高二化学教案-知识讲解_芳香烃_基础.doc

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1、芳香烃编稿：宋杰 审稿：张灿丽【学习目标】1、认识芳香烃的组成、结构；2、了解苯的卤代、硝化及加氢的反应，知道苯的同系物的性质、苯的同系物与苯性质的差异；3、结合生产、生活实际了解某些烃、烃的衍生物的重要作用及对环境和健康可能产生的影响，芳香烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。【要点梳理】要点一、苯的结构和性质 分子中含有一个或多个苯环的碳氢化合物都属于芳香烃。我们已学习过最简单、最基本的芳香烃苯。 1分子结构。 苯的分子式为C6H6，结构式为，结构简式为 或 。 大量实验表明，苯分子里6个碳原子之间的价键完全相同，是一种介于单键和双键之间的独特的键。苯分子里的所有原子都在同平面内，具有

2、平面正六边形结构，键角为120，是非极性分子。 2物理性质。 苯是无色有特殊气味的液体，不溶于水，密度比水小，熔点5.5，沸点80.1，苯用冰冷却可凝结成无色的晶体，苯有毒。 3化学性质。【高清课堂：芳香烃#苯的化学性质】 苯的化学性质比较稳定，但在一定条件下，如在催化剂作用下，苯可以发生取代反应和加成反应。 （1）取代反应。 （溴苯是无色液体，不溶于水，密度比水大） （硝基苯是无色，有苦杏仁味的油状液体，密度比水大，不溶于水，有毒）（2）加成反应。 （3）氧化反应。苯在空气中燃烧发出明亮的带有浓烟的火焰：2 +15O212CO2+6H2O 苯不能使酸性KMnO4溶液褪色；苯也不能使溴水褪色，

3、但苯能将溴从溴水中萃取出来。 4苯的用途。 苯是一种重要的化工原料，它广泛应用于生产合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料和香料等，苯也常用作有机溶剂。 特别提示 （1）苯的结构简式： 并不能反映苯的真实分子结构，只是由于习惯才沿用至今。实际上苯分子中的碳碳键是完全相同的。 （如与是同种物质） （2）由于苯环结构的特殊性，在判断苯体现什么性质时要特别注意反应条件和反应物的状态。要点二、苯的同系物【高清课堂：芳香烃#苯的同系物及其性质】 1苯的同系物是苯环上的氢原子被烷基取代的产物，其结构特点是：分子中只有一个苯环，苯环上的侧链全部为烷基。甲苯、二甲苯是较重要的苯的同系物。 2苯的同系物的分

4、子通式为CnH2n6（n6，nN）。苯的同系物由于所连侧链的不同和不同的侧链在苯环上的相对位置的不同而具有多种同分异构体，如分子式为C8H10的对应的苯的同系物有下列4种同分异构体。 3简单的苯的同系物（如甲苯、二甲苯、乙苯等），在通常状况下都是无色液体，有特殊的气味，不溶于水，密度比水小，易溶于有机溶剂，其本身也是有机溶剂。 4由于苯环与侧链的相互影响，使苯的同系物与苯相比，既有相似之处也有不同之处。 （1）苯的同系物与苯在化学性质上的相似之处： 都能燃烧，燃烧时发出明亮的带浓烟的火焰，其燃烧通式为：CnH2n6+O2nCO2+(n3)H2O。 都能与卤素单质（X2）、硝酸、硫酸等发生取代反

5、应。 都能与氢气等发生加成反应。 （2）苯的同系物与苯在化学性质上的不同之处：由于侧链对苯环的影响，使苯的同系物的苯环上氢原子的活性增强，发生的取代反应有所不同。 由于苯环对侧链的影响，使苯的同系物的侧链易被氧化。在苯的同系物中，如果侧链烃基中与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，它就能被热的酸性KMnO4溶液氧化，侧链烃基通常被氧化为羧基（COOH）。 要点三、芳香烃的来源及其应用 1通常煤是获取一切芳香烃的主要来源，现在还通过石油化学工业中的催化重整等工艺获得芳香烃。2一些简单的芳香烃，如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是基本的有机原料。可用于合成炸药、染料、农药、药品、合成材料等。【典型例题】类型一

6、：苯及苯的同系物的结构例1 对于苯乙烯（）的下列叙述：能使酸性KMnO4溶液褪色；可发生加聚反应；可溶于水；可溶于苯中；能与浓硝酸发生取代反应；所有的原子可能共平面，其中正确的是（ ）。A仅B仅 C仅 D全部正确【答案】C【解析】物质的性质推测可根据其结构特征和物质的相似性来分析解答，苯乙烯分子中含有苯环和碳碳双键，其性质应与苯、乙烯有相似之处，从分子结构看，是两个平面结构的组合，而这两个平面有可能重合，故的说法正确；苯环上可发生取代反应，故的说法正确；碳碳双键可被酸性KMnO4溶液氧化，也可发生加聚反应，故说法正确；苯乙烯属于烃类，而烃类都难溶于水而易溶于有机溶剂，故的说法不正确而的说法正确

