凝管（空气）：）简易冷凝管（空气）：长弯导管：制溴苯长弯导管：制溴苯 长直玻璃管：制硝基苯长直玻璃管：制硝基苯 、酚醛树脂、酚醛树脂 （2 2）冷凝管（水）：石油分馏）冷凝管（水）：石油分馏71 3 2 13 2 13 2 13 2 13 2 13 2 13 2 1根据根

45、据反应条件反应条件推断推断官能团或反应类型官能团或反应类型浓硫酸：浓硫酸：稀酸催化或作反应物的：稀酸催化或作反应物的：NaOH/水水NaOH/醇醇H2/Ni催化剂催化剂O2/Cu或或Ag/醇醇 醛或酮醛或酮Br2/FeBr3 含苯基的物质发生取代反应含苯基的物质发生取代反应Cl2、光照、光照 发生在烷基部位发生在烷基部位,如间甲基苯如间甲基苯 NaHCO3酯基酯基的酯化反应、的酯化反应、醇醇的消去反应、的消去反应、醇醇分子间脱分子间脱水、水、苯环苯环的硝化反应、的硝化反应、纤维素纤维素水解水解淀粉水解、（羧酸盐、苯酚钠）的淀粉水解、（羧酸盐、苯酚钠）的酸化酸化72 结构结构性质性质条件条件结构

46、简式结构简式反应类型反应类型化学方程式化学方程式审题审题挖掘明挖掘明暗条件暗条件找突找突破口破口综合综合分析分析推导推导结论结论同分异构体同分异构体73 加成反应加成反应 如：如：CH2CH2 Cl2 CH2ClCH2Cl CH2CH2 HCl CH3CH2Cl 取代反应取代反应 如：如：Br2 HBrBrFe1、引入卤原子、引入卤原子 烷烃与卤素烷烃与卤素取代取代 苯或苯的同系物与卤素苯或苯的同系物与卤素取代取代 醇与氢卤酸醇与氢卤酸取代取代 烯烃、炔烃与卤素或卤化氢烯烃、炔烃与卤素或卤化氢加成加成74 加成反应加成反应 如：如：CH2CH2 H2O CH3CH2OH 水解反应水解反应 如：

47、如：CH3CH2X H2O CH3CH2OH HX CH3COOC2H5 H2O CH3COOH CH3CH2OH 还原反应还原反应 如：如：CH3CHO H2 CH3CH2OH 发酵法发酵法 如：如：C6H12O6 2C2H5OH 2CO2催化剂催化剂加热加热 加压加压NaOHNaOHNi酒化酶酒化酶葡萄糖葡萄糖2 2、引入羟基、引入羟基 卤代烃的卤代烃的水解水解（NaOHNaOH水溶液）水溶液）酯的酯的水解水解（H H+或或OHOH）醛的醛的还原还原 烯烃与水烯烃与水加成加成 酚钠与酸的反应酚钠与酸的反应75 催化剂催化剂浓浓H2SO4170NaOH/醇醇 加成反应加成反应 如：如：CHC

48、H H2 CH2CH2 消去反应消去反应 如：如：CH3CH2OH CH2CH2 H2O CH3CH2Cl CH2CH2 H2O3、引入双键、引入双键 醇的醇的消去消去（浓（浓H H2 2SOSO4 4，一定温度），一定温度）卤代烃的卤代烃的消去消去（NaOHNaOH醇溶液，醇溶液，）炔烃加成炔烃加成76 醇的醇的氧化氧化（催化氧化）（催化氧化）烯烃的烯烃的氧化氧化 炔烃与水炔烃与水加成加成 烯醇重排（烯醇重排（C CC COHOH）2CH2CH3 3CHCH2 2OHOHO O2 2 2CH 2CH3 3CHOCHO2H2H2 2O O2CH2CH3 3CHOCHOO O2 2 2CH 2C

49、H3 3COOHCOOH2CH2CH3 3CHCHCHCH3 3+O+O2 2 2CH 2CH3 3C CCHCH3 32H2H2 2O O催化剂催化剂催化剂催化剂OH催化剂催化剂O4、引入醛基、羰基或羧基、引入醛基、羰基或羧基77 5、引入羧基、引入羧基 醛的醛的氧化氧化（O2）酯的酯的水解水解（H+或或OH）苯的同系物的苯的同系物的氧化氧化 羧酸钠盐与酸的反应羧酸钠盐与酸的反应78 做好有机推断题的做好有机推断题的3个个“三三”审题做好三审：审题做好三审：1）文字、框图及问题信息 2）先看结构简式，再看化学式 3）找出隐含信息和信息规律找出隐含信息和信息规律v找突破口有三法：找突破口有三法

50、：1）数字 2)官能团 3）衍变关系衍变关系v答题有三要：答题有三要：1）找关键字词 2）要规范答题要规范答题 3）要找得分点 小小结结79 合成路线的选择合成路线的选择 原料价廉，原理正确，路线简捷，便于操作，原料价廉，原理正确，路线简捷，便于操作，条件适宜、易于分离，产率高，成本低。条件适宜、易于分离，产率高，成本低。有机合成的实质有机合成的实质 利用有机物的性质，进行必要的化学利用有机物的性质，进行必要的化学反应，通过引入或消除某些官能团，实现反应，通过引入或消除某些官能团，实现某些官能团的衍变或碳链的增长、缩短的某些官能团的衍变或碳链的增长、缩短的目的，从而生成新物质。目的，从而生成新