高二化学-随堂练习—有机合成路线的设计 有机合成的应用（提高）.doc

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1、【巩固练习】一、选择题（每题只有12个选项符合题意）1在一定条件下，下列几种生产乙苯的方法中，原子经济性最好的是（ ） 2以溴乙烷为原料制备1，2-二溴乙烷，下列方案中最合理的是（ ） ACH3CH2BrCH3CH2OHCH2CH2CH2BrCH2Br BCH3CH2BrCH2BrCH2Br CCH3CH2BrCH2CH2CH2BrCH3CH2BrCH2Br DCH3CH2BrCH2CH2CH2BrCH2Br3用乙炔为原料合成CH2BrCHBrCl时的反应过程是（ ） A先加HCl再加HBr B先加HBr后加HCl C先加HCl再加Br2 D先加HBr后加Cl24（2014 山东聊城四县六校期

2、末）结构为的有机物可以通过不同的反应得到下列四种物质： 生成这四种有机物的反应类型依次为（ ） A取代、消去、酯化、加成 B酯化、消去、缩聚、取代 C酯化、取代、缩聚、取代 D取代、消去、加聚、取代5下列反应可使碳链增长的是（ ） 加聚反应 缩聚反应 酯化反应 卤代烃的氰基取代反应 乙醛与甲醇的反应 A仅 B仅 C仅 D全部6下面是有机合成的三个步骤：对不同的合成路线进行优选；由目标分子逆推原料分子并设计合成路线；观察目标分子的结构。正确的顺序为 （ ） A B C D7烯烃在一定条件下发生氧化反应时，碳碳双键可以断裂，RCH=CHR可氧化成RCHO和RCHO，在该条件下，下列烯烃分别被氧化后

3、，产物中可能有乙醛的是（ ） ACH3CHCH(CH2)2CH3 BCH2CH(CH2)3CH3 CCH3C(CH3)C(CH2)3CH3 DCH3CH2CHCHCH38（2014 上海浦东期中）已知：乙醇可被强氧化剂氧化为乙酸。BrCH2CHCHCH2Br可经三步反应制取HOOCCH(Cl)CH2COOH，发生反应的类型依次是（ ） A水解反应、加成反应、氧化反应 B加成反应、水解反应、氧化反应 C水解反应、氧化反应、加成反应 D加成反应、氧化反应、水解反应二、非选择题1选择合适的方法设计以下合成路线，如由CH2CH2CH3COOH可设计为CH2CH2CH3CH2OH CH3CHOCH3CO

4、OH 2（2015 河南郑州质量预测）近年来，乳酸CH3CH(OH)COOH成为人们的研究热点之一。乳酸可以用化学方法合成，也可以由淀粉通过生物发酵法制备。请完成下列有关问题： （1）写出乳酸分子中所有官能团的名称：_。 （2）在一定条件下，下列物质不能与乳酸发生反应的是_（填序号）。 A溴水 BNaOH溶液 CCu(OH)2悬浊液 DC2H5OH （3）如果以丙烯（CH2CHCH3）为主要原料（其他无机原料任选）合成乳酸，其合成过程的流程图如下： 则的反应类型是_；反应的化学方程式为_。 3H是一种香料，可用下图的设计方案合成。已知：在一定条件下，有机物有下列转化关系：烃A和等物质的量的HC

5、l在不同的条件下发生加成反应，既可以生成只含有一个甲基的B，也可以生成含有两个甲基的F。(1)D的结构简式为_。(2)烃AB的化学反应方程式是_。(3)FG的化学反应类型为_。(4)EGH的化学反应方程式_。(5)H有多种同分异构体，其中含有一个羧基，且其烃基上一氯代物有两种的是_(用结构简式表示)。4某芳香族化合物A的分子中含有C、H、O、N四种元素，相同状况下，其蒸气的密度为氢气密度的68.5倍。现以苯为原料合成A，并最终制得F（一种染料中间体），转化关系如下：（一些非主要产物已略去）请回答下列问题： （1）写出A的分子式 ；A的结构简式 。（2）NA的反应类型是 。（3）上述转化中试剂和