7、。【总结升华】解答本题需将苯、乙烯的性质迁移到对苯乙烯性质的预测上。举一反三：【高清课堂：芳香烃#例3】 【变式1】苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，可以作为证据的是苯不能使溴水褪色苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色苯在一定条件下既能发生取代反应，又能发生加成反应经测定，邻二甲苯只有一种结构经测定，苯环上碳碳键的键长相等，都是1.4010-10mABCD【答案】A类型二：苯及其同系物的性质 例2 （2015 兰州模拟）下列关于有机物的认识正确的是（ ）AC2H6与氯气发生取代反应、C2H4与HCl发生加成反应均可得到纯净的C2H5ClB将甲烷和乙烯的混合气体通过盛有浓溴水的洗气瓶，即

8、可提纯甲烷C甲烷的二氯代物只有1种，新戊烷的二氯代物有2种D苯使酸性KMnO4溶液、溴水都能褪色，发生的都是氧化反应【思路点拨】关键信息信息分析与迁移信息甲烷与氯气的取代易发生副反应，乙烷性质与甲烷类似信息浓溴水会挥发出溴蒸气信息新戊烷的结构简式为信息苯的化学性质：难氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色【答案】C【解析】C2H6与氯气发生取代反应得到的取代产物不唯一，无法得到纯净的C2H5Cl，A错误；浓溴水易挥发，气体通过它时会带出溴蒸气，B错误；甲烷中所有氢原子均相同，所以其二氯代物只有1种，新戊烷的二氯代物中，两个氯原子取代同一甲基的氢原子的同分异构体有1种，取代不同甲基的氢原子得到的二氯

9、代物有1种，总共含有2种二氯代物，C正确；苯不与酸性KMnO4溶液反应，使溴水褪色属于萃取，D错误。【总结升华】甲烷、乙烯与苯的化学性质比较：物质甲烷乙烯苯与Br2反应Br2试剂纯溴溴水纯溴反应条件光照无FeBr3反应类型取代加成取代氧化反应酸性KMnO4溶液不能使酸性KMnO4溶液褪色能使酸性KMnO4溶液褪色不能使酸性KMnO4溶液褪色燃烧燃烧时火焰呈淡蓝色燃烧时火焰明亮，带黑烟燃烧时火焰明亮，带浓烟鉴别不能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色将溴水加入苯中振荡分层，上层呈橙色，下层为无色举一反三： 【变式1】（2015 郴州模拟）有8种物质：乙烷；乙烯；乙炔；苯

10、；甲苯；溴乙烷；聚丙烯；环己烯。其中既不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不能与溴水反应使溴水褪色的是（）A BC D【答案】C【解析】甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色；乙烯、乙炔、环己烯既能使酸性KMnO4溶液褪色又能与溴水反应使溴水褪色；乙烷、苯、溴乙烷、聚丙烯既不能使酸性KMnO4溶液褪色也不能与溴水反应而使溴水褪色。类型三：苯及其同系物的同分异构现象 例3 某液态烃的分子式为C8H10，实验证明它能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但不能使溴水褪色。 （1）试判断该有机物属于哪类烃，并写出其可能的同分异构体的结构简式。 （2）若苯环上的氢原子被溴原子取代，所得一溴代物有3种同分异构体，则该烃的结构简式

11、为_。【答案】（1）该有机物属于苯的同系物。支链为乙基时，支链是2个甲基时，、或。（2） 【解析】（1）由该烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但不能使溴水褪色，分子式为C8H10与烷烃C8H18相比少8个H，说明它应属于苯的同系物，所以分子中应有1个苯环结构，支链上有2个碳原子。书写苯的同系物的同分异构体时应首先按照支链的种类和数目的不同分别讨论，2个碳原子形成一个支链（CH2CH3）的情况；2个碳原子形成两个支链的情况（CH3），再根据支链的位置不同确定同分异构体的结构简式。（2）本题考查苯的同系物、苯环上的取代及同分异构体种数的确定等知识。解决这类问题时，最好从苯环上碳原子的轴对称性入手。如 ，

12、当苯环上发生一溴取代时，虽然有5个位置上的H原子可被Br原子代替，但实际上与C2H5相邻的两个位置上的H原子是等效的（即H），或者说这两个位置上的H原子呈轴对称，同理与C2H5相间的两个位置上的H原子也是等效的（即H），加上对位碳原子上的H，的一溴代物的同分异构体共有3种，分别为。同理中苯环上只有两种不同位置的H原子，故其一溴取代产物有两种。中苯环上有3种不同位置的H原子，其苯环上的一溴取代产物有3种同分异构体，分别为、。中苯环上的一溴取代产物只有一种，即。 【总结升华】有机物分子中，位置等同的氢原子叫等效氢，显然有多少种等效氢，其一元取代物就有多少种。这种通过等效氢来确定一元取代物同分异构体数目的方法，叫等效氢法。 等效氢的判断方法是：（1）同一个碳原子上的氢原子是等效的。如分子中CH3上的3个氢原子等效。（2）同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子是等效的。如分子中，在苯环所在的平面内有两条互相垂直的对称轴，故有两类等效氢。举一反三：【变式1】某有机化合物A的结构简式如下： （1）A的分子式是_； （2）A在NaOH水溶液中加热反应得到B和C，C是芳香化合物。B和C的结构简式是B：_、C：_。该反应属于_反应。【答案】（1）C16H21O4N