6、试剂分别是：试剂 ；试剂 （选填字母）。a. KMnO4(H+) b. Fe/盐酸 c. NaOH溶液若上述转化中物质A依次与试剂、试剂、化合物E（浓硫酸/）作用，能否得到F，为什么？ 。（4）用核磁共振氢谱可以证明化合物E中含有 种处于不同化学环境的氢。（5）写出同时符合下列要求的两种D的同分异构体的结构简式 。属于芳香族化合物，分子中有两个互为对位的取代基，其中一个取代基是硝基；分子中含有 结构。（6）有一种D的同分异构体W，在酸性条件下水解后，可得到的一种能与FeCl3溶液发生显色反应的产物，写出W在酸性条件下水解的化学方程式 。（7）F的水解反应如下：化合物H在一定条件下经缩聚反应可制

7、得高分子纤维，广泛用于通讯、导弹、宇航等领域。请写出该缩聚反应的化学方程式 。【答案与解析】一、选择题1C【解析】原子经济性好是指“原料分子中的原子全转变为所需产物”或“不产生副产物，实现零排放”。 2D【解析】溴乙烷发生消去反应生成乙烯，乙烯再与溴单质发生加成反应即得1，2-二溴乙烷，D方案最合理。3C【解析】CHCHCH2CHClCH2BrCHBrCl。 4B【解析】原有机物中的羧基和羟基发生酯化反应可生成物质；羟基发生消去反应，可得碳碳双键，生成物质；原有机物发生缩聚反应可得物质；羟基被Br原子取代可得物质，故B项正确。5D【解析】、的反应都可使碳链增长。 6B【解析】合成有机化合物首先

8、要观察目标分子的结构，然后由目标分子逆推原料分子并设计合成路线，最后对不同合成路线进行优选，确定最终的合成方法。 7AD【解析】由信息可知，烯烃氧化断键是在处，因此要得到乙醛，必须有“CH3CH”的结构，A、D项符合。 8A【解析】先水解，溴原子被OH取代，得到含有醇羟基的醇类物质，然后和氯化氢加成，最后用强氧化剂将醇羟基氧化为羧基即可，发生的反应类型依次为：水解反应、加成反应、氧化反应。故选A。二、非选择题1【解析】（1）由乙烯制备1-丁醇，碳链增长一倍，分子中引入羟基。可通过羧醛缩合的方法合成。 （2）采用倒推法： 2（1）羟基和羧基 （2）A （3）加成反应 （合理答案均可） 【解析】（

9、1）乳酸分子中含有的官能团有OH、COOH，其名称分别为羟基、羧基。（2）乳酸含有羧基，可与NaOH、Cu(OH)2悬浊液发生中和反应，与C2H5OH发生酯化反应，不能与溴水反应。（3）结合卤代烃和醇的性质，利用乳酸的分子结构特点可知反应为丙烯与卤素单质发生的加成反应、反应为卤代烃在NaOH水溶液条件下加热发生水解反应得到1，2丙二醇，从而通过催化氧化、与氢气加成等反应得到乳酸。3(1)CH3CH2CHO(3)取代反应(或水解反应)【解析】由图示的转化关系和题中信息可知，A应为CH3CH=CH2，由CDE可知C应为CH3CH2CH2OH，则B为CH3CH2CH2Cl，F为 ，则D、E、G的结构

10、简式可分别推出。(1)D应为丙醛CH3CH2CHO。(2)AB的反应是在H2O2条件下发生加成反应。(3)FG的反应是卤代烃的水解反应，属于取代反应。(4)E为丙酸，G为2丙醇，生成H的反应为酯化反应。(5)H属于酯类，与6个碳原子的饱和一元羧酸为同分异构体，因烃基上的氢原子只有两种不同的化学环境，故其结构简式为： 。4（1）C7H7NO2 （2）取代反应（3）a b 不可以，若先还原后氧化，则还原生成的氨基又会被氧化（4）2（5）、（6）（7） （方程式不写条件或写“”不扣分）【解析】本题考查有机化合物知识以及信息理解能力。从题给条件以及F的结构逆推可将题述流程做如下理解：苯氯代为M（氯苯），再利用信息i的反应生成甲苯（N），甲苯硝化生成对硝基甲苯（A），在试剂（酸性高锰酸钾溶液）作用下生成对硝基苯甲酸，化合物E（甲醇）与对硝基苯甲酸反应生成酯（D），再利用信息iii的反应将硝基还原为氨基。本题的难点在CH3的氧化反应和NO2的还原反应不能颠倒顺序，因为NH2也会被氧化。（4）甲醇中只有两种氢原子。（5）本问实际上还是考查羧或酯的同分异构的书写问题。（7）因水解产物能够发生缩聚反应，则说明该原子中有两种能相互反应的官能团。本题难度较大